Mindent az aminosavak kémiájáról. Aminosavak. Az α-aminosavak fizikai tulajdonságai

Aminosavak, fehérjék és peptidek példák az alábbiakban ismertetett vegyületekre. Sok biológiailag aktív molekula több kémiailag különböző funkciós csoportot tartalmaz, amelyek kölcsönhatásba léphetnek egymással és egymás funkciós csoportjaival.

Aminosavak.

Aminosavak- szerves bifunkciós vegyületek, amelyek karboxilcsoportot tartalmaznak, UNS, és az aminocsoport az N.H. 2 .

Különálló α És β - aminosavak:

Leginkább a természetben található α - savak. A fehérjék 19 aminosavat és egy iminosavat tartalmaznak ( C 5 H 9NEM 2 ):

A legegyszerűbb aminosav- glicin. A fennmaradó aminosavak a következő fő csoportokra oszthatók:

1) a glicin homológjai - alanin, valin, leucin, izoleucin.

Az aminosavak megszerzése.

Az aminosavak kémiai tulajdonságai.

Aminosavak- ezek amfoter vegyületek, mert 2 ellentétes funkciós csoportot tartalmaznak - egy aminocsoportot és egy hidroxilcsoportot. Ezért savakkal és lúgokkal egyaránt reagálnak:

A sav-bázis átalakulás a következőképpen ábrázolható:

Aminosavak

Minden olyan vegyület, amely karboxil- és aminocsoportot is tartalmaz, aminosav. Ezt a kifejezést azonban gyakrabban olyan karbonsavak megjelölésére használják, amelyek aminocsoportja a karboxilcsoporthoz képest a-helyzetben van.

Az aminosavak általában a polimerek - fehérjék - részét képezik. Több mint 70 aminosav fordul elő a természetben, de csak 20 játszik fontos szerepet az élő szervezetekben. Esszenciális aminosavak azok, amelyeket a szervezet nem tud szintetizálni olyan anyagokból, amelyeket a táplálékkal olyan mennyiségben szállítunk, amely elegendő a szervezet fiziológiai szükségleteinek kielégítésére. Az esszenciális aminosavakat a táblázat tartalmazza. 1. A fenilketonuriában szenvedő betegek számára a tirozin is esszenciális aminosav (lásd 1. táblázat).

Asztal 1

Esszenciális aminosavak R-CHNH 2 COOH

Név (rövidítés) R
izoleucin (ileu, ileu)

CH3CH2CH(CH)3-

leucin (leu)

(CH3)2CHCH2-

lizin (lys)

NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -

metionin (met)

CH 3 SCH 2 CH 2 -

fenilalanin (phe)
treonin (thr)
triptofán (próbáld meg)
valin (val)
tirozin (tyr)

Az aminosavakat általában a megfelelő karbonsavak helyettesítőjeként nevezik el, az aminocsoport helyzetét a görög ábécé betűivel jelölve. A legegyszerűbb aminosavak esetében általában triviális neveket használnak (glicin, alanin, izoleucin stb.). Az aminosav-izoméria a funkciós csoportok elrendeződésével és a szénhidrogénváz szerkezetével kapcsolatos. Egy aminosavmolekula egy vagy több karboxilcsoportot tartalmazhat, és ennek megfelelően az aminosavak bázikussága változó. Ezenkívül egy aminosavmolekula különböző számú aminocsoportot tartalmazhat.

AMINOSAVAK KISZERZÉSÉNEK MÓDSZEREI

1. Körülbelül 25 aminosavat lehet előállítani fehérjék hidrolízisével, de a keletkező keveréket nehéz szétválasztani. Általában egy-két savat jóval nagyobb mennyiségben kapunk, mint a többit, és ezek a savak meglehetősen könnyen izolálhatók - ioncserélő gyanták segítségével.

2. Halogénezett savakból. Az a-aminosavak szintézisének egyik leggyakoribb módszere egy a-halogénezett sav ammonolízise, ​​amelyet általában a Gehl-Volhard-Zelinsky reakcióval nyernek:

Ez a módszer módosítható a-brómsav előállítására malonsav-észteren keresztül:

Egy a-halogénezett sav észterébe kálium-ftálimiddel aminocsoport vihető be (Gabriel szintézis):

3. Karbonilvegyületekből (Strecker-szintézis). Az a-aminosavak Strecker-szintézise egy karbonilvegyület reakciójából áll ammónium-klorid és nátrium-cianid keverékével (a módszer ezen továbbfejlesztését N. D. Zelinsky és G. L. Stadnikov javasolta).

Az ammóniával és egy karbonilvegyülettel végzett addíciós-eliminációs reakciók során imin keletkezik, amely hidrogén-cianiddal reagálva a-aminonitrilt képez. Hidrolízise következtében a-aminosav képződik.


Az aminosavak kémiai tulajdonságai

A glicin kivételével minden a-aminosav tartalmaz királis a-szénatomot, és enantiomerként fordulhat elő:

Bebizonyosodott, hogy szinte minden természetben előforduló a-aminosav azonos relatív konfigurációval rendelkezik az a-szénatomon. A (-)-szerin a-szénatomjához hagyományosan L-konfigurációt, a (+)-szerin a-szénatomjához pedig D-konfigurációt rendeltek. Ezen túlmenően, ha egy a-aminosav Fischer-projekcióját úgy írjuk le, hogy a karboxilcsoport felül, az R pedig alul található, akkor az L-aminosavnak balra lesz az aminocsoportja, a D-aminosavé pedig az aminocsoport a jobb oldalon lesz. A Fischer-féle aminosav-konfiguráció meghatározására szolgáló séma minden olyan a-aminosavra vonatkozik, amely királis a-szénatommal rendelkezik.

Az ábrán látható, hogy egy L-aminosav lehet jobbra (+) vagy balra forgató (-) a gyök természetétől függően. A természetben található a-aminosavak túlnyomó többsége az L-sorozatba tartozik. Enantiomorfjaik, i.e. A D-aminosavakat csak mikroorganizmusok szintetizálják, és ezeket „természetellenes” aminosavaknak nevezik.

Az (R,S) nómenklatúra szerint a legtöbb „természetes” vagy L-aminosav S konfigurációjú.

Az L-izoleucin és az L-treonin, amelyek mindegyike molekulánként két királis centrumot tartalmaz, a b-szénatom konfigurációjától függően egy diasztereomerpár bármely tagja lehet. Az alábbiakban megadjuk ezen aminosavak helyes abszolút konfigurációit.

AMINOSAVAK SAVBÁZIS TULAJDONSÁGAI

Az aminosavak amfoter anyagok, amelyek kationok vagy anionok formájában létezhetnek. Ez a tulajdonság azzal magyarázható, hogy ugyanabban a molekulában savas (-COOH) és bázikus (-NH 2) csoportok is jelen vannak. Nagyon savas oldatokban a sav NH 2 csoportja protonálódik, és a sav kationná válik. Erősen lúgos oldatokban az aminosav karboxilcsoportja deprotonálódik, és a sav anionná alakul.

Szilárd állapotban az aminosavak ikerionok (bipoláris ionok, belső sók) formájában léteznek. Az ikerionokban a proton a karboxilcsoportból az aminocsoportba kerül:

Ha egy aminosavat egy vezető közegbe helyez, és egy pár elektródát leereszt ott, akkor savas oldatokban az aminosav a katódra, a lúgos oldatokban pedig az anódra vándorol. Egy adott aminosavra jellemző bizonyos pH-értéknél nem mozdul sem az anódra, sem a katódra, mivel minden molekula ikerion formájában van (pozitív és negatív töltést is hordoz). Ezt a pH-értéket egy adott aminosav izoelektromos pontjának (pI) nevezzük.

AMINOSAVAK REAKCIÓI

Az aminosavak laboratóriumi körülmények között (in vitro) végbemenő reakcióinak többsége minden aminra vagy karbonsavra jellemző.

1. amidok képződése a karboxilcsoporton. Amikor egy aminosav karbonilcsoportja reagál egy amin aminocsoportjával, az aminosav polikondenzációs reakciója párhuzamosan megy végbe, ami amidok képződéséhez vezet. A polimerizáció megakadályozása érdekében a sav aminocsoportját blokkolják, így csak az amin aminocsoportja reagál. Erre a célra karbobenzoxi-kloridot (karbobenzil-oxi-klorid, benzil-kloroformiát), terc-butoxi-karboxazidot stb. használnak.. Egy aminnal való reakcióhoz a karboxilcsoportot klór-hangyasav-etil-észterrel aktiválva aktiválják. A védőcsoportot ezután katalitikus hidrogenolízissel vagy hidrogén-bromid ecetsavas hideg oldatának hatására távolítjuk el.

2. amidok képződése az aminocsoportnál. Amikor egy a-aminosav aminocsoportját acilezzük, amid képződik.

A reakció jobban megy végbe a bázikus közegben, mivel ez biztosítja a szabad amin magas koncentrációját.

3. észterek képződése. Egy aminosav karboxilcsoportja könnyen észterezhető hagyományos módszerekkel. Például a metil-észtereket úgy állítják elő, hogy száraz hidrogén-klorid gázt vezetnek át az aminosav metanolos oldatán:

Az aminosavak polikondenzációra képesek, ami poliamid képződését eredményezi. Az a-aminosavakból álló poliamidokat peptideknek vagy polipeptideknek nevezzük. Az ilyen polimerekben lévő amidkötést peptidkötésnek nevezik. A legalább 5000 molekulatömegű polipeptideket fehérjéknek nevezzük. A fehérjék körülbelül 25 különböző aminosavat tartalmaznak. Egy adott fehérje hidrolizálása során ezek az aminosavak mindegyike, vagy ezek egy része az egyes fehérjékre jellemző bizonyos arányokban képződhet.

Az adott fehérje láncában található egyedi aminosav-szekvenciát a fehérje elsődleges szerkezetének nevezzük. A fehérjemolekulák láncainak csavarodásának sajátosságait (a fragmentumok relatív térbeli elrendeződését) a fehérjék másodlagos szerkezetének nevezzük. A fehérjék polipeptidláncai összekapcsolódhatnak egymással, így aminosav-oldalláncok révén amid-, diszulfid-, hidrogén- és egyéb kötések jönnek létre. Ennek eredményeként a spirál golyóvá csavarodik. Ezt a szerkezeti jellemzőt a fehérje harmadlagos szerkezetének nevezik. A biológiai aktivitás kifejtéséhez egyes fehérjéknek először makrokomplexet (oligoproteint) kell alkotniuk, amely több teljes fehérje alegységből áll. A kvaterner szerkezet határozza meg az ilyen monomerek asszociációs fokát a biológiailag aktív anyagban.

A fehérjék két nagy csoportra oszlanak - fibrillárisra (a molekulahossz és a szélesség aránya nagyobb, mint 10) és globulárisra (az arány kisebb, mint 10). A fibrilláris fehérjék közé tartozik a kollagén, a gerincesekben leggyakrabban előforduló fehérje; a porc száraz tömegének közel 50%-át és a csont szilárd anyagának mintegy 30%-át teszi ki. A növények és állatok legtöbb szabályozási rendszerében a katalízist globuláris fehérjék végzik, amelyeket enzimeknek neveznek.


Sok ként tartalmazó, perzisztens anyag. A fehérjéket műanyagok és ragasztók készítésére használják. Az alábbiakban egy táblázatot adunk az aminosavakról és a fehérjékről (a következő oldalon). Aminoacil transzfer RNS tRNS aminoacilcsoporttal, amely a terminális adenozin-maradék 2" vagy 3" hidroxilcsoportjához kapcsolódik. Az aminoacilcsoport gyorsan vándorol 2-...

Ők tudnak. Az ilyen, kiegészítő fehérjéket tartalmazó kombinált élelmiszertermékek a világ minden népe hagyományos konyhájának részét képezik. 3. FEJEZET AZ „AMINOSAVAK” TÉMA TANULMÁNYOZÁSÁNAK ÖKOLÓGIAI JELLEMZŐI Az emberi szervezet nem képes fehérjéket raktározni, ezért az embernek minden nap szüksége van egy kiegyensúlyozott fehérje étrendre. Egy 82 kg-os felnőttnek 79 g...

Az állatok fajtái. A metioninkoncentráció regionális különbségei kicsik. Az étrend hatása az agy metioninkoncentrációjára szintén jelentéktelen a semleges aminosavakkal való versengés miatt a transzportrendszerekért. A szabad aminosavak készletében lévő metionint 80%-ban fehérjeszintézisben hasznosítják. A szabad metionin ciszteinné történő metabolizmusa az S-adenozil-metionin képződésével kezdődik, ...

MEGHATÁROZÁS

Aminosavak- ezek összetett szerves vegyületek, amelyek molekulájukban egyszerre tartalmaznak aminocsoportot és karboxilcsoportot.

Az aminosavak magas olvadásponttal jellemezhető kristályos szilárd anyagok, amelyek hevítés hatására bomlanak. Vízben jól oldódnak. Ezeket a tulajdonságokat az aminosavak belső sók formájában való létezésének lehetősége magyarázza (1. ábra).

Rizs. 1. Az amino-ecetsav belső sója.

Az aminosavak megszerzése

Az aminosavak előállításának kiindulási vegyületei gyakran karbonsavak, amelyek molekulájába aminocsoportot viszünk be. Például halogénezett savakból nyerik ki őket

CH3-C(Br)H-COOH + 2NH3 →CH3-C(NH2)H-COOH + NH4Br.

Ezenkívül az aldehidek (1), a telítetlen savak (2) és a nitrovegyületek (3) kiindulási anyagként szolgálhatnak az aminosavak előállításához:

CH3-C(O)H + NH3 + HCN → CH3-C(NH2)H-C≡H + H20;

CH3-C(NH2)H-C≡H + H2O (H+) → CH3-C(NH2)H-COOH + NH3 (1).

CH2=CH-COOH + NH3 → H2N-CH2-CH2-COOH (2);

O2N-C6H4-COOH + [H] →H2N-C6H4-COOH (3).

Az aminosavak kémiai tulajdonságai

Az aminosavak, mint heterofunkciós vegyületek, a karbonsavakra és aminokra jellemző reakciók többségébe lépnek be. Két különböző funkciós csoport jelenléte az aminosavmolekulákban számos specifikus tulajdonság megjelenéséhez vezet.

Az aminosavak amfoter vegyületek. Reagálnak savakkal és bázisokkal is:

NH 2 -CH 2 -COOH + HCl → Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH → NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

Az aminosavak vizes oldatai a funkciós csoportok számától függően semleges, lúgos és savas környezettel rendelkeznek. Például a glutaminsav savas oldatot képez, mivel két karboxilcsoportot és egy aminocsoportot tartalmaz, a lizin pedig lúgos oldatot képez, mert egy karboxilcsoportot és két aminocsoportot tartalmaz.

Két aminosav molekula kölcsönhatásba léphet egymással. Ebben az esetben egy vízmolekula leszakad, és olyan termék keletkezik, amelyben a molekula fragmentumai peptidkötéssel (-CO-NH-) kapcsolódnak egymáshoz. Például:

A kapott vegyületet dipeptidnek nevezik. A sok aminosavból álló anyagokat polipeptideknek nevezzük. A peptideket savak és bázisok hidrolizálják.

Aminosavak alkalmazása

Mind az ember, mind az állat a táplálékfehérjékből szerzi be a szervezet felépítéséhez szükséges aminosavakat.

A γ-aminovajsavat gyógyászatilag (aminalone/gammalon) használják mentális betegségekre; A nootróp gyógyszerek egész sorát hoztak létre ennek alapján, pl. a gondolkodási folyamatok befolyásolása.

Az ε-aminokapronsavat a gyógyászatban is használják (vérzéscsillapító szer), emellett nagyüzemi ipari termék, amelyet szintetikus poliamid szál - nylon - gyártására használnak.

Az antranilsavat színezékek, például az indigókék szintézisére használják, és részt vesz a heterociklusos vegyületek bioszintézisében is.

Példák problémamegoldásra

1. PÉLDA

Gyakorlat Írja fel az alanin reakcióinak egyenleteit: a) nátrium-hidroxiddal; b) ammónium-hidroxid; c) sósav. Milyen csoportok miatt mutat a belső só savas és lúgos tulajdonságokat?
Válasz Az aminosavakat gyakran aminocsoportot és karboxilcsoportot tartalmazó vegyületekként ábrázolják, de bizonyos fizikai és kémiai tulajdonságaik nem egyeztethetők össze ezzel a szerkezettel. Az aminosavak szerkezete egy bipoláris ionnak felel meg:

H3N+-CH(R)-COO-.

Írjuk fel az alanin képletét belső sóként:

H3N+-CH(CH3)-COO-.

E szerkezeti képlet alapján írjuk fel a reakcióegyenleteket:

a) H3N + -CH(CH3)-COO- + NaOH = H2N-CH(CH3)-COONa + H20;

b) H3N + -CH(CH3)-COO- + NH3 × H2O = H2N-CH(CH3)-COONH4 + H20;

c) H3N+-CH(CH3)-COO-+HCl=Cl-.

Az aminosav belső sója bázisként savként, savakkal pedig bázisként reagál. A savcsoport az N + H 3, a főcsoport a COO -.

2. PÉLDA

Gyakorlat Ha 9,63 g ismeretlen monoaminokarbonsav oldatát feleslegben lévő salétromsavnak tesszük ki, 2,01 liter nitrogént kapunk 748 mm-nél. rt. Művészet. és 20 o C. Határozzuk meg ennek a vegyületnek a molekulaképletét! Lehet, hogy ez a sav a természetes aminosavak közé tartozik? Ha igen, milyen savról van szó? Ennek a savnak a molekulája nem tartalmaz benzolgyűrűt.
Megoldás Írjuk fel a reakcióegyenletet:

H 2 NC x H 2 x COOH + HONO = HO-C x H 2 x -COOH + N 2 + H 2 O.

Határozzuk meg a nitrogén anyag mennyiségét nulla szinten a Clapeyron-Mendeleev egyenlet segítségével. Ehhez a hőmérsékletet és a nyomást SI-egységben fejezzük ki:

T = 273 + 20 = 293 K;

P = 101,325 × 748 / 760 = 99,7 kPa;

n(N2) = 99,7 × 2,01 / 8,31 × 293 = 0,082 mol.

A reakcióegyenlet segítségével meghatározzuk az aminosav mennyiségét és moláris tömegét.

Az n(H 2 NC x H 2 x COOH) egyenlet szerint = n(N 2) = 0,082 mol.

M (H2NC x H2 x COOH) = 9,63/0,082 = 117 g/mol.

Határozzuk meg az aminosavat. Hozzunk létre egy egyenletet, és keressük meg az x-et:

14x + 16 + 45 = 117;

H2NC4H8COOH.

A természetes savak közül a valin felelhet meg ennek az összetételnek.

Válasz Ez az aminosav a valin.

A nitrogéntartalmú szerves anyagok között vannak kettős funkciójú vegyületek. Különösen fontosak közülük aminosavak.

Körülbelül 300 különböző aminosav található az élő szervezetek sejtjeiben és szöveteiben, de csak 20 ( α-aminosavak ) egységként (monomerként) szolgálnak, amelyekből minden élőlény peptidjei és fehérjéi épülnek fel (ezért fehérje aminosavak). Ezen aminosavak elhelyezkedésének szekvenciáját a fehérjékben a megfelelő gének nukleotidszekvenciája kódolja. A fennmaradó aminosavak szabad molekulák és kötött formában egyaránt megtalálhatók. Az aminosavak közül sok csak bizonyos szervezetekben található meg, és vannak olyanok is, amelyek csak az egyikben találhatók meg a sokféle leírt organizmus közül. A legtöbb mikroorganizmus és növény szintetizálja a szükséges aminosavakat; Az állatok és az emberek nem képesek előállítani az élelmiszerből nyert, úgynevezett esszenciális aminosavakat. Az aminosavak részt vesznek a fehérjék és szénhidrátok anyagcseréjében, az élőlények számára fontos vegyületek (például a nukleinsavak szerves részét képező purin- és pirimidinbázisok) képzésében, hormonok, vitaminok, alkaloidok, pigmentek részét képezik. , toxinok, antibiotikumok stb.; Egyes aminosavak közvetítőként szolgálnak az idegimpulzusok továbbításában.

Aminosavak- szerves amfoter vegyületek, amelyek karboxilcsoportokat tartalmaznak - COOH és aminocsoportok -NH 2 .

Aminosavak karbonsavnak tekinthetők, amelyek molekuláiban a hidrogénatomot a gyökben aminocsoport helyettesíti.

OSZTÁLYOZÁS

Az aminosavakat szerkezeti jellemzőik szerint osztályozzák.

1. Az amino- és karboxilcsoportok egymáshoz viszonyított helyzetétől függően az aminosavakat felosztjuk α-, β-, γ-, δ-, ε- stb.

2. A funkciós csoportok számától függően savas, semleges és bázikus csoportokat különböztetünk meg.

3. A szénhidrogén gyök természete alapján megkülönböztetik alifás(zsír), aromás, kéntartalmúÉs heterociklusos aminosavak. A fenti aminosavak a zsíros sorozatba tartoznak.

Az aromás aminosavra példa a para-amino-benzoesav:

A heterociklusos aminosavra példa a triptofán, amely esszenciális α-aminosav.

ELNEVEZÉSTAN

A szisztematikus nómenklatúra szerint az aminosavak neveit a megfelelő savak nevéből alakítják ki az előtag hozzáadásával. aminoés jelzi az aminocsoport elhelyezkedését a karboxilcsoporthoz viszonyítva. A szénlánc számozása a karboxilcsoport szénatomjától.

Például:

Gyakran alkalmaznak egy másik módszert is az aminosavak nevének megalkotására, amely szerint az előtagot hozzáadják a karbonsav triviális nevéhez amino az aminocsoport helyzetét a görög ábécé betűivel jelölve.

Példa:

α-aminosavak esetébenR-CH(NH2)COOH


Amelyek rendkívül fontos szerepet játszanak az állatok és növények életfolyamataiban, triviális elnevezéseket használnak.

Asztal.

Aminosav

Rövidítve

kijelölés

A gyök szerkezete (R)

glicin

Gly

H-

Alanin

Ala (Ala)

CH 3 -

Valin

Val

(CH3)2CH-

Leucin

lej (lej)

(CH 3) 2 CH - CH 2 -

Serin

Ser

OH-CH2-

Tirozin

Tyr (lőtér)

HO – C 6 H 4 – CH 2 –

Aszparaginsav

Áspiskígyó

HOOC – CH 2 –

Glutaminsav

Glu

HOOC – CH 2 – CH 2 –

cisztein

Cys (cisz)

HS – CH 2 –

Aszparagin

Asn (Asn)

O = C – CH 2 –

NH 2

Lizin

Lys (Liz)

NH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -

Fenilalanin

Phen

C 6 H 5 – CH 2 –

Ha egy aminosavmolekula két aminocsoportot tartalmaz, akkor az előtagot használják a nevébendiamino-, három NH 2 csoport – triamino- stb.

Példa:

Két vagy három karboxilcsoport jelenlétét az utótag tükrözi a névben -diovy vagy -triinsav:

ISOMERIA

1. A szénváz izomerizmusa

2. A funkciós csoportok helyzetének izomerizmusa

3. Optikai izoméria

α-aminosavak, kivéve a glicin NH 2-CH2-COOH.

FIZIKAI TULAJDONSÁGOK

Az aminosavak magas (250°C feletti) olvadáspontú kristályos anyagok, amelyek az egyes aminosavak között alig különböznek, ezért nem jellemzőek. Az olvadást az anyag bomlása kíséri. Az aminosavak vízben nagyon jól oldódnak, szerves oldószerekben pedig nem oldódnak, ezért hasonlóak a szervetlen vegyületekhez. Sok aminosav édes ízű.

FOGADÁS

3. Mikrobiológiai szintézis. Ismeretes, hogy a mikroorganizmusok életfolyamataik során a fehérjék α - aminosavait termelik.

KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Az aminosavak amfoter szerves vegyületek, sav-bázis tulajdonságok jellemzik őket.

én . Általános tulajdonságok

1. Intramolekuláris semlegesítés → bipoláris ikerion képződik:

A vizes oldatok elektromosan vezetőképesek. Ezeket a tulajdonságokat az magyarázza, hogy az aminosavmolekulák belső sók formájában léteznek, amelyek egy protonnak a karboxilcsoportból az aminocsoportba való átvitelével jönnek létre:

ikerion

Az aminosavak vizes oldatai a funkciós csoportok számától függően semleges, savas vagy lúgos környezettel rendelkeznek.

ALKALMAZÁS

1) az aminosavak széles körben elterjedtek a természetben;

2) az aminosavmolekulák azok az építőkövei, amelyekből minden növényi és állati fehérje épül; a testfehérjék felépítéséhez szükséges aminosavakat az emberek és az állatok élelmiszerfehérjék részeként nyerik;

3) aminosavakat írnak fel súlyos kimerültségre, súlyos műtétek után;

4) betegek táplálására használják;

5) az aminosavak bizonyos betegségek gyógymódjaként szükségesek (például a glutaminsavat idegbetegségekre, a hisztidint gyomorfekélyre használják);

6) egyes aminosavakat a mezőgazdaságban állatok takarmányozására használnak, ami pozitív hatással van a növekedésükre;

7) technikai jelentőséggel bírnak: az aminokapronsav és az aminoenantsav szintetikus rostokat képez - kapron és enant.

AZ AMINOSAVAK SZEREPÉRŐL

Az aminosavak előfordulása a természetben és biológiai szerepe

A természetben való megtalálás és az aminosavak biológiai szerepe


Az aminosavak heterofunkcionális vegyületek, amelyek szükségszerűen tartalmaznak két funkciós csoportot: egy aminocsoportot - NH 2 és egy karboxilcsoportot - COOH, amely szénhidrogéncsoporthoz kapcsolódik. A legegyszerűbb aminosavak általános képlete a következőképpen írható fel:

Mivel az aminosavak két különböző funkciós csoportot tartalmaznak, amelyek befolyásolják egymást, a jellegzetes reakciók eltérnek a karbonsavak és aminok reakcióitól.

Az aminosavak tulajdonságai

Az aminocsoport - NH 2 meghatározza az aminosavak alapvető tulajdonságait, mivel a nitrogénatomon egy szabad elektronpár jelenléte miatt donor-akceptor mechanizmuson keresztül képes magához hidrogénkationt kapcsolni.

A -COOH csoport (karboxilcsoport) határozza meg ezeknek a vegyületeknek a savas tulajdonságait. Ezért az aminosavak amfoter szerves vegyületek. Lúgokkal, mint savakkal reagálnak:

Erős savakkal - például bázisokkal - aminokkal:

Ezenkívül az aminosav aminocsoportja kölcsönhatásba lép a karboxilcsoportjával, és belső sót képez:

Az aminosavmolekulák ionizációja a környezet savas vagy lúgos természetétől függ:

Mivel a vizes oldatokban az aminosavak tipikus amfoter vegyületekként viselkednek, az élő szervezetekben pufferként töltik be a hidrogénionok bizonyos koncentrációját fenntartó szerepüket.

Az aminosavak színtelen kristályos anyagok, amelyek 200 °C feletti hőmérsékleten megolvadnak és lebomlanak. Vízben oldódnak és éterben nem oldódnak. Az R-gyöktől függően lehetnek édesek, keserűek vagy íztelenek.

Az aminosavakat természetes (élő szervezetekben található) és szintetikus aminosavra osztják. A természetes aminosavak közül (kb. 150) megkülönböztetik a proteinogén aminosavakat (kb. 20), amelyek a fehérjék részét képezik. L-alakúak. Ezeknek az aminosavaknak körülbelül a fele pótolhatatlan, mert az emberi szervezetben nem szintetizálódnak. Esszenciális savak a valin, leucin, izoleucin, fenilalanin, lizin, treonin, cisztein, metionin, hisztidin, triptofán. Ezek az anyagok táplálékkal kerülnek az emberi szervezetbe. Ha mennyiségük a táplálékban nem elegendő, az emberi szervezet normális fejlődése és működése megzavarodik. Bizonyos betegségekben a szervezet nem képes más aminosavakat szintetizálni. Így fenilketonuriában a tirozin nem szintetizálódik. Az aminosavak legfontosabb tulajdonsága, hogy képesek molekuláris kondenzációba lépni víz felszabadulásával és az -NH-CO- amidcsoport képződésével, például:

A reakció eredményeként kapott nagy molekulatömegű vegyületek nagyszámú amid fragmentumot tartalmaznak, ezért ún. poliamidok.

Ezek a fent említett szintetikus nejlonszálak mellett például az aminoenantsav polikondenzációja során keletkező enant. A molekulák végén amino- és karboxilcsoportokat tartalmazó aminosavak alkalmasak szintetikus rostok előállítására.

Az alfa-aminosav-poliamidokat ún peptidek. Az aminosavak számától függően megkülönböztetjük őket dipeptidek, tripeptidek, polipeptidek. Az ilyen vegyületekben az -NH-CO- csoportokat peptidcsoportoknak nevezik.

Az aminosavak izomerizmusa és nómenklatúrája

Az aminosav izomériát a szénlánc eltérő szerkezete és az aminocsoport helyzete határozza meg, például:

Elterjedtek az aminosavak elnevezései is, amelyekben az aminocsoport helyzetét a görög ábécé betűi jelzik: α, β, y stb. Így a 2-amino-butánsavat α-aminosavnak is nevezhetjük. :

Az aminosavak kinyerésének módszerei

Kapcsolódó kiadványok