Amino asit kimyası hakkında her şey. Amino asitler. α-amino asitlerin fiziksel özellikleri

Amino asitler, proteinler ve peptidler aşağıda açıklanan bileşiklerin örnekleridir. Biyolojik olarak aktif birçok molekül, birbirleriyle ve birbirlerinin fonksiyonel gruplarıyla etkileşime girebilen kimyasal olarak farklı fonksiyonel gruplar içerir.

Amino asitler.

Amino asitler- bir karboksil grubu içeren organik iki işlevli bileşikler - BM ve amino grubu N.H. 2 .

Ayırmak α Ve β - amino asitler:

Çoğunlukla doğada bulunur α -asitler. Proteinler 19 amino asit ve bir imino asit içerir ( Ç 5 H 9HAYIR 2 ):

En basit amino asit- glisin. Geri kalan amino asitler aşağıdaki ana gruplara ayrılabilir:

1) glisin homologları - alanin, valin, lösin, izolösin.

Amino asitlerin elde edilmesi.

Amino asitlerin kimyasal özellikleri.

Amino asitler- bunlar amfoterik bileşiklerdir çünkü 2 zıt fonksiyonel grup içerir: bir amino grubu ve bir hidroksil grubu. Bu nedenle hem asitlerle hem de alkalilerle reaksiyona girerler:

Asit-baz dönüşümü şu şekilde temsil edilebilir:

Amino asitler

Hem karboksil hem de amino grubu içeren herhangi bir bileşik bir amino asittir. Bununla birlikte, daha sıklıkla bu terim, amino grubu karboksil grubuna göre a-pozisyonunda olan karboksilik asitleri belirtmek için kullanılır.

Amino asitler, kural olarak, polimerlerin - proteinlerin bir parçasıdır. Doğada 70'in üzerinde amino asit bulunur, ancak yalnızca 20'si canlı organizmalarda önemli bir rol oynar. Esansiyel amino asitler, vücudun fizyolojik ihtiyaçlarını karşılamaya yetecek miktarlarda gıdayla sağlanan maddelerden vücut tarafından sentezlenemeyen amino asitlerdir. Esansiyel amino asitler tabloda verilmiştir. 1. Fenilketonürili hastalar için tirozin de esansiyel bir amino asittir (bkz. Tablo 1).

tablo 1

Esansiyel amino asitler R-CHNH2COOH

Ad (kısaltma) R
izolösin (ile, ileu)

CH3CH2CH(CH)3 -

lösin (leu)

(CH3)2CHCH2 -

lizin (lys)

NH2CH2CH2CH2CH2 -

metiyonin (bir araya geldi)

CH 3 SCH 2 CH 2 -

fenilalanin (phe)
treonin (thr)
triptofan (deneyin)
valin (val)
tirozin (tir)

Amino asitler genellikle karşılık gelen karboksilik asitlerin yerine geçenler olarak adlandırılır ve amino grubunun konumunu Yunan alfabesindeki harflerle belirtir. En basit amino asitler için genellikle önemsiz isimler kullanılır (glisin, alanin, izolösin vb.). Amino asit izomerizmi, fonksiyonel grupların düzenlenmesi ve hidrokarbon iskeletinin yapısı ile ilişkilidir. Bir amino asit molekülü bir veya daha fazla karboksil grubu içerebilir ve buna göre amino asitlerin bazlıkları farklılık gösterir. Ayrıca bir amino asit molekülü farklı sayıda amino grubu içerebilir.

AMİNO ASİT ELDE ETME YÖNTEMLERİ

1. Proteinlerin hidrolizi ile yaklaşık 25 amino asit elde edilebilir, ancak ortaya çıkan karışımın ayrılması zordur. Genellikle bir veya iki asit diğerlerinden çok daha büyük miktarlarda elde edilir ve bu asitler iyon değiştirici reçineler kullanılarak oldukça kolay bir şekilde izole edilebilir.

2. Halojenli asitlerden. A-amino asitlerin sentezi için en yaygın yöntemlerden biri, genellikle Gehl-Volhard-Zelinsky reaksiyonuyla elde edilen a-halojenlenmiş asidin amonolizidir:

Bu yöntem, malonik ester aracılığıyla a-bromo asit üretmek üzere değiştirilebilir:

Potasyum ftalimit (Gabriel sentezi) kullanılarak a-halojenlenmiş bir asidin esterine bir amino grubu eklenebilir:

3. Karbonil bileşiklerinden (Strecker sentezi). A-amino asitlerin Strecker sentezi, bir karbonil bileşiğinin bir amonyum klorür ve sodyum siyanür karışımı ile reaksiyonundan oluşur (yöntemdeki bu iyileştirme, N.D. Zelinsky ve G.L. Stadnikov tarafından önerilmiştir).

Amonyak ve bir karbonil bileşiğini içeren ekleme-eliminasyon reaksiyonları, a-aminonitril oluşturmak üzere hidrojen siyanür ile reaksiyona giren bir imin üretir. Hidrolizi sonucunda bir a-amino asit oluşur.


Amino asitlerin kimyasal özellikleri

Glisin dışındaki tüm a-amino asitler kiral bir a-karbon atomu içerir ve enantiyomerler olarak oluşabilir:

Doğal olarak oluşan hemen hemen tüm a-amino asitlerin, a-karbon atomunda aynı bağıl konfigürasyona sahip olduğu kanıtlanmıştır. (-)-serinin a-karbon atomuna geleneksel olarak L-konfigürasyonu atandı ve (+)-serinin a-karbon atomuna D-konfigürasyonu atandı. Ayrıca, bir a-amino asidin Fischer projeksiyonu, karboksil grubu üstte ve R altta olacak şekilde yazılırsa, L-amino asidin amino grubu solda, D-amino asit ise solda olacaktır. amino grubu sağda olacaktır. Fischer'in amino asit konfigürasyonunu belirleme şeması, kiral bir a-karbon atomuna sahip tüm a-amino asitler için geçerlidir.

Şekil, bir L-amino asidin radikalin doğasına bağlı olarak sağa döndürücü (+) veya sola döndürücü (-) olabileceğini göstermektedir. Doğada bulunan a-amino asitlerin büyük çoğunluğu L serisine aittir. Bunların enantiyomorfları, yani. D-amino asitler yalnızca mikroorganizmalar tarafından sentezlenir ve “doğal olmayan” amino asitler olarak adlandırılır.

(R,S) isimlendirmesine göre çoğu "doğal" veya L-amino asit S konfigürasyonuna sahiptir.

Her biri molekül başına iki kiral merkez içeren L-İzolösin ve L-treonin, b-karbon atomundaki konfigürasyona bağlı olarak bir diastereomer çiftinin herhangi bir üyesi olabilir. Bu amino asitlerin doğru mutlak konfigürasyonları aşağıda verilmiştir.

AMİNO ASİTLERİN ASİT-BAZ ÖZELLİKLERİ

Amino asitler katyonlar veya anyonlar şeklinde bulunabilen amfoterik maddelerdir. Bu özellik aynı molekülde hem asidik (-COOH) hem de bazik (-NH2) grupların varlığıyla açıklanmaktadır. Çok asidik çözeltilerde asidin NH2 grubu protonlanır ve asit katyon haline gelir. Kuvvetli alkali çözeltilerde amino asidin karboksil grubu protondan arındırılır ve asit bir anyona dönüştürülür.

Katı halde amino asitler zwitteryonlar (bipolar iyonlar, iç tuzlar) formunda bulunur. Zwitterionlarda karboksil grubundan amino grubuna bir proton aktarılır:

İletken bir ortama bir amino asit yerleştirirseniz ve oraya bir çift elektrot indirirseniz, asidik çözeltilerde amino asit katoda ve alkali çözeltilerde anoda göç edecektir. Belirli bir amino asidin belirli bir pH değeri özelliğinde, her molekül bir zwitterion formunda olduğundan (hem pozitif hem de negatif yük taşır), ne anoda ne de katoda hareket etmeyecektir. Bu pH değerine belirli bir amino asidin izoelektrik noktası (pI) denir.

AMİNO ASİTLERİN REAKSİYONLARI

Amino asitlerin laboratuvar koşullarında (in vitro) maruz kaldığı reaksiyonların çoğu, tüm aminlerin veya karboksilik asitlerin karakteristiğidir.

1. karboksil grubunda amidlerin oluşumu. Bir amino asidin karbonil grubu, bir aminin amino grubuyla reaksiyona girdiğinde, amino asidin polikondensasyon reaksiyonu paralel olarak meydana gelir ve bu da amidlerin oluşumuna yol açar. Polimerizasyonu önlemek için asidin amino grubu bloke edilir, böylece aminin yalnızca amino grubu reaksiyona girer. Bu amaçla karbobenzoksiklorür (karbobenziloksiklorür, benzil kloroformat), tert-butoksikarboksazid vb. Kullanılır.Bir aminle reaksiyona girmek için karboksil grubu, etil kloroformata maruz bırakılarak aktive edilir. Koruma grubu daha sonra katalitik hidrojenoliz yoluyla veya asetik asit içindeki soğuk bir hidrojen bromür çözeltisinin etkisiyle çıkarılır.

2. Amino grubunda amid oluşumu. Bir a-amino asidin amino grubu açillendiğinde bir amid oluşur.

Reaksiyon, bazik ortamda daha iyi ilerler çünkü bu, yüksek konsantrasyonda serbest amin sağlar.

3. Esterlerin oluşumu. Bir amino asidin karboksil grubu geleneksel yöntemlerle kolayca esterleştirilir. Örneğin metil esterler, kuru hidrojen klorür gazının metanol içindeki amino asit çözeltisinden geçirilmesiyle hazırlanır:

Amino asitler poliamid oluşumuyla sonuçlanan polikondansasyon yeteneğine sahiptir. A-amino asitlerden oluşan poliamidlere peptitler veya polipeptitler denir. Bu tür polimerlerdeki amid bağına peptid bağı denir. Molekül ağırlığı en az 5000 olan polipeptitlere protein denir. Proteinler yaklaşık 25 farklı amino asit içerir. Belirli bir protein hidrolize edildiğinde, bu amino asitlerin tümü veya bir kısmı, tek bir proteinin karakteristik özelliği olan belirli oranlarda oluşturulabilir.

Belirli bir proteinin doğasında bulunan zincirdeki amino asit kalıntılarının benzersiz dizisine, proteinin birincil yapısı denir. Protein molekül zincirlerinin bükülmesinin özelliklerine (uzaydaki parçaların göreceli düzeni) proteinlerin ikincil yapısı denir. Proteinlerin polipeptit zincirleri, amino asit yan zincirleri nedeniyle amid, disülfür, hidrojen ve diğer bağları oluşturmak üzere birbirine bağlanabilir. Sonuç olarak spiral bir top haline gelir. Bu yapısal özelliğe proteinin üçüncül yapısı denir. Biyolojik aktivite sergilemek için bazı proteinlerin öncelikle birkaç tam protein alt biriminden oluşan bir makrokompleks (oligoprotein) oluşturması gerekir. Dördüncül yapı, bu tür monomerlerin biyolojik olarak aktif malzeme içindeki birleşme derecesini belirler.

Proteinler iki büyük gruba ayrılır - fibriller (moleküler uzunluğun genişliğe oranı 10'dan büyüktür) ve küresel (oran 10'dan azdır). Fibriller proteinler arasında omurgalılarda en bol bulunan protein olan kolajen; kıkırdağın kuru ağırlığının neredeyse %50'sini ve kemiğin katı maddesinin yaklaşık %30'unu oluşturur. Bitki ve hayvanların çoğu düzenleyici sisteminde kataliz, enzim adı verilen küresel proteinler tarafından gerçekleştirilir.


Çok fazla kükürt içeren kalıcı bir madde. Proteinler plastik ve yapıştırıcı yapımında kullanılır. Aşağıda amino asitler ve proteinler hakkında bazı bilgilerin yer aldığı bir tablo sunuyoruz (sonraki sayfada). Terminal adenozin kalıntısının 2" veya 3" hidroksil grubuna bağlı bir aminoasil grubuna sahip aminoasil transfer RNA tRNA. Aminoasil grubu 2-... arasında hızla göç eder.

Yapabilirler. Tamamlayıcı proteinler içeren bu tür kombine gıda ürünleri, dünyadaki tüm halkların geleneksel mutfağının bir parçasıdır. BÖLÜM 3. “AMİNO ASİTLER” KONUSUNU ÇALIŞMANIN EKOLOJİK ÖZELLİKLERİ İnsan vücudu protein depolayamaz, bu nedenle kişinin her gün dengeli bir protein diyetine ihtiyacı vardır. 82 kg ağırlığındaki bir yetişkinin ihtiyacı 79 g...

Hayvan türleri. Metiyonin konsantrasyonlarındaki bölgesel farklılıklar küçüktür. Diyetin beyindeki metionin konsantrasyonları üzerindeki etkisi de taşıma sistemleri için nötr amino asitlerle rekabet nedeniyle önemsizdir. Serbest amino asit havuzundaki metiyonin, protein sentezinde %80 oranında kullanılır. Serbest metiyoninin sisteine ​​metabolizması S-adenosilmetiyonin oluşumuyla başlar, ...

TANIM

Amino asitler- bunlar moleküllerinde aynı anda bir amino grubu ve bir karboksil grubu içeren karmaşık organik bileşiklerdir.

Amino asitler, yüksek erime noktalarına sahip kristal katılardır ve ısıtıldıklarında ayrışırlar. Suda iyi çözünürler. Bu özellikler, amino asitlerin iç tuzlar formunda var olma olasılığı ile açıklanmaktadır (Şekil 1).

Pirinç. 1. Aminoasetik asidin iç tuzu.

Amino asitlerin elde edilmesi

Amino asitlerin üretimi için başlangıç ​​bileşikleri genellikle molekül içine bir amino grubunun eklendiği karboksilik asitlerdir. Örneğin halojenlenmiş asitlerden elde edilmesi

CH3-C(Br)H-COOH + 2NH3 →CH3-C(NH2)H-COOH + NH4Br.

Ayrıca aldehitler (1), doymamış asitler (2) ve nitro bileşikleri (3), amino asitlerin üretimi için başlangıç ​​malzemeleri olarak görev yapabilir:

CH3-C(O)H + NH3 + HCN → CH3-C(NH2)H-C≡H + H20;

CH3-C(NH2)H-C≡H + H20 (H+) → CH3-C(NH2)H-COOH + NH3 (1).

CH2 =CH-COOH + NH3 → H2N-CH2-CH2-COOH (2);

02N-C6H4-COOH + [H] →H2N-C6H4-COOH (3).

Amino asitlerin kimyasal özellikleri

Amino asitler, heterofonksiyonel bileşikler olarak, karboksilik asitler ve aminlerin karakteristik reaksiyonlarının çoğuna girerler. Amino asit moleküllerinde iki farklı fonksiyonel grubun varlığı, bir takım spesifik özelliklerin ortaya çıkmasına neden olur.

Amino asitler amfoterik bileşiklerdir. Hem asitlerle hem de bazlarla reaksiyona girerler:

NH2 -CH2 -COOH + HCl→ Cl

NH2 -CH2 -COOH + NaOH → NH2 -CH2 -COONa + H20

Amino asitlerin sulu çözeltileri, fonksiyonel grupların sayısına bağlı olarak nötr, alkali ve asidik bir ortama sahiptir. Örneğin, glutamik asit, iki karboksil grubu ve bir amino grubu içerdiğinden asidik bir çözelti oluşturur ve lizin, alkalin bir çözelti oluşturur çünkü bir karboksil grubu ve iki amino grubu içerir.

İki amino asit molekülü birbiriyle etkileşime girebilir. Bu durumda bir su molekülü bölünür ve molekül parçalarının birbirine bir peptid bağı (-CO-NH-) ile bağlandığı bir ürün oluşur. Örneğin:

Ortaya çıkan bileşiğe dipeptit denir. Birçok amino asit kalıntısından oluşan maddelere polipeptit denir. Peptitler asitler ve bazlar tarafından hidrolize edilir.

Amino asitlerin uygulanması

Hem insanlar hem de hayvanlar, vücudun inşası için gerekli olan amino asitleri gıda proteinlerinden alırlar.

γ-Aminobütirik asit, akıl hastalıkları için tıbbi olarak (aminalon/gammalon) kullanılır; Temelinde bir dizi nootropik ilaç oluşturulmuştur, yani. düşünme süreçlerini etkiler.

ε-Aminokaproik asit tıpta da kullanılır (hemostatik ajan) ve ayrıca sentetik poliamid elyaf - naylon üretmek için kullanılan büyük ölçekli bir endüstriyel üründür.

Antranilik asit, indigo mavisi gibi boyaların sentezinde kullanılır ve ayrıca heterosiklik bileşiklerin biyosentezinde de rol oynar.

Problem çözme örnekleri

ÖRNEK 1

Egzersiz yapmak Alaninin aşağıdakilerle reaksiyonlarına ilişkin denklemleri yazın: a) sodyum hidroksit; b) amonyum hidroksit; c) hidroklorik asit. İç tuz hangi gruplara bağlı olarak asidik ve bazik özellikler gösterir?
Cevap Amino asitler genellikle bir amino grubu ve bir karboksil grubu içeren bileşikler olarak tasvir edilir, ancak bunların bazı fiziksel ve kimyasal özellikleri bu yapıyla tutarsızdır. Amino asitlerin yapısı iki kutuplu bir iyona karşılık gelir:

H3N+ -CH(R)-COO-.

Alaninin formülünü bir iç tuz olarak yazalım:

H3N+ -CH(CH3)-COO-.

Bu yapısal formüle dayanarak reaksiyon denklemlerini yazıyoruz:

a) H3N + -CH(CH3)-COO- + NaOH = H2N-CH(CH3)-COONa + H20;

b) H3N + -CH(CH3)-COO- + NH3 ×H20 = H2N-CH(CH3)-COONH4 + H20;

c) H3N + -CH(CH3) -COO- + HC1 = Cl-.

Bir amino asidin iç tuzu, bazlarla asit olarak, asitlerle ise baz olarak reaksiyona girer. Asit grubu N + H3'tür, ana grup COO -'dir.

ÖRNEK 2

Egzersiz yapmak Bilinmeyen bir monoaminokarboksilik asitin 9,63 g'lık bir çözeltisi aşırı nitröz asitle temas ettirildiğinde, 748 mm'de 2,01 l nitrojen elde edildi. rt. Sanat. ve 20 o C. Bu bileşiğin moleküler formülünü belirleyin. Bu asit doğal amino asitlerden biri olabilir mi? Eğer öyleyse, ne tür bir asittir? Bu asidin molekülü benzen halkası içermez.
Çözüm Reaksiyon denklemini yazalım:

H 2 NC x H 2 x COOH + HONO = HO-C x H 2 x -COOH + N2 + H 2 O.

Clapeyron-Mendeleev denklemini kullanarak sıfır seviyesindeki nitrojen maddesi miktarını bulalım. Bunu yapmak için sıcaklık ve basıncı SI birimlerinde ifade ediyoruz:

T = 273 + 20 = 293 K;

P = 101,325 × 748/760 = 99,7 kPa;

n(N2) = 99,7 × 2,01 / 8,31 × 293 = 0,082 mol.

Reaksiyon denklemini kullanarak amino asit maddesinin miktarını ve molar kütlesini buluruz.

Denkleme göre n(H 2 NC x H 2 x COOH) = n(N 2) = 0,082 mol.

M(H2NC x H2xCOOH) = 9,63 / 0,082 = 117 g/mol.

Bir amino asit tanımlayalım. Bir denklem oluşturup x'i bulalım:

14x + 16 + 45 = 117;

H2NC4H8COOH.

Doğal asitlerden valin bu bileşime karşılık gelebilir.

Cevap Bu amino asit valindir.

Azot içeren organik maddeler arasında ikili işlevlere sahip bileşikler vardır. Bunlardan özellikle önemli olanlar amino asitler.

Canlı organizmaların hücrelerinde ve dokularında yaklaşık 300 farklı amino asit bulunur, ancak yalnızca 20'si ( α-amino asitler ) bunların tümü, tüm organizmaların peptitlerinin ve proteinlerinin oluşturulduğu birimler (monomerler) görevi görür (bu nedenle bunlara protein amino asitleri denir). Bu amino asitlerin proteinlerdeki konum sırası, karşılık gelen genlerin nükleotid dizisinde kodlanır. Geri kalan amino asitler hem serbest molekül formunda hem de bağlı formda bulunur. Amino asitlerin çoğu yalnızca belirli organizmalarda bulunur ve tanımlanan organizmaların büyük çeşitliliğinden yalnızca birinde bulunan başkaları da vardır. Çoğu mikroorganizma ve bitki, ihtiyaç duydukları amino asitleri sentezler; Hayvanlar ve insanlar, gıdalardan elde edilen esansiyel amino asitleri üretme yeteneğine sahip değildir. Amino asitler, proteinlerin ve karbonhidratların metabolizmasında, organizmalar için önemli bileşiklerin (örneğin, nükleik asitlerin ayrılmaz bir parçası olan pürin ve pirimidin bazları) oluşumunda rol oynarlar, hormonların, vitaminlerin, alkaloitlerin, pigmentlerin bir parçasıdırlar. , toksinler, antibiyotikler vb.; Bazı amino asitler sinir uyarılarının iletilmesinde aracılık görevi görür.

Amino asitler- karboksil gruplarını içeren organik amfoterik bileşikler - COOH ve amino grupları -NH 2 .

Amino asitler radikalindeki hidrojen atomunun bir amino grubu ile değiştirildiği moleküllerdeki karboksilik asitler olarak düşünülebilir.

SINIFLANDIRMA

Amino asitler yapısal özelliklerine göre sınıflandırılır.

1. Amino ve karboksil gruplarının göreceli konumuna bağlı olarak amino asitler ikiye ayrılır α-, β-, γ-, δ-, ε- vesaire.

2. Fonksiyonel grupların sayısına bağlı olarak asidik, nötr ve bazik gruplar ayırt edilir.

3. Hidrokarbon radikalinin doğasına göre ayırt edilirler alifatik(yağ), aromatik, kükürt içeren Ve heterosiklik amino asitler. Yukarıdaki amino asitler yağlı seriye aittir.

Aromatik bir amino asidin bir örneği para-aminobenzoik asittir:

Heterosiklik bir amino asidin bir örneği, temel bir a-amino asit olan triptofandır.

İSİMLENDİRME

Sistematik isimlendirmeye göre amino asitlerin isimleri, karşılık gelen asitlerin isimlerinden önek eklenerek oluşturulur. amino ve amino grubunun karboksil grubuna göre konumunun belirtilmesi. Karboksil grubunun karbon atomundan karbon zincirinin numaralandırılması.

Örneğin:

Amino asitlerin isimlerini oluşturmanın başka bir yöntemi de sıklıkla kullanılır; buna göre, karboksilik asidin önemsiz ismine önek eklenir. amino Amino grubunun konumunu Yunan alfabesindeki bir harfle belirtir.

Örnek:

α-amino asitler içinR-CH(NH2)COOH


Hayvan ve bitkilerin yaşam süreçlerinde son derece önemli rol oynayan önemsiz isimler kullanılmaktadır.

Masa.

Amino asit

Kısaltılmış

atama

Radikalin yapısı (R)

Glisin

Gly

H-

Alanin

Ala (Ala)

CH 3 -

Valin

Val

(CH 3) 2 CH -

Lösin

Lei (Lei)

(CH 3) 2 CH – CH 2 -

Serin

Ser

OH-CH2-

Tirozin

Tyr (Atış Poligonu)

HO – C 6 H 4 – CH 2 -

Aspartik asit

asp

HOOC – CH 2 –

Glutamik asit

Glu

HOOC – CH 2 – CH 2 –

Sistein

Sis (Cis)

HS – CH 2 -

Asparajin

Asn (Asn)

O = C – CH 2 –

NH2

Lizin

Lys (Liz)

NH2 – CH2 - CH2 – CH2 -

Fenilalanin

Fen

C 6 H 5 – CH 2 -

Bir amino asit molekülü iki amino grubu içeriyorsa, adında önek kullanılır.diamino, üç NH2 grubu – triamino vesaire.

Örnek:

İki veya üç karboksil grubunun varlığı isme son ek ile yansıtılır. –diovy veya -triik asit:

İZMERİA

1. Karbon iskeletinin izomerizmi

2. Fonksiyonel grupların konumunun izomerizmi

3. Optik izomerizm

glisin NH hariç α-amino asitler 2-CH2-COOH.

FİZİKSEL ÖZELLİKLER

Amino asitler, yüksek (250°C'nin üzerinde) erime noktalarına sahip, tek tek amino asitler arasında çok az farklılık gösteren ve bu nedenle karakteristik olmayan kristalli maddelerdir. Erimeye maddenin ayrışması eşlik eder. Amino asitler suda yüksek oranda çözünür ve organik çözücülerde çözünmez; bu da onları inorganik bileşiklere benzer kılar. Birçok amino asidin tatlı bir tadı vardır.

ALMA

3. Mikrobiyolojik sentez. Mikroorganizmaların yaşam süreçleri boyunca proteinlerin a - amino asitlerini ürettikleri bilinmektedir.

KİMYASAL ÖZELLİKLER

Amino asitler amfoterik organik bileşiklerdir; asit-baz özellikleriyle karakterize edilirler.

BEN . Genel Özellikler

1. Molekül içi nötralizasyon → bipolar zwitterion oluşur:

Sulu çözeltiler elektriksel olarak iletkendir. Bu özellikler, amino asit moleküllerinin, bir protonun karboksilden amino grubuna aktarılmasıyla oluşan iç tuzlar formunda mevcut olmasıyla açıklanmaktadır:

zwitterion

Amino asitlerin sulu çözeltileri, fonksiyonel grupların sayısına bağlı olarak nötr, asidik veya alkali bir ortama sahiptir.

BAŞVURU

1) amino asitler doğada yaygın olarak dağılmıştır;

2) amino asit molekülleri, tüm bitki ve hayvan proteinlerinin oluşturulduğu yapı taşlarıdır; vücut proteinlerini oluşturmak için gerekli olan amino asitler, gıda proteinlerinin bir parçası olarak insanlar ve hayvanlar tarafından elde edilir;

3) şiddetli operasyonlardan sonra şiddetli yorgunluk için amino asitler reçete edilir;

4) hastaları beslemek için kullanılırlar;

5) amino asitler belirli hastalıklar için terapötik bir madde olarak gereklidir (örneğin, glutamik asit sinir hastalıkları için kullanılır, histidin mide ülserleri için kullanılır);

6) tarımda hayvanları beslemek için kullanılan bazı amino asitler, büyümelerini olumlu yönde etkiler;

7) teknik öneme sahiptir: aminokaproik ve aminoenantik asitler sentetik lifler oluşturur - kapron ve enant.

AMİNO ASİTLERİN ROLÜ HAKKINDA

Amino asitlerin doğada bulunması ve biyolojik rolü

Amino asitlerin doğada bulunuşu ve biyolojik rolü


Amino asitler, mutlaka iki fonksiyonel grup içeren heterofonksiyonel bileşiklerdir: bir hidrokarbon radikaliyle ilişkili bir amino grubu - NH2 ve bir karboksil grubu - COOH.En basit amino asitlerin genel formülü aşağıdaki gibi yazılabilir:

Amino asitler birbirini etkileyen iki farklı fonksiyonel grup içerdiğinden karakteristik reaksiyonlar karboksilik asitler ve aminlerinkinden farklıdır.

Amino asitlerin özellikleri

Amino grubu - NH2, nitrojen atomunda serbest bir elektron çiftinin varlığı nedeniyle bir donör-alıcı mekanizması yoluyla bir hidrojen katyonunu kendisine bağlayabildiğinden amino asitlerin temel özelliklerini belirler.

-COOH grubu (karboksil grubu) bu bileşiklerin asidik özelliklerini belirler. Bu nedenle amino asitler amfoterik organik bileşiklerdir. Alkalilerle asit olarak reaksiyona girerler:

Güçlü asitlerle (bazlar gibi) aminler:

Ek olarak, bir amino asitteki amino grubu, karboksil grubuyla etkileşime girerek bir iç tuz oluşturur:

Amino asit moleküllerinin iyonlaşması ortamın asidik veya alkali yapısına bağlıdır:

Sulu çözeltilerdeki amino asitler tipik amfoterik bileşikler gibi davrandıklarından, canlı organizmalarda belirli bir hidrojen iyonu konsantrasyonunu koruyan tampon maddelerin rolünü oynarlar.

Amino asitler, 200 °C'nin üzerindeki sıcaklıklarda eriyen ve ayrışan renksiz kristal maddelerdir. Suda çözünürler ve eterde çözünmezler. R-radikaline bağlı olarak tatlı, acı veya tatsız olabilirler.

Amino asitler doğal (canlı organizmalarda bulunur) ve sentetik olarak ikiye ayrılır. Doğal amino asitler arasında (yaklaşık 150), proteinlerin bir parçası olan proteinojenik amino asitler (yaklaşık 20) ​​ayırt edilir. L şeklindedirler. Bu amino asitlerin yaklaşık yarısı yeri doldurulamazÇünkü insan vücudunda sentezlenmiyorlar. Esansiyel asitler valin, lösin, izolösin, fenilalanin, lizin, treonin, sistein, metiyonin, histidin, triptofandır. Bu maddeler insan vücuduna besinlerle girer. Besinlerdeki miktarları yetersizse insan vücudunun normal gelişimi ve işleyişi bozulur. Bazı hastalıklarda vücut diğer bazı amino asitleri sentezleyemez. Dolayısıyla fenilketonüride tirozin sentezlenmez. Amino asitlerin en önemli özelliği, suyun açığa çıkmasıyla moleküler yoğunlaşmaya girebilmeleri ve -NH-CO- amid grubunun oluşmasıdır, örneğin:

Bu reaksiyon sonucunda elde edilen yüksek moleküllü bileşikler çok sayıda amid fragmanı içerir ve bu nedenle denir. poliamidler.

Bunlar, yukarıda bahsedilen sentetik naylon elyafa ek olarak, örneğin aminoenantik asidin polikondansasyonu sırasında oluşan enant'ı içerir. Moleküllerinin uçlarında amino ve karboksil grupları bulunan amino asitler sentetik elyaf üretimine uygundur.

Alfa amino asit poliamidlerine denir peptitler. Amino asit kalıntılarının sayısına bağlı olarak ayırt edilirler. dipeptitler, tripeptitler, polipeptitler. Bu tür bileşiklerdeki -NH-CO- gruplarına peptit grupları denir.

Amino asitlerin izomerizmi ve isimlendirilmesi

Amino asit izomerizmi, karbon zincirinin farklı yapısı ve amino grubunun konumu ile belirlenir, örneğin:

Amino grubunun konumunun Yunan alfabesinin harfleriyle belirtildiği amino asitlerin isimleri de yaygındır: α, β, y, vb. Bu nedenle, 2-aminobütanoik asit aynı zamanda α-amino asit olarak da adlandırılabilir. :

Amino asit elde etme yöntemleri

İlgili yayınlar