Tabell for reaksjoner av hydrokarboner. Karakteristiske kjemiske egenskaper til hydrokarboner. Reaksjonsmekanismer. Strukturen og egenskapene til hydrokarboner
Kjemiske egenskaper til alkaner
Alkaner (parafiner) er ikke-sykliske hydrokarboner, i molekylene som alle karbonatomer bare er forbundet med enkeltbindinger. Det er med andre ord ingen multiple, dobbelt- eller trippelbindinger i molekylene til alkaner. Faktisk er alkaner hydrokarboner som inneholder maksimalt mulig antall hydrogenatomer, og derfor kalles de begrensende (mettede).
På grunn av metning kan ikke alkaner inngå addisjonsreaksjoner.
Siden karbon- og hydrogenatomer har ganske nær elektronegativitet, fører dette til at CH-bindingene i molekylene deres har ekstremt lav polaritet. I denne forbindelse, for alkaner, er reaksjoner som fortsetter i henhold til mekanismen for radikal substitusjon, betegnet med symbolet S R, mer karakteristiske.
1. Substitusjonsreaksjoner
I reaksjoner av denne typen brytes karbon-hydrogenbindinger.
RH + XY → RX + HY
Halogenering
Alkaner reagerer med halogener (klor og brom) under påvirkning av ultrafiolett lys eller med sterk varme. I dette tilfellet dannes en blanding av halogenderivater med forskjellige grader av substitusjon av hydrogenatomer - mono-, di-tri-, etc. halogensubstituerte alkaner.
På eksemplet med metan ser det slik ut:
Ved å endre halogen/metan-forholdet i reaksjonsblandingen er det mulig å sikre at et hvilket som helst spesielt metan-halogenderivat dominerer i sammensetningen av produktene.
reaksjonsmekanisme
La oss analysere mekanismen for substitusjonsreaksjonen for frie radikaler ved å bruke eksempelet på interaksjonen mellom metan og klor. Den består av tre stadier:
- initiering (eller kjedeinitiering) - prosessen med dannelse av frie radikaler under påvirkning av energi fra utsiden - bestråling med UV-lys eller oppvarming. På dette stadiet gjennomgår klormolekylet en homolytisk spaltning av Cl-Cl-bindingen med dannelse av frie radikaler:
Frie radikaler, som man kan se av figuren over, kalles atomer eller grupper av atomer med ett eller flere uparrede elektroner (Cl, H, CH 3 , CH 2, etc.);
2. Kjedeutvikling
Dette stadiet består i samspillet mellom aktive frie radikaler og inaktive molekyler. I dette tilfellet dannes nye radikaler. Spesielt når klorradikaler virker på alkanmolekyler, dannes et alkylradikal og hydrogenklorid. I sin tur danner alkylradikalet, som kolliderer med klormolekyler, et klorderivat og et nytt klorradikal:
3) Brudd (død) av kjeden:
Oppstår som et resultat av rekombinasjonen av to radikaler med hverandre til inaktive molekyler:
2. Oksidasjonsreaksjoner
Under normale forhold er alkaner inerte med hensyn til slike sterke oksidasjonsmidler som konsentrert svovelsyre og salpetersyre, permanganat og kaliumdikromat (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).
Forbrenning i oksygen
A) fullstendig forbrenning med et overskudd av oksygen. Fører til dannelse av karbondioksid og vann:
CH 4 + 2O 2 \u003d CO 2 + 2H 2 O
B) ufullstendig forbrenning med mangel på oksygen:
2CH 4 + 3O 2 \u003d 2CO + 4H 2 O
CH 4 + O 2 \u003d C + 2H 2 O
Katalytisk oksidasjon med oksygen
Som et resultat av oppvarming av alkaner med oksygen (~200 o C) i nærvær av katalysatorer, kan et bredt utvalg av organiske produkter oppnås fra dem: aldehyder, ketoner, alkoholer, karboksylsyrer.
For eksempel kan metan, avhengig av katalysatorens natur, oksideres til metylalkohol, formaldehyd eller maursyre:
3. Termiske transformasjoner av alkaner
Sprekker
Cracking (fra engelsk til crack - to tear) er en kjemisk prosess som skjer ved høy temperatur, som et resultat av at karbonskjelettet til alkanmolekyler brytes med dannelsen av alken- og alkanmolekyler med lavere molekylvekt sammenlignet med de opprinnelige alkanene. For eksempel:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH \u003d CH 2
Sprekking kan være termisk eller katalytisk. For implementering av katalytisk cracking, på grunn av bruken av katalysatorer, brukes betydelig lavere temperaturer sammenlignet med termisk cracking.
Dehydrogenering
Elimineringen av hydrogen skjer som et resultat av å bryte CH-bindingene; utføres i nærvær av katalysatorer ved forhøyede temperaturer. Dehydrogenering av metan produserer acetylen:
2CH4 → C2H2 + 3H2
Oppvarming av metan til 1200 ° C fører til nedbrytning til enkle stoffer:
CH4 → C + 2H 2
Dehydrogenering av andre alkaner gir alkener:
C2H6 → C2H4 + H2
Ved dehydrogenering n-butan, buten-1 og buten-2 dannes (sistnevnte i formen cis- Og transe-isomerer):
Dehydrosyklisering
Isomerisering
Kjemiske egenskaper til sykloalkaner
De kjemiske egenskapene til sykloalkaner med mer enn fire karbonatomer i syklusene er generelt nesten identiske med de til alkaner. For cyklopropan og cyklobutan, merkelig nok, er addisjonsreaksjoner karakteristiske. Dette skyldes den høye spenningen i syklusen, som fører til at disse syklusene har en tendens til å bryte. Så cyklopropan og cyklobutan tilsetter lett brom, hydrogen eller hydrogenklorid:
Kjemiske egenskaper til alkener
1. Tilleggsreaksjoner
Siden dobbeltbindingen i alkenmolekyler består av én sterk sigma-binding og én svak pi-binding, er de ganske aktive forbindelser som lett går inn i addisjonsreaksjoner. Alkener går ofte inn i slike reaksjoner selv under milde forhold - i kulde, i vandige løsninger og organiske løsemidler.
Hydrogenering av alkener
Alkener er i stand til å tilsette hydrogen i nærvær av katalysatorer (platina, palladium, nikkel):
CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 → CH 3 - CH 2 - CH 3
Hydrogenering av alkener foregår lett selv ved normalt trykk og svak oppvarming. Et interessant faktum er at de samme katalysatorene kan brukes til dehydrogenering av alkaner til alkener, bare dehydrogeneringsprosessen fortsetter ved høyere temperatur og lavere trykk.
Halogenering
Alkener går lett inn i en addisjonsreaksjon med brom både i vandig løsning og i organiske løsningsmidler. Som et resultat av interaksjonen mister i utgangspunktet gule løsninger av brom fargen, dvs. misfarges.
CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
Hydrohalogenering
Det er lett å se at tilsetning av et hydrogenhalogenid til et usymmetrisk alkenmolekyl teoretisk sett skal føre til en blanding av to isomerer. For eksempel, når hydrogenbromid tilsettes til propen, bør følgende produkter oppnås:
Likevel, i fravær av spesifikke forhold (for eksempel tilstedeværelsen av peroksider i reaksjonsblandingen), vil tilsetningen av et hydrogenhalogenidmolekyl skje strengt selektivt i samsvar med Markovnikov-regelen:
Tilsetningen av et hydrogenhalogenid til et alken skjer på en slik måte at hydrogen festes til et karbonatom med et større antall hydrogenatomer (mer hydrogenert), og et halogen er festet til et karbonatom med et mindre antall hydrogenatomer. (mindre hydrogenert).
Hydrering
Denne reaksjonen fører til dannelse av alkoholer, og fortsetter også i samsvar med Markovnikov-regelen:
Som du kanskje gjetter, på grunn av det faktum at tilsetningen av vann til alkenmolekylet skjer i henhold til Markovnikov-regelen, er dannelsen av primær alkohol bare mulig i tilfelle av etylenhydratisering:
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
Det er ved denne reaksjonen at hovedmengden etylalkohol utføres i industrien med stor kapasitet.
Polymerisasjon
Et spesifikt tilfelle av addisjonsreaksjonen er polymerisasjonsreaksjonen, som, i motsetning til halogenering, hydrohalogenering og hydrering, fortsetter gjennom en fri radikalmekanisme:
Oksidasjonsreaksjoner
Som alle andre hydrokarboner, brenner alkener lett i oksygen for å danne karbondioksid og vann. Ligningen for forbrenning av alkener i overflødig oksygen har formen:
C n H 2n + (3/2)nO 2 → nCO 2 + nH 2 O
I motsetning til alkaner oksideres alkener lett. Under påvirkning av en vandig løsning av KMnO 4 på alkener, misfarging, som er en kvalitativ reaksjon på doble og trippel CC-bindinger i molekyler av organiske stoffer.
Oksidasjon av alkener med kaliumpermanganat i en nøytral eller lett alkalisk løsning fører til dannelse av dioler (toverdige alkoholer):
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (kjøling)
I et surt miljø skjer en fullstendig spaltning av dobbeltbindingen med transformasjonen av karbonatomene som dannet dobbeltbindingen til karboksylgrupper:
5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (oppvarming)
Hvis den doble C=C-bindingen er i enden av alkenmolekylet, dannes karbondioksid som oksidasjonsproduktet av det ekstreme karbonatomet ved dobbeltbindingen. Dette skyldes det faktum at det mellomliggende oksidasjonsproduktet, maursyre, lett oksideres av seg selv i et overskudd av et oksidasjonsmiddel:
5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (oppvarming)
Ved oksidasjon av alkener, hvor C-atomet ved dobbeltbindingen inneholder to hydrokarbonsubstituenter, dannes et keton. For eksempel produserer oksidasjonen av 2-metylbuten-2 aceton og eddiksyre.
Oksydasjonen av alkener, som bryter karbonskjelettet ved dobbeltbindingen, brukes til å etablere deres struktur.
Kjemiske egenskaper til alkadiener
Tilleggsreaksjoner
For eksempel tilsetning av halogener:
Bromvann blir fargeløst.
Under normale forhold skjer tilsetningen av halogenatomer i endene av butadien-1,3-molekylet, mens π-bindinger brytes, bromatomer festes til de ekstreme karbonatomene, og frie valenser danner en ny π-binding. Altså, som om det er en "bevegelse" av dobbeltbindingen. Med et overskudd av brom, kan ett mer brommolekyl tilsettes på stedet for den dannede dobbeltbindingen.
polymerisasjonsreaksjoner
Kjemiske egenskaper til alkyner
Alkyner er umettede (umettede) hydrokarboner og er derfor i stand til å inngå addisjonsreaksjoner. Blant addisjonsreaksjonene for alkyner er elektrofil addisjon den vanligste.
Halogenering
Siden trippelbindingen til alkynmolekyler består av en sterkere sigmabinding og to svakere pi-bindinger, er de i stand til å feste enten ett eller to halogenmolekyler. Tilsetningen av to halogenmolekyler med ett alkynmolekyl fortsetter ved den elektrofile mekanismen sekvensielt i to trinn:
Hydrohalogenering
Tilsetningen av hydrogenhalogenidmolekyler foregår også ved den elektrofile mekanismen og i to trinn. I begge stadier fortsetter tillegget i samsvar med Markovnikov-regelen:
Hydrering
Tilsetning av vann til alkyner skjer i nærvær av ruthiumsalter i et surt medium og kalles Kucherov-reaksjonen.
Som et resultat av hydreringen av tilsetning av vann til acetylen, dannes acetaldehyd (eddikaldehyd):
For acetylenhomologer fører tilsetning av vann til dannelse av ketoner:
Alkynhydrogenering
Alkyner reagerer med hydrogen i to trinn. Metaller som platina, palladium, nikkel brukes som katalysatorer:
Alkyntrimerisering
Når acetylen føres over aktivert karbon ved høy temperatur, dannes en blanding av forskjellige produkter fra det, hvorav hoveddelen er benzen, et produkt av acetylentrimerisering:
Dimerisering av alkyner
Acetylen går også inn i en dimeriseringsreaksjon. Prosessen fortsetter i nærvær av kobbersalter som katalysatorer:
Alkynoksidasjon
Alkyner brenner i oksygen:
C n H 2n-2 + (3n-1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O
Samspillet mellom alkyner og baser
Alkyner med trippel C≡C i enden av molekylet er i motsetning til andre alkyner i stand til å gå inn i reaksjoner der hydrogenatomet i trippelbindingen erstattes med et metall. For eksempel reagerer acetylen med natriumamid i flytende ammoniakk:
HC≡CH + 2NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,
og også med en ammoniakkløsning av sølvoksid, som danner uløselige saltlignende stoffer kalt acetylenider:
Takket være denne reaksjonen er det mulig å gjenkjenne alkyner med en terminal trippelbinding, samt å isolere en slik alkyn fra en blanding med andre alkyner.
Det skal bemerkes at alle sølv- og kobberacetylenider er eksplosive stoffer.
Acetylider er i stand til å reagere med halogenderivater, som brukes i syntesen av mer komplekse organiske forbindelser med en trippelbinding:
CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3
CH3-C≡CNa + CH3Br → CH3-C≡C-CH3 + NaBr
Kjemiske egenskaper til aromatiske hydrokarboner
Den aromatiske naturen til bindingen påvirker de kjemiske egenskapene til benzener og andre aromatiske hydrokarboner.
Et enkelt 6pi elektronsystem er mye mer stabilt enn konvensjonelle pi-bindinger. Derfor, for aromatiske hydrokarboner, er substitusjonsreaksjoner mer karakteristiske enn addisjonsreaksjoner. Arener går inn i substitusjonsreaksjoner ved en elektrofil mekanisme.
Substitusjonsreaksjoner
Halogenering
Nitrering
Nitreringsreaksjonen foregår best under påvirkning av ikke ren salpetersyre, men dens blanding med konsentrert svovelsyre, den såkalte nitreringsblandingen:
Alkylering
Reaksjonen der et av hydrogenatomene ved den aromatiske kjernen erstattes av et hydrokarbonradikal:
Alkener kan også brukes i stedet for halogenerte alkaner. Aluminiumhalogenider, jern(III)-jernhalogenider eller uorganiske syrer kan brukes som katalysatorer.<
Tilleggsreaksjoner
hydrogenering
Tiltredelse av klor
Det fortsetter med en radikal mekanisme under intens bestråling med ultrafiolett lys:
Tilsvarende kan reaksjonen bare fortsette med klor.
Oksidasjonsreaksjoner
Forbrenning
2C 6 H 6 + 15O 2 \u003d 12CO 2 + 6H 2 O + Q
ufullstendig oksidasjon
Benzenringen er motstandsdyktig mot oksidasjonsmidler som KMnO 4 og K 2 Cr 2 O 7. Reaksjonen går ikke.
Deling av substituenter i benzenringen i to typer:
Vurder de kjemiske egenskapene til benzenhomologer ved å bruke toluen som et eksempel.
Kjemiske egenskaper til toluen
Halogenering
Toluenmolekylet kan betraktes som bestående av fragmenter av benzen- og metanmolekyler. Derfor er det logisk å anta at de kjemiske egenskapene til toluen til en viss grad bør kombinere de kjemiske egenskapene til disse to stoffene tatt hver for seg. Spesielt er dette nettopp det som observeres under halogeneringen. Vi vet allerede at benzen går inn i en substitusjonsreaksjon med klor ved en elektrofil mekanisme, og katalysatorer (aluminium eller jern(III)halogenider) må brukes for å utføre denne reaksjonen. Samtidig er metan også i stand til å reagere med klor, men ved en friradikalmekanisme, som krever bestråling av den første reaksjonsblandingen med UV-lys. Toluen, avhengig av forholdene som det gjennomgår klorering under, er i stand til å gi enten substitusjonsproduktene av hydrogenatomer i benzenringen - for dette må du bruke de samme forholdene som ved klorering av benzen, eller substitusjonsproduktene av hydrogenatomer i metylradikalet, hvis det er på det, hvordan virke på metan med klor når det bestråles med ultrafiolett lys:
Som du kan se, førte kloreringen av toluen i nærvær av aluminiumklorid til to forskjellige produkter - orto- og para-klortoluen. Dette skyldes det faktum at metylradikalet er en substituent av den første typen.
Hvis kloreringen av toluen i nærvær av AlCl 3 utføres i overskudd av klor, er dannelsen av triklor-substituert toluen mulig:
På samme måte, når toluen kloreres i lyset ved et høyere klor/toluen-forhold, kan diklormetylbenzen eller triklormetylbenzen oppnås:
Nitrering
Substitusjonen av hydrogenatomer for nitrogruppe, under nitreringen av toluen med en blanding av konsentrerte salpeter- og svovelsyrer, fører til substitusjonsprodukter i den aromatiske kjernen, og ikke i metylradikalet:
Alkylering
Som allerede nevnt er metylradikalet en orientant av den første typen, derfor fører Friedel-Crafts-alkyleringen til substitusjonsprodukter i orto- og para-posisjonene:
Tilleggsreaksjoner
Toluen kan hydrogeneres til metylcykloheksan ved bruk av metallkatalysatorer (Pt, Pd, Ni):
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
ufullstendig oksidasjon
Under virkningen av et slikt oksidasjonsmiddel som en vandig løsning av kaliumpermanganat, gjennomgår sidekjeden oksidasjon. Den aromatiske kjernen kan ikke oksideres under slike forhold. I dette tilfellet, avhengig av pH i løsningen, vil enten en karboksylsyre eller dens salt dannes.
Limit hydrokarboner har i sine molekyler bare lavpolaritet og svakt polariserende bindinger, som er svært holdbare, derfor er de under normale forhold stoffer som er litt kjemisk aktive med hensyn til polare reagenser: de interagerer ikke med konsentrerte syrer, helheter, alkalimetaller, oksidasjonsmidler. Dette var grunnen til navnet deres - parafiner. Parumaffinus er latin for ubeslektet. Deres kjemiske transformasjoner foregår hovedsakelig ved høye temperaturer og under påvirkning av UV-bestråling.
Det er tre hovedtyper av reaksjoner av mettede hydrokarboner: substitusjon, oksidasjon og eliminering. Disse reaksjonene kan foregå enten ved å bryte C-C-bindingen (energi 83,6 kcal) eller ved å bryte C-H-bindingen (energi 98,8 kcal/mol). Reaksjoner går ofte med et brudd i CH-bindingen, tk. den er mer tilgjengelig for virkningen av reagenset, selv om C-C-bindingen krever mindre energi for spaltning. Som et resultat av slike reaksjoner dannes veldig aktive arter mellomliggende - alifatiske hydrokarbonradikaler.
Fremstilling og egenskaper av alifatiske radikaler
1. Dannelsen av frie radikaler under homolytisk spaltning av C-C- eller CH-bindinger skjer ved en temperatur på 300-700 ° C eller under påvirkning av frie radikal-reagenser.
2. Levetiden til frie radikaler (resistens) øker fra primære til sekundære og tertiære radikaler:
b) Interaksjon med umettede forbindelser: tillegg skjer med dannelsen av et nytt radikal også:
CH3. + CH2 \u003d CH2CH3-CH2-CH2.
c) -forfall - radikaler med lang karbonkjede spaltes med et brudd i C-C-bindingen i -posisjon til karbon med et uparet elektron.
CH3-CH2: CH2-CH2. CH3-CH2. + CH 2 \u003d CH 2
d) Disproporsjonering - omfordeling av hydrogen assosiert med -forfall langs CH-bindingen:
| + CH3-CH2. | + CH3-CH3 |
e) Rekombinasjon - kombinasjonen av frie radikaler med hverandre
CH3. + CH3. CH3-CH3
Når du kjenner til funksjonene til frie radikalers oppførsel, er det lettere å forstå de grunnleggende lovene for spesifikke reaksjoner av mettede hydrokarboner.
jeg skriver. substitusjonsreaksjon
1. Halogeneringsreaksjoner. Den mest energiske reagensen er fluor. Direkte fluorering resulterer i en eksplosjon. Reaksjonene klorering. De kan fortsette under påvirkning av klormolekyler i lys allerede ved romtemperatur. Reaksjonen fortsetter i henhold til friradikalkjedemekanismen og inkluderer følgende hovedstadier:
a) det første langsomme stadiet - kjedeinitiering:
Cl:ClCl. +Cl.
R: H+. Cl HCl + R.
b) kjedeutvikling - dannelsen av reaksjonsprodukter med samtidig dannelse av frie radikaler som fortsetter kjedeprosessen:
R. + Cl: Cl RCl + Cl.
R:H+Cl. HCl+R.
c) åpen krets:
Siden CI. reagenset er aktivt, det kan angripe molekylet til det allerede oppnådde klorderivatet, som et resultat dannes en blanding av mono- og polyhalogenerte forbindelser. For eksempel:
CH 4 + Cl 2 HCl + CH 3 Cl CH 2 Cl 2 CHCl 3 CCl 4
metylklorid -HCl -HCl -HCl
metylenklorid kloroform fire-
karbonklorid
Bromeringsreaksjon fortsetter mye vanskeligere, fordi brom er mindre aktivt enn klor og reagerer hovedsakelig med dannelse av mer stabile tertiære eller sekundære radikaler. I dette tilfellet går det andre bromatomet vanligvis inn i en posisjon ved siden av det første, hovedsakelig ved det sekundære karbonet.
joderingsreaksjoner praktisk talt ikke lekke, fordi HI reduserer de resulterende alkyljodidene.
2. Nitrering- substitusjon av H-atomet med NO 2 -gruppen under påvirkning av salpetersyre. Det går under påvirkning av fortynnet salpetersyre (12%) ved en høy temperatur på 150 ° C under trykk (Konovalovs reaksjon). Parafiner av isostruktur reagerer lettere, tk. substitusjon skjer lettere ved det tertiære karbonatomet:
Mekanismen for nitreringsreaksjonen er assosiert med den mellomliggende dannelsen av frie radikaler. Initieringen forenkles av en delvis forekommende oksidasjonsprosess:
RH + HONO 2 ROH + HONO
salpetersyre
HONO + HONO 2 HOH + 2 . NR 2
| + . NR 2 |
CH3-C-CH3+. NO 2 CH 3 -C-CH 3 + HNO 2
CH3-C-CH3+. NO 2 CH 3 -C-CH 3
de. den radikale reaksjonen av nitrering av hydrokarboner har ikke en kjedekarakter.
II type. Oksidasjonsreaksjoner
Under normale forhold oksideres ikke parafiner verken av oksygen eller av sterke oksidasjonsmidler (KMnO 4 , HNO 3 , K 2 Cr 2 O 7 , etc.).
Når en åpen flamme innføres i en blanding av hydrokarbon med luft, oppstår fullstendig oksidasjon (forbrenning) av hydrokarbonet til CO 2 og H 2 O. Oppvarming av mettede hydrokarboner i en blanding med luft eller oksygen i nærvær av katalysatorer for oksidasjon av MnO 2 og andre til en temperatur på 300 ° C fører til deres oksidasjon med dannelse av peroksidforbindelser. Reaksjonen fortsetter ved en kjedefri radikalmekanisme.
Og: R: H R . +H. kretsinitiering
R:R. + O: :O: R-O-O .
R-O-O. + R: H R-O-O-H + R.
alkanhydroperoksid
O:R-O-O. +R. R-O-O-R åpen krets
alkanperoksid
De tertiære enhetene oksideres lettest, de sekundære er vanskeligere, og de primære er enda vanskeligere. De resulterende hydroperoksidene brytes ned.
Primære hydroperoksider når de brytes ned, danner de aldehyder eller en primær alkohol, for eksempel:
CH3-C-C-O: O-H CH3-C-O. + . OH CH 3 -C \u003d O + H 2 O
etanhydroperoksid acetaldehyd
CH3-CH3
side
CH3-CH2OH + CH3-CH2.
Sekundære hydroperoksider danner ketoner eller sekundære alkoholer ved nedbrytning, for eksempel:
CH3-C-O:OH CH3-C-O. + . OH H 2 O + CH 3 -C \u003d O
CH 3 CH 3 CH 3
propanhydroperoksid
CH3-CH2-CH3
side
CH3-CH-OH + CH3-. CH-CH 3
isopropylalkohol
Tertiære hydroperoksider danner ketoner, så vel som primære og tertiære alkoholer, for eksempel:
CH 3 CH 3 CH 3
CH3-C-CH3CH3-C: CH3+. OH CH 3 OH + CH 3 -C \u003d O
isobutanhydroperoksid
CH3-CH-CH3
side
Isobutan
CH3-C-CH3 + CH3-C-CH3
tert-butylalkohol
Ethvert hydroperoksid kan også dekomponere med frigjøring av atomært oksygen: CH 3 -CH 2 -O-O-H CH 3 CH 2 -OH + [O],
som går til videre oksidasjon:
CH3-C + [O] CH3-C-OH
Derfor dannes det i tillegg til alkoholer, aldehyder og ketoner karboksylsyrer.
Ved å velge reaksjonsbetingelsene er det mulig å oppnå et av hvilket som helst produkt. For eksempel: 2 CH 4 + O 2 2 CH 3 OH.
DIENE HYDROCARBONS (ALKADIENE)
Dienhydrokarboner eller alkadiener er umettede hydrokarboner som inneholder to doble karbon-karbonbindinger. Den generelle formelen for alkadiener er C n H 2 n -2.
Avhengig av det gjensidige arrangementet av dobbeltbindinger, er diener delt inn i tre typer:
1) hydrokarboner med kumulert dobbeltbindinger, dvs. ved siden av ett karbonatom. For eksempel propadien eller allen CH2=C=CH2;
2) hydrokarboner med isolert dobbeltbindinger, dvs. atskilt med to eller flere enkle bindinger. For eksempel pentadien -1,4 CH 2 \u003d CH–CH 2 -CH \u003d CH 2;
3) hydrokarboner med konjugert dobbeltbindinger, dvs. atskilt med en enkelt lenke. For eksempel butadien -1,3 eller divinyl CH 2 \u003d CH–CH \u003d CH 2, 2-metylbutadien -1,3 eller isopren
2) dehydrogenering og dehydrering av etylalkohol ved å føre alkoholdamp over oppvarmede katalysatorer (metode til akademiker S.V. Lebedev)
2CH 3 CH 2 OH - - ~ 450 ° С; ZnO, Al2O3 ® CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 + 2H 2 O + H 2
Fysiske egenskaper
Kjemiske egenskaper
Karbonatomene i 1,3-butadien-molekylet er i sp 2-hybridtilstanden, noe som betyr at disse atomene er lokalisert i samme plan og hver av dem har en p-orbital okkupert av ett elektron og plassert vinkelrett på det nevnte planet. .
| en) | b) |
| Skjematisk representasjon av strukturen til didivinylmolekyler (a) og ovenfra av modellen (b). Overlappingen av elektronskyer mellom C 1 -C 2 og C 3 - C 4 er større enn mellom C 2 -C 3. |
|
p-Orbitaler av alle karbonatomer overlapper hverandre, dvs. ikke bare mellom det første og andre, tredje og fjerde atomet, men også mellom det andre og tredje. Dette viser at bindingen mellom det andre og tredje karbonatomet ikke er en enkel s-binding, men har en viss tetthet av p-elektroner, dvs. svak dobbeltbinding. Dette betyr at s-elektroner ikke tilhører strengt definerte par av karbonatomer. I molekylet er det ingen enkelt- og dobbeltbindinger i klassisk forstand, og delokalisering av p-elektroner observeres, d.v.s. jevn fordeling av p-elektrontetthet gjennom hele molekylet med dannelse av en enkelt p-elektronsky.
Samspillet mellom to eller flere nærliggende p-bindinger med dannelsen av en enkelt p-elektronsky, som resulterer i overføring av samspillet mellom atomer i dette systemet, kalles konjugasjonseffekt.
Dermed er -1,3-butadien-molekylet preget av et system av konjugerte dobbeltbindinger.
Denne funksjonen i strukturen til dienhydrokarboner gjør dem i stand til å tilsette forskjellige reagenser ikke bare til nabokarbonatomer (1,2-addisjon), men også til de to endene av det konjugerte systemet (1,4-addisjon) med dannelse av en dobbeltbinding mellom det andre og tredje karbonatomet. Merk at 1,4-tilleggsproduktet veldig ofte er hovedproduktet.
Vurder reaksjonene av halogenering og hydrohalogenering av konjugerte diener.
Polymerisering av dienforbindelser
I en forenklet form kan polymeriseringsreaksjonen av -1,3-butadien i henhold til tilsetningsskjemaet 1,4 representeres som følger:
| ––––® | . |
Begge dobbeltbindingene til dienet er involvert i polymerisasjonen. Under reaksjonen brytes de, elektronparene som danner s-bindinger separeres, hvoretter hvert uparet elektron deltar i dannelsen av nye bindinger: elektronene til det andre og tredje karbonatomet, som et resultat av generalisering, gir en dobbeltbinding, og elektronene til de ekstreme karbonatomene i kjeden, når de generaliseres med elektroner, knytter de tilsvarende atomene til et annet monomermolekyl monomerene til en polymerkjede.
Den elementære cellen av polybutadien er representert som følger:
.Som det kan sees, er den resulterende polymeren preget av transe- konfigurasjonen av elementcellen til polymeren. Imidlertid oppnås de mest verdifulle produktene i praktiske termer ved stereoregulær (med andre ord, romlig ordnet) polymerisering av dienhydrokarboner i henhold til 1,4-addisjonsskjemaet med dannelsen cis- konfigurasjon av polymerkjeden. For eksempel, cis- polybutadien
.Naturlig og syntetisk gummi
Naturgummi er hentet fra melkesaften (latexen) av gummitreet Hevea, som vokser i regnskogene i Brasil.
Når den varmes opp uten tilgang til luft, brytes gummi ned for å danne et dienhydrokarbon - 2-metylbutadien-1,3 eller isopren. Gummi er en stereoregulær polymer der isoprenmolekyler er koblet til hverandre i et 1,4-addisjonsskjema med cis- polymerkjedekonfigurasjon:
Molekylvekten til naturgummi varierer fra 7 . 10 4 til 2,5 . 10 6 .
transe– Isoprenpolymer forekommer også naturlig i form av guttaperka.
Naturgummi har et unikt sett med egenskaper: høy fluiditet, slitestyrke, klebeevne, vann- og gass-ugjennomtrengelighet. For å gi gummi de nødvendige fysiske og mekaniske egenskapene: styrke, elastisitet, motstand mot løsemidler og aggressive kjemiske miljøer, vulkaniseres gummi ved å varme opp til 130-140 ° C med svovel. I en forenklet form kan gummivulkaniseringsprosessen representeres som følger:
Svovelatomer er festet ved punktet for å bryte noen dobbeltbindinger, og de lineære gummimolekylene "tverrbindes" til større tredimensjonale molekyler - det oppnås gummi, som er mye sterkere enn uvulkanisert gummi. Gummi fylt med aktivt kullsvart brukes til fremstilling av bildekk og andre gummiprodukter.
I 1932 utviklet S.V. Lebedev en metode for syntese av syntetisk gummi basert på butadien oppnådd fra alkohol. Og bare på femtitallet utførte innenlandske forskere katalytisk stereopolymerisering av dienhydrokarboner og oppnådde stereoregulær gummi, som i egenskaper ligner naturgummi. For tiden produseres gummi i industrien,
Karakteristiske kjemiske egenskaper for hydrokarboner: alkaner, alkener, diener, alkyner, aromatiske hydrokarboner
Alkaner
Alkaner er hydrokarboner i hvis molekyler atomene er bundet sammen med enkeltbindinger og som tilsvarer den generelle formelen $C_(n)H_(2n+2)$.
Homolog serie av metan
Som du allerede vet, homologer er stoffer som er like i struktur og egenskaper og er forskjellige med en eller flere $CH_2$-grupper.
Limit hydrokarboner utgjør den homologe serien av metan.
Isomerisme og nomenklatur
Alkaner er preget av den såkalte strukturelle isomerismen. Strukturelle isomerer skiller seg fra hverandre i strukturen til karbonskjelettet. Som du allerede vet, er den enkleste alkanen, som er preget av strukturelle isomerer, butan:
La oss vurdere mer detaljert for alkaner det grunnleggende om IUPAC-nomenklaturen:
1. Valg av hovedkrets.
Dannelsen av navnet på et hydrokarbon begynner med definisjonen av hovedkjeden - den lengste kjeden av karbonatomer i molekylet, som så å si er grunnlaget.
2.
Atomene i hovedkjeden er tildelt tall. Nummereringen av atomene i hovedkjeden starter fra enden nærmest substituenten (strukturene A, B). Hvis substituentene er i lik avstand fra enden av kjeden, starter nummereringen fra den enden der det er flere av dem (struktur B). Hvis forskjellige substituenter er i lik avstand fra endene av kjeden, starter nummereringen fra den enden som den eldre er nærmere (struktur D). Ansienniteten til hydrokarbonsubstituenter bestemmes av rekkefølgen som bokstaven navnet deres begynner med følger i alfabetet: metyl (—$CH_3$), deretter propyl ($—CH_2—CH_2—CH_3$), etyl ($—CH_2) —CH_3$) osv.
Merk at navnet på erstatningen dannes ved å erstatte suffikset -noå suffikse -silt i navnet til den tilsvarende alkanen.
3. Navnedannelse.
Tall er angitt i begynnelsen av navnet - antallet karbonatomer som substituentene er plassert på. Hvis det er flere substituenter ved et gitt atom, gjentas det tilsvarende tallet i navnet to ganger, atskilt med komma ($2,2-$). Etter tallet angir en bindestrek antall substituenter ( di- to, tre- tre, tetra- fire, penta- fem) og navnet på stedfortrederen ( metyl, etyl, propyl). Deretter uten mellomrom og bindestrek - navnet på hovedkjeden. Hovedkjeden kalles som et hydrokarbon - et medlem av den homologe serien av metan ( metan, etan, propan, etc.).
Navnene på stoffene hvis strukturformler er gitt ovenfor er som følger:
- struktur A: $2$ -metylpropan;
- Struktur B: $3$ -etylheksan;
- Struktur B: $2,2,4$ -trimetylpentan;
- struktur Г: $2$ -metyl$4$-etylheksan.
Fysiske og kjemiske egenskaper til alkaner
fysiske egenskaper. De fire første representantene for den homologe serien av metan er gasser. Den enkleste av dem er metan - en fargeløs, smakløs og luktfri gass (lukten av gass, når du lukter som du må kalle $104$, bestemmes av lukten av merkaptaner - svovelholdige forbindelser spesielt tilsatt metan som brukes i husholdninger og industrielle gassapparater slik at folk i nærheten kunne lukte lekkasjen).
Hydrokarboner med sammensetning fra $С_5Н_(12)$ til $С_(15)Н_(32)$ er væsker; tyngre hydrokarboner er faste stoffer.
Koke- og smeltepunktene til alkaner øker gradvis med økende karbonkjedelengde. Alle hydrokarboner er dårlig løselige i vann, flytende hydrokarboner er vanlige organiske løsningsmidler.
Kjemiske egenskaper.
1. substitusjonsreaksjoner. Det mest karakteristiske for alkaner er substitusjonsreaksjoner med frie radikaler, hvor et hydrogenatom erstattes med et halogenatom eller en gruppe.
La oss presentere ligningene for de mest typiske reaksjonene.
Halogenering:
$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.
Ved overskudd av halogen kan kloreringen gå lenger, opp til fullstendig erstatning av alle hydrogenatomer med klor:
$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\text"diklormetan(metylenklorid)")$,
$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"triklormetan(kloroform)")$,
$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"tetraklormetan(karbontetraklorid)")$.
De resulterende stoffene er mye brukt som løsningsmidler og utgangsmaterialer i organisk syntese.
2. Dehydrogenering (eliminering av hydrogen). Under passasjen av alkaner over katalysatoren ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) ved høy temperatur ($400-600°C$), spaltes et hydrogenmolekyl og det dannes et alken:
$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$
3. Reaksjoner ledsaget av ødeleggelse av karbonkjeden. Alle mettede hydrokarboner brenner med dannelse av karbondioksid og vann. Gassformige hydrokarboner blandet med luft i visse proporsjoner kan eksplodere. Forbrenning av mettede hydrokarboner er en eksoterm reaksjon fra frie radikaler, som er av stor betydning ved bruk av alkaner som drivstoff:
$CH_4+2O_2→CO_2+2H_2O+880 kJ.$
Generelt kan forbrenningsreaksjonen til alkaner skrives som følger:
$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$
Termisk nedbrytning av hydrokarboner:
$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$
Prosessen fortsetter i henhold til mekanismen for frie radikaler. En økning i temperaturen fører til et homolytisk brudd på karbon-karbonbindingen og dannelsen av frie radikaler:
$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2+CH_2—R$.
Disse radikalene samhandler med hverandre, utveksler et hydrogenatom, med dannelsen av et alkanmolekyl og et alkenmolekyl:
$R—CH_2CH_2+CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.
Termiske spaltningsreaksjoner ligger til grunn for den industrielle prosessen - hydrokarbonkrakking. Denne prosessen er det viktigste stadiet i oljeraffinering.
Når metan varmes opp til en temperatur på $1000°C$, begynner pyrolyse av metan - dekomponering til enkle stoffer:
$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$
Når det varmes opp til en temperatur på $1500°C$, er dannelsen av acetylen mulig:
$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$
4. Isomerisering. Når lineære hydrokarboner varmes opp med en isomeriseringskatalysator (aluminiumklorid), dannes stoffer med et forgrenet karbonskjelett:
5. Aromatisering. Alkaner med seks eller flere karbonatomer i kjeden i nærvær av en katalysator ringsluttes for å danne benzen og dets derivater:
Hva er grunnen til at alkaner inngår i reaksjoner som foregår i henhold til frie radikalmekanismen? Alle karbonatomer i alkanmolekyler er i hybridiseringstilstanden $sp^3$. Molekylene til disse stoffene er bygget ved hjelp av kovalente ikke-polare $C—C$ (karbon—karbon) bindinger og svakt polare $C—H$ (karbon—hydrogen) bindinger. De inneholder ikke områder med høy og lav elektrontetthet, lett polariserbare bindinger, dvs. slike bindinger, elektrontettheten som kan forskyves under påvirkning av eksterne faktorer (elektrostatiske felt av ioner). Derfor vil ikke alkaner reagere med ladede partikler, pga bindinger i alkanmolekyler brytes ikke av en heterolytisk mekanisme.
Alkenes
Umettede hydrokarboner inkluderer hydrokarboner som inneholder flere bindinger mellom karbonatomer i molekyler. Ubegrenset er alkener, alkadiener (polyener), alkyner. Sykliske hydrokarboner som inneholder en dobbeltbinding i syklusen (cykloalkener), samt sykloalkaner med et lite antall karbonatomer i syklusen (tre eller fire atomer) har også en umettet karakter. Egenskapen til umettethet er assosiert med disse stoffenes evne til å inngå tilleggsreaksjoner, primært hydrogen, med dannelse av mettede eller mettede hydrokarboner - alkaner.
Alkener er asykliske hydrokarboner som i molekylet, i tillegg til enkeltbindinger, inneholder én dobbeltbinding mellom karbonatomer og tilsvarer den generelle formelen $C_(n)H_(2n)$.
Dets andre navn olefiner- alkener ble oppnådd i analogi med umettede fettsyrer (oljesyre, linolsyre), hvis rester er en del av flytende fett - oljer (fra lat. oleum- olje).
Homolog serie av eten
Uforgrenede alkener utgjør den homologe serien av eten (etylen):
$C_2H_4$ er eten, $C_3H_6$ er propen, $C_4H_8$ er buten, $C_5H_(10)$ er penten, $C_6H_(12)$ er heksen, osv.
Isomerisme og nomenklatur
For alkener, så vel som for alkaner, er strukturell isomerisme karakteristisk. Strukturelle isomerer skiller seg fra hverandre i strukturen til karbonskjelettet. Det enkleste alkenet, som er preget av strukturelle isomerer, er buten:
En spesiell type strukturell isomerisme ere:
$CH_3—(CH_2)↙(buten-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(buten-2)—CH_3$
Nesten fri rotasjon av karbonatomer er mulig rundt en enkelt karbon-karbonbinding, så alkanmolekyler kan anta en lang rekke former. Rotasjon rundt dobbeltbindingen er umulig, noe som fører til utseendet til en annen type isomerisme i alkener - geometrisk eller cis-trans-isomerisme.
cis- isomerer er forskjellige fra transe- isomerer ved det romlige arrangementet av fragmenter av molekylet (i dette tilfellet metylgrupper) i forhold til $π$-bindingsplanet, og følgelig etter egenskaper.
Alkener er isomere for sykloalkaner (interklasse-isomerisme), for eksempel:
Nomenklaturen til alkener utviklet av IUPAC ligner nomenklaturen for alkaner.
1. Valg av hovedkrets.
Dannelsen av navnet på et hydrokarbon begynner med definisjonen av hovedkjeden - den lengste kjeden av karbonatomer i et molekyl. Når det gjelder alkener, må hovedkjeden inneholde en dobbeltbinding.
2. Atomnummerering av hovedkjeden.
Nummereringen av atomene i hovedkjeden starter fra den enden som dobbeltbindingen er nærmest. For eksempel er det riktige tilkoblingsnavnet:
$5$-metylheksen-$2$, ikke $2$-metylheksen-$4$, som man kunne forvente.
Hvis det er umulig å bestemme begynnelsen av nummereringen av atomer i kjeden ved posisjonen til dobbeltbindingen, bestemmes den av posisjonen til substituentene, akkurat som for mettede hydrokarboner.
3. Navnedannelse.
Navnene på alkener er dannet på samme måte som navnene på alkaner. På slutten av navnet angir nummeret på karbonatomet der dobbeltbindingen begynner, og suffikset som indikerer at forbindelsen tilhører klassen alkener - -no.
For eksempel:
Fysiske og kjemiske egenskaper til alkener
fysiske egenskaper. De tre første representantene for den homologe serien av alkener er gasser; stoffer av sammensetningen $C_5H_(10)$ - $C_(16)H_(32)$ er væsker; høyere alkener er faste stoffer.
Koke- og smeltepunktene øker naturlig med en økning i molekylvekten til forbindelsene.
Kjemiske egenskaper.
Tilleggsreaksjoner. Husk at et særtrekk ved representantene for umettede hydrokarboner - alkener er evnen til å inngå tilleggsreaksjoner. De fleste av disse reaksjonene foregår ved hjelp av mekanismen
1. hydrogenering av alkener. Alkener er i stand til å tilsette hydrogen i nærvær av hydrogeneringskatalysatorer, metaller - platina, palladium, nikkel:
$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.
Denne reaksjonen fortsetter ved atmosfærisk og forhøyet trykk og krever ikke høy temperatur, fordi er eksoterm. Med en økning i temperaturen på de samme katalysatorene kan den omvendte reaksjonen, dehydrogenering, oppstå.
2. Halogenering (tilsetning av halogener). Samspillet mellom et alken og bromvann eller en løsning av brom i et organisk løsningsmiddel ($CCl_4$) fører til en rask misfarging av disse løsningene som følge av tilsetningen av et halogenmolekyl til alkenet og dannelsen av dihalogenalkaner:
$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.
3.
$CH_3-(CH)↙(propen)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-brompropen)-CH_3$
Denne reaksjonen er underlagt Markovnikovs regel:
Når et hydrogenhalogenid tilsettes til en alken, bindes hydrogen til et mer hydrogenert karbonatom, dvs. atomet der det er flere hydrogenatomer, og halogenet - til det mindre hydrogenerte.
Hydrering av alkener fører til dannelse av alkoholer. For eksempel ligger tilsetning av vann til eten til grunn for en av de industrielle metodene for å produsere etylalkohol:
$(CH_2)↙(eten)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(etanol)$
Merk at en primær alkohol (med en hydroxogruppe ved det primære karbonet) dannes bare når eten er hydrert. Når propen eller andre alkener hydratiseres, dannes sekundære alkoholer.
Denne reaksjonen fortsetter også i samsvar med Markovnikovs regel - hydrogenkationen er festet til det mer hydrogenerte karbonatomet, og hydroxogruppen til det mindre hydrogenerte.
5. Polymerisasjon. Et spesielt tilfelle av tilsetning er polymerisasjonsreaksjonen av alkener:
$nCH_2(=)↙(eten)CH_2(→)↖(UV-lys,R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(polyetylen)...)_n$
Denne addisjonsreaksjonen foregår ved hjelp av en friradikalmekanisme.
6. Oksidasjonsreaksjon.
Som alle organiske forbindelser brenner alkener i oksygen for å danne $CO_2$ og $H_2O$:
$CH_2=CH_2+3O_2→2CO_2+2H_2O$.
Generelt:
$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$
I motsetning til alkaner, som er motstandsdyktige mot oksidasjon i løsninger, oksideres alkener lett ved påvirkning av kaliumpermanganatløsninger. I nøytrale eller alkaliske løsninger oksideres alkener til dioler (toverdige alkoholer), og hydroksylgrupper er festet til de atomene som det eksisterte en dobbeltbinding mellom før oksidasjon:
Alkadiener (dienhydrokarboner)
Alkadiener er asykliske hydrokarboner som inneholder i molekylet, i tillegg til enkeltbindinger, to dobbeltbindinger mellom karbonatomer og som tilsvarer den generelle formelen $C_(n)H_(2n-2)$.
Avhengig av det gjensidige arrangementet av dobbeltbindinger, er det tre typer diener:
- alkadiener med kumulert arrangement av dobbeltbindinger:
- alkadiener med konjugert dobbeltbindinger;
$CH_2=CH—CH=CH_2$;
- alkadiener med isolert dobbeltbindinger
$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.
Alle tre typer alkadiener skiller seg betydelig fra hverandre i struktur og egenskaper. Det sentrale karbonatomet (et atom som danner to dobbeltbindinger) i alkadiener med kumulerte bindinger er i $sp$-hybridiseringstilstanden. Den danner to $σ$-bindinger som ligger på samme rette linje og rettet i motsatte retninger, og to $π$-bindinger som ligger i vinkelrette plan. $π$-bindinger dannes på grunn av uhybridiserte p-orbitaler til hvert karbonatom. Egenskapene til alkadiener med isolerte dobbeltbindinger er veldig spesifikke, fordi konjugerte $π$-bindinger påvirker hverandre betydelig.
p-orbitaler som danner konjugerte $π$-bindinger utgjør praktisk talt et enkelt system (det kalles et $π$-system), fordi p-orbitaler av nærliggende $π$-bindinger overlapper delvis.
Isomerisme og nomenklatur
Alkadiener er preget av både strukturell isomerisme og cis- og trans-isomerisme.
Strukturell isomeri.
— isomerisme av karbonskjelettet:
— isomerisme av posisjonen til flere bindinger:
$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(butadien-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(butadien-1,2)$
cis-, trans- isomerisme (romlig og geometrisk)
For eksempel:
Alkadiener er isomere forbindelser av klassene alkyner og cykloalkener.
Når du danner navnet på alkadienen, er antallet dobbeltbindinger angitt. Hovedkjeden må nødvendigvis inneholde to multippelbindinger.
For eksempel:
Fysiske og kjemiske egenskaper til alkadiener
fysiske egenskaper.
Under normale forhold er propandien-1,2, butadien-1,3 gasser, 2-metylbutadien-1,3 er en flyktig væske. Alkadiener med isolerte dobbeltbindinger (den enkleste av dem er pentadien-1,4) er væsker. Høyere diener er faste stoffer.
Kjemiske egenskaper.
De kjemiske egenskapene til alkadiener med isolerte dobbeltbindinger skiller seg lite fra de til alkener. Alkadiener med konjugerte bindinger har noen spesielle egenskaper.
1. Tilleggsreaksjoner. Alkadiener er i stand til å tilsette hydrogen, halogener og hydrogenhalogenider.
Et trekk ved tillegg til alkadiener med konjugerte bindinger er evnen til å feste molekyler både i posisjon 1 og 2, og i posisjon 1 og 4.
Forholdet mellom produktene avhenger av betingelsene og metoden for å utføre de tilsvarende reaksjonene.
2.polymerisasjonsreaksjon. Den viktigste egenskapen til diener er evnen til å polymerisere under påvirkning av kationer eller frie radikaler. Polymerisasjonen av disse forbindelsene er grunnlaget for syntetiske gummier:
$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(butadien-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"syntetisk butadiengummi")$ .
Polymerisasjonen av konjugerte diener fortsetter som 1,4-addisjon.
I dette tilfellet viser dobbeltbindingen seg å være sentral i lenken, og den elementære lenken kan på sin side ta både cis-, og transe- konfigurasjon.
Alkyner
Alkyner er asykliske hydrokarboner som i molekylet, i tillegg til enkeltbindinger, inneholder en trippelbinding mellom karbonatomer og tilsvarer den generelle formelen $C_(n)H_(2n-2)$.
Homolog serie av etin
Uforgrenede alkyner utgjør den homologe serien av etyn (acetylen):
$C_2H_2$ - etyn, $C_3H_4$ - propyn, $C_4H_6$ - butyn, $C_5H_8$ - pentin, $C_6H_(10)$ - heksin, etc.
Isomerisme og nomenklatur
For alkyner, så vel som for alkener, er strukturell isomerisme karakteristisk: isomerisme av karbonskjelettet og isomerisme av posisjonen til multippelbindingen. Den enkleste alkynen, som er preget av strukturelle isomerer av multippelbindingsposisjonen til alkynklassen, er butyn:
$CH_3—(CH_2)↙(butyn-1)—C≡CH$ $CH_3—(C≡C)↙(butyn-2)—CH_3$
Isomerismen til karbonskjelettet i alkyner er mulig, med utgangspunkt i pentyn:
Siden trippelbindingen antar en lineær struktur av karbonkjeden, vil den geometriske ( cis-, trans-) isomerisme er ikke mulig for alkyner.
Tilstedeværelsen av en trippelbinding i hydrokarbonmolekyler av denne klassen reflekteres av suffikset -i, og dens posisjon i kjeden - nummeret på karbonatomet.
For eksempel:
Alkyner er isomere forbindelser av noen andre klasser. Så, heksin (alkyn), heksadien (alkadien) og sykloheksen (sykloalken) har den kjemiske formelen $С_6Н_(10)$:
Fysiske og kjemiske egenskaper til alkyner
fysiske egenskaper. Koke- og smeltepunktene til alkyner, så vel som alkener, øker naturlig med en økning i molekylvekten til forbindelsene.
Alkyner har en bestemt lukt. De er mer løselige i vann enn alkaner og alkener.
Kjemiske egenskaper.
Tilleggsreaksjoner. Alkyner er umettede forbindelser og inngår addisjonsreaksjoner. I bunn og grunn er dette reaksjoner. elektrofil tilsetning.
1. Halogenering (tilsetning av et halogenmolekyl). Alkyn er i stand til å feste to halogenmolekyler (klor, brom):
$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-dibrometan),$
$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-tetrabrometan)$
2. Hydrohalogenering (tilsetning av hydrogenhalogenid). Tilsetningsreaksjonen av hydrogenhalogenid, som fortsetter i henhold til den elektrofile mekanismen, fortsetter også i to trinn, og i begge trinn er Markovnikov-regelen oppfylt:
$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-brompropen),$
$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-dibrompropan)$
3. Hydrering (tilsetning av vann). Av stor betydning for den industrielle syntesen av ketoner og aldehyder er vanntilsetningsreaksjonen (hydrering), som kalles Kucherovs reaksjon:
4. hydrogenering av alkyner. Alkyner tilsetter hydrogen i nærvær av metallkatalysatorer ($Pt, Pd, Ni$):
$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$
$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$
Siden trippelbindingen inneholder to reaktive $π$-bindinger, tilsetter alkaner hydrogen i trinn:
1) trimerisering.
Når etyn føres over aktivert karbon, dannes det en blanding av produkter, hvorav en er benzen:
2) dimerisering.
I tillegg til trimerisering av acetylen, er dimeriseringen også mulig. Under virkningen av monovalente kobbersalter dannes vinylacetylen:
$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"buten-1-yn-3(vinylacetylen)")$
Dette stoffet brukes til å produsere kloropren:
$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(kloropren)=CH_2$
polymerisering som produserer kloroprengummi:
$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$
Alkynoksidasjon.
Etin (acetylen) brenner i oksygen med frigjøring av en veldig stor mengde varme:
$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ Denne reaksjonen er basert på virkningen av en oksy-acetylen fakkel, hvis flamme har en svært høy temperatur (mer enn $3000°C$), som gjør det mulig å bruke den for skjæring og sveising av metaller.
I luft brenner acetylen med en røykfylt flamme, fordi. karboninnholdet i molekylet er høyere enn i molekylene etan og eten.
Alkyner, som alkener, avfarger forsurede løsninger av kaliumpermanganat; i dette tilfellet skjer ødeleggelsen av multippelbindingen.
Ioniske (V.V. Markovnikovs regel) og radikale reaksjonsmekanismer i organisk kjemi
Typer kjemiske reaksjoner i organisk kjemi
Reaksjonene til organiske stoffer kan formelt deles inn i fire hovedtyper: substitusjon, addisjon, eliminering (eliminering) og omorganisering (isomerisering). Det er klart at hele spekteret av reaksjoner av organiske forbindelser ikke kan reduseres til den foreslåtte klassifiseringen (for eksempel forbrenningsreaksjoner). En slik klassifisering vil imidlertid bidra til å etablere analogier med reaksjonene som finner sted mellom uorganiske stoffer som du allerede er kjent med fra uorganisk kjemi.
Som regel kalles den viktigste organiske forbindelsen som deltar i reaksjonen substratet, og den andre komponenten i reaksjonen betraktes betinget som et reagens.
Substitusjonsreaksjoner
Reaksjoner som resulterer i at ett atom eller en gruppe atomer i det opprinnelige molekylet (substratet) erstattes med andre atomer eller grupper av atomer, kalles substitusjonsreaksjoner.
Substitusjonsreaksjoner involverer mettede og aromatiske forbindelser som alkaner, cykloalkaner eller arener.
La oss gi eksempler på slike reaksjoner.
Under påvirkning av lys kan hydrogenatomer i et metanmolekyl erstattes av halogenatomer, for eksempel av kloratomer:
$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$
Et annet eksempel på å erstatte hydrogen med halogen er omdannelsen av benzen til brombenzen:
Ligningen for denne reaksjonen kan skrives annerledes:
Med denne formen for skriving er reagensene, katalysatoren, reaksjonsforholdene skrevet over pilen, og de uorganiske reaksjonsproduktene er skrevet under den.
Tilleggsreaksjoner
Reaksjoner, som et resultat av at to eller flere molekyler av reaktanter kombineres til en, kalles addisjonsreaksjoner.
Umettede forbindelser, som alkener eller alkyner, inngår addisjonsreaksjoner.
Avhengig av hvilket molekyl som fungerer som et reagens, skilles hydrogenering (eller reduksjon), halogenering, hydrohalogenering, hydrering og andre addisjonsreaksjoner. Hver av dem krever visse betingelser.
1. hydrogenering- reaksjonen ved tilsetning av et hydrogenmolekyl til en multippelbinding:
$CH_3(-CH=)↙(\text"propen")CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3(-CH_2-)↙(\text"propan")-CH_3$
2.Hydrohalogenering— hy(hydroklorering):
$(CH_2=)↙(\text"eten")CH_2+HCl→CH_3(-CH_2-)↙(\text"kloretan")-Cl$
3.Halogenering- halogen addisjonsreaksjon:
$(CH_2=)↙(\text"eten")CH_2+Cl_2→(CH_2Cl-CH_2Cl)↙(\text"1.2-dikloretan")$
4. Polymerisasjon- en spesiell type addisjonsreaksjoner, der molekyler av et stoff med liten molekylvekt kombineres med hverandre for å danne molekyler av et stoff med veldig høy molekylvekt - makromolekyler.
Polymeriseringsreaksjoner er prosessene for å kombinere mange molekyler av et lavmolekylært stoff (monomer) til store molekyler (makromolekyler) av en polymer.
Et eksempel på en polymerisasjonsreaksjon er produksjonen av polyetylen fra etylen (eten) under påvirkning av ultrafiolett stråling og en radikal polymerisasjonsinitiator $R:$
$(nCH_2=)↙(\text"ethene")CH_2(→)↖(\text"UV-lys,R")((...-CH_2-CH_2-...)_n)↙(\text" polyetylen ")$
Den kovalente bindingen som er mest karakteristisk for organiske forbindelser dannes når atomorbitaler overlapper hverandre og dannelsen av vanlige elektronpar. Som et resultat av dette dannes en orbital som er felles for to atomer, hvor et felles elektronpar er plassert. Når bindingen brytes, kan skjebnen til disse vanlige elektronene være annerledes.
Typer reaktive partikler i organisk kjemi
En orbital med et uparet elektron som tilhører ett atom kan overlappe med en orbital til et annet atom som også inneholder et uparet elektron. Dette resulterer i dannelsen av en kovalent binding utvekslingsmekanisme:
$H + H→H:H,$ eller $H-H$
utvekslingsmekanisme Dannelsen av en kovalent binding realiseres hvis et felles elektronpar dannes fra uparrede elektroner som tilhører forskjellige atomer.
Prosessen motsatt til dannelsen av en kovalent binding ved utvekslingsmekanismen er bindingsbryting, der ett elektron går til hvert atom. Som et resultat dannes to uladede partikler med uparrede elektroner:
Slike partikler kalles frie radikaler.
frie radikaler- atomer eller grupper av atomer som har uparrede elektroner.
Reaksjoner som finner sted under handlingen og med deltagelse av frie radikaler kalles frie radikalreaksjoner.
I løpet av uorganisk kjemi er dette reaksjoner av interaksjon av hydrogen med oksygen, halogener, forbrenningsreaksjoner. Vær oppmerksom på at reaksjoner av denne typen er preget av høy hastighet, frigjøring av en stor mengde varme.
En kovalent binding kan også dannes av donor-akseptor-mekanismen. En av orbitalene til et atom (eller anion), som et ikke-delt elektronpar er lokalisert på, overlappes av en ufylt orbital til et annet atom (eller kation), som har en ufylt orbital, og en kovalent binding dannes, for eksempel :
$H^(+)+(:O-H^(-))↙(\tekst"akseptor")→(H-O-H)↙(\tekst"donor")$
Brudd på en kovalent binding fører til dannelse av positivt og negativt ladede partikler; siden i dette tilfellet begge elektronene fra det vanlige elektronparet forblir med ett av atomene, har det andre atomet en ufylt orbital:
$R:|R=R:^(-)+R^(+)$
Vurder den elektrolytiske dissosiasjonen av syrer:
$H:|Cl=H^(+)+Cl^(-)$
Man kan lett gjette at en partikkel som har et udelt elektronpar $R:^(-)$, dvs. et negativt ladet ion, vil bli tiltrukket av positivt ladede atomer eller til atomer hvor det i det minste er en delvis eller effektiv positiv ladning. Partikler med udelte elektronpar kalles nukleofile midler (cellekjernen- kjernen, den positivt ladede delen av atomet), det vil si "vennene" til kjernen, den positive ladningen.
Nukleofiler ($Nu$)- anioner eller molekyler som har et ensomt elektronpar som samhandler med deler av molekylene som en effektiv positiv ladning er konsentrert om.
Eksempler på nukleofiler: $Cl^(-)$ (kloridion), $OH^(-)$ (hydroksidanion), $CH_3O^(-)$ (metoksidanion), $CH_3COO^(-)$ (acetatanion ).
Partikler som har en ufylt orbital, tvert imot, vil ha en tendens til å fylle den og vil derfor bli tiltrukket av områdene av molekylene som har en økt elektrontetthet, en negativ ladning og et udelt elektronpar. De er elektrofiler, "venner" av et elektron, en negativ ladning eller partikler med økt elektrontetthet.
elektrofiler- kationer eller molekyler som har en ufylt elektronorbital, som har en tendens til å fylle den med elektroner, da dette fører til en mer gunstig elektronisk konfigurasjon av atomet.
Eksempler på elektrofiler: $NO_2$ (nitrogruppe), -$COOH$ (karboksyl), -$CN$ (nitrilgruppe), -$COH$ (aldehydgruppe).
Ikke hver partikkel med en tom orbital er en elektrofil. Så for eksempel har alkalimetallkationer konfigurasjonen av inerte gasser og har ikke en tendens til å tilegne seg elektroner, siden de har lav elektronaffinitet. Fra dette kan vi konkludere med at til tross for tilstedeværelsen av en ufylt orbital, vil slike partikler ikke være elektrofiler.
Hovedreaksjonsmekanismer
Vi har identifisert tre hovedtyper av reagerende partikler - frie radikaler, elektrofiler, nukleofiler - og tre typer reaksjonsmekanismer som tilsvarer dem:
- frie radikaler;
- elektrofil;
- nukleofil.
I tillegg til å klassifisere reaksjoner i henhold til typen reagerende partikler, skiller organisk kjemi fire typer reaksjoner i henhold til prinsippet om å endre sammensetningen av molekyler: addisjon, substitusjon, eliminering eller eliminering (fra lat. eliminering- sletting, splitt av) og omorganisering. Siden tillegg og substitusjon kan skje under påvirkning av alle tre typer reaktive arter, kan flere hovedreaksjonsmekanismer skilles.
1.Fri radikal substitusjon:
$(CH_4)↙(\tekst"metan")+Br_2(→)↖(\text"UV-lys")(CH_3Br)↙(\tekst"brommetan")+HBr$
2. Tilsetning av frie radikaler:
$nCH_2=CH_2(→)↖(\text"UV-lys,R")(...-CH_2-CH_2-...)_n$
3. Elektrofil substitusjon:
4. Elektrofil forbindelse:
$CH_3-(CH=)↙(\text"propen")CH_2+HBr(→)↖(\text"løsning")(CH_3-CHBr-CH_3)↙(\text"2-brompropan")$
$CH_3(-C≡)↙(\text"propyn")CH+Cl_2(→)↖(\text"løsning")(CH_3-CCl=CHCl)↙(\text"1,2-diklorpropen")$
5. Nukleofil tillegg:
I tillegg vil vi vurdere spaltnings- eller eliminasjonsreaksjonene som finner sted under påvirkning av nukleofile partikler - baser.
6. Eliminering:
$CH_3-CHBr-CH_3+NaOH(→)↖(\text"alkoholløsning")CH_3-CH=CH_2+NaBr+H_2O$
Regel av V. V. Markovnikov
Et særtrekk ved alkener (umettede hydrokarboner) er evnen til å inngå addisjonsreaksjoner. De fleste av disse reaksjonene foregår ved hjelp av mekanismen elektrofil tilsetning.
Hydrohalogenering (tilsetning av hydrogenhalogenid):
$CH_3(-CH-)↙(\text"propen")CH_2+HBr→CH_3(-CHBr-CH_3)↙(\text"2-brompropan")$
Denne reaksjonen er underlagt V. V. Markovnikovs regel: når et hydrogenhalogenid tilsettes til en alken, tilsettes hydrogen til et mer hydrogenert karbonatom, dvs. atomet der det er flere hydrogenatomer, og halogenet - til det mindre hydrogenerte.
Hydrokarboner, i hvis molekyler atomene er forbundet med enkeltbindinger og som tilsvarer den generelle formelen C n H 2 n +2.
I alkanmolekyler er alle karbonatomer i en tilstand av sp 3 hybridisering. Dette betyr at alle de fire hybridorbitalene til karbonatomet er identiske i form, energi og er rettet mot hjørnene av en likesidet trekantet pyramide - et tetraeder. Vinklene mellom orbitalene er 109° 28'.
Nesten fri rotasjon er mulig rundt en enkelt karbon-karbonbinding, og alkanmolekyler kan anta en lang rekke former med vinkler på karbonatomer nær tetraedriske (109 ° 28 ′), for eksempel i et molekyl n-pentan.
Det er spesielt verdt å huske bindingene i molekylene til alkaner. Alle bindinger i molekylene til mettede hydrokarboner er enkeltstående. Overlapping skjer langs aksen,
forbinder atomkjernene, dvs. disse er σ-bindinger. Karbon-karbonbindinger er ikke-polare og dårlig polariserbare. Lengden på C-C-bindingen i alkaner er 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). CH-bindinger er noe kortere. Elektrontettheten er litt forskjøvet mot det mer elektronegative karbonatomet, dvs. C-H-bindingen er svakt polar.
Fraværet av polare bindinger i molekylene til mettede hydrokarboner fører til at de er dårlig løselige i vann og ikke samhandler med ladede partikler (ioner). Det mest karakteristiske for alkaner er reaksjoner som involverer frie radikaler.
Homolog serie av metan
homologer- stoffer som er like i struktur og egenskaper og som er forskjellige med en eller flere CH 2 -grupper.
Isomerisme og nomenklatur
Alkaner er preget av den såkalte strukturelle isomerismen. Strukturelle isomerer skiller seg fra hverandre i strukturen til karbonskjelettet. Den enkleste alkanen, som er preget av strukturelle isomerer, er butan. 
Grunnleggende om nomenklatur
1. Velge hovedkrets. Dannelsen av navnet på et hydrokarbon begynner med definisjonen av hovedkjeden - den lengste kjeden av karbonatomer i et molekyl, som så å si er grunnlaget.
2. Nummerering av atomer i hovedkjeden. Atomene i hovedkjeden er tildelt tall. Nummereringen av atomene i hovedkjeden starter fra enden nærmest substituenten (strukturene A, B). Hvis substituentene er i lik avstand fra enden av kjeden, starter nummereringen fra den enden der det er flere av dem (struktur B). Hvis forskjellige substituenter er i lik avstand fra endene av kjeden, starter nummereringen fra den enden som den eldre er nærmere (struktur D). Ansienniteten til hydrokarbonsubstituenter bestemmes av rekkefølgen som bokstaven som navnet deres begynner med følger i alfabetet: metyl (-CH 3), deretter etyl (-CH 2 -CH 3), propyl (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ) osv.
Merk at navnet på erstatningen dannes ved å erstatte suffikset -an med suffikset - silt i navnet til den tilsvarende alkanen.
3. Navnedannelse. Tall er angitt i begynnelsen av navnet - antallet karbonatomer som substituentene er plassert på. Hvis det er flere substituenter ved et gitt atom, blir det tilsvarende tallet i navnet gjentatt to ganger atskilt med komma (2,2-). Etter tallet angir en bindestrek antall substituenter ( di- to, tre- tre, tetra- fire, penta- fem) og navnet på substituenten (metyl, etyl, propyl). Deretter uten mellomrom og bindestrek - navnet på hovedkjeden. Hovedkjeden blir referert til som et hydrokarbon - et medlem av den homologe metanserien ( metan CH 4, etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, C 4 H 10, pentan C 5 H 12, heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan C 8 H 18, nonan C 9 H 20, dekanus C10H22).
Fysiske egenskaper til alkaner
De fire første representantene for den homologe serien av metan er gasser. Den enkleste av dem er metan - en fargeløs, smakløs og luktfri gass (lukten av "gass", etter å ha følt som, du må ringe 04, bestemmes av lukten av merkaptaner - svovelholdige forbindelser spesielt tilsatt metan brukt i husholdnings- og industrigassapparater slik at folk i nærheten kunne lukte lekkasjen).
Hydrokarboner med sammensetning fra C4H12 til C15H32 - væsker; tyngre hydrokarboner er faste stoffer. Koke- og smeltepunktene til alkaner øker gradvis med økende karbonkjedelengde. Alle hydrokarboner er dårlig løselige i vann, flytende hydrokarboner er vanlige organiske løsningsmidler.
Kjemiske egenskaper til alkaner
substitusjonsreaksjoner.
Det mest karakteristiske for alkaner er substitusjonsreaksjoner med frie radikaler, hvor et hydrogenatom erstattes med et halogenatom eller en gruppe. La oss presentere likningene for karakteristiske reaksjoner halogenering: 
Ved overskudd av halogen kan kloreringen gå lenger, opp til fullstendig erstatning av alle hydrogenatomer med klor: 
De resulterende stoffene er mye brukt som løsningsmidler og utgangsmaterialer i organisk syntese.
Dehydrogeneringsreaksjon(hydrogen splittes av).
Under passasjen av alkaner over katalysatoren (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) ved høy temperatur (400-600 ° C), spaltes et hydrogenmolekyl og det dannes et alken:
Reaksjoner ledsaget av ødeleggelse av karbonkjeden.
Alle mettede hydrokarboner brenner med dannelse av karbondioksid og vann. Gassformige hydrokarboner blandet med luft i visse proporsjoner kan eksplodere.
1. Forbrenning av mettede hydrokarboner er en eksoterm reaksjon fra frie radikaler, som er veldig viktig når du bruker alkaner som drivstoff:
Generelt kan forbrenningsreaksjonen til alkaner skrives som følger:
2. Termisk spaltning av hydrokarboner.
Prosessen fortsetter i henhold til mekanismen for frie radikaler. En økning i temperatur fører til et homolytisk brudd på karbon-karbonbindingen og dannelse av frie radikaler.
Disse radikalene samhandler med hverandre, utveksler et hydrogenatom, med dannelsen av et alkanmolekyl og et alkenmolekyl:
Termiske spaltningsreaksjoner ligger til grunn for den industrielle prosessen - hydrokarbonkrakking. Denne prosessen er det viktigste stadiet i oljeraffinering.
3. Pyrolyse. Når metan varmes opp til en temperatur på 1000 ° C, begynner pyrolyse av metan - dekomponering til enkle stoffer: 
Ved oppvarming til en temperatur på 1500 ° C, er dannelsen av acetylen mulig:
4. Isomerisering. Når lineære hydrokarboner varmes opp med en isomeriseringskatalysator (aluminiumklorid), dannes stoffer med et forgrenet karbonskjelett: 
5. Aromatisering. Alkaner med seks eller flere karbonatomer i kjeden i nærvær av en katalysator ringsluttes for å danne benzen og dets derivater: 
Alkaner går inn i reaksjoner som foregår i henhold til frie radikalmekanismen, siden alle karbonatomer i alkanmolekyler er i en tilstand av sp 3 hybridisering. Molekylene til disse stoffene er bygget ved hjelp av kovalente ikke-polare C-C (karbon - karbon) bindinger og svakt polare C-H (karbon - hydrogen) bindinger. De har ikke områder med høy og lav elektrontetthet, lett polariserbare bindinger, dvs. slike bindinger, hvor elektrontettheten kan forskyves under påvirkning av eksterne faktorer (elektrostatiske felt av ioner). Følgelig vil ikke alkaner reagere med ladede partikler, siden bindinger i alkanmolekyler ikke brytes av en heterolytisk mekanisme. 
