Süsivesinike reaktsioonide tabel. Süsivesinike iseloomulikud keemilised omadused. Reaktsioonimehhanismid. Süsivesinike struktuur ja omadused
Alkaanide keemilised omadused
Alkaanid (parafiinid) on mittetsüklilised süsivesinikud, mille molekulides on kõik süsinikuaatomid ühendatud ainult üksiksidemetega. Teisisõnu, alkaanide molekulides pole mitmik-, kaksik- ega kolmiksidemeid. Tegelikult on alkaanid süsivesinikud, mis sisaldavad võimalikult palju vesinikuaatomeid ja seetõttu nimetatakse neid piiravateks (küllastunud).
Küllastumise tõttu ei saa alkaanid liitumisreaktsioonidesse astuda.
Kuna süsiniku ja vesiniku aatomite elektronegatiivsus on üsna lähedane, põhjustab see asjaolu, et nende molekulide CH-sidemed on äärmiselt madala polaarsusega. Sellega seoses on alkaanidele iseloomulikumad reaktsioonid, mis kulgevad radikaalse asendusmehhanismi järgi, mida tähistatakse sümboliga SR.
1. Asendusreaktsioonid
Seda tüüpi reaktsioonides katkevad süsinik-vesiniksidemed.
RH + XY → RX + HY
Halogeenimine
Alkaanid reageerivad halogeenidega (kloor ja broom) ultraviolettkiirguse või tugeva kuumuse toimel. Sel juhul moodustub erineva vesinikuaatomite asendusastmega halogeeni derivaatide segu - mono-, di-tri- jne. halogeen-asendatud alkaanid.
Metaani näitel näeb see välja järgmine:
Muutes reaktsioonisegus halogeeni/metaani suhet, on võimalik tagada, et toodete koostises on ülekaalus mõni konkreetne metaani halogeeni derivaat.
reaktsiooni mehhanism
Analüüsime vabade radikaalide asendusreaktsiooni mehhanismi metaani ja kloori interaktsiooni näitel. See koosneb kolmest etapist:
- initsiatsioon (või ahelinitsiatsioon) - vabade radikaalide moodustumise protsess väljast tuleva energia toimel - kiiritamine UV-valgusega või kuumutamine. Selles etapis toimub kloori molekulis Cl-Cl sideme homolüütiline lõhustamine, mille käigus moodustuvad vabad radikaalid:
Nagu ülaltoodud jooniselt näha, nimetatakse vabu radikaale aatomiteks või aatomirühmadeks, millel on üks või enam paardumata elektroni (Cl, H, CH 3, CH 2 jne);
2. Ahela arendamine
See etapp seisneb aktiivsete vabade radikaalide koostoimes mitteaktiivsete molekulidega. Sel juhul moodustuvad uued radikaalid. Eelkõige siis, kui klooriradikaalid mõjutavad alkaanimolekule, moodustub alküülradikaal ja vesinikkloriid. Alküülradikaal omakorda moodustab kloorimolekulidega kokkupõrkel kloori derivaadi ja uue klooriradikaali:
3) Keti katkemine (surm):
Tekib kahe radikaali rekombinatsiooni tulemusena üksteisega mitteaktiivseteks molekulideks:
2. Oksüdatsioonireaktsioonid
Normaalsetes tingimustes on alkaanid inertsed selliste tugevate oksüdeerivate ainete suhtes nagu kontsentreeritud väävel- ja lämmastikhape, permanganaat ja kaaliumdikromaat (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).
Põlemine hapnikus
A) täielik põlemine liigse hapnikuga. Viib süsihappegaasi ja vee moodustumiseni:
CH 4 + 2O 2 \u003d CO 2 + 2H 2 O
B) mittetäielik põlemine hapnikupuudusega:
2CH 4 + 3O 2 \u003d 2CO + 4H 2 O
CH4 + O2 \u003d C + 2H2O
Katalüütiline oksüdatsioon hapnikuga
Alkaanide hapnikuga (~200 o C) kuumutamise tulemusena katalüsaatorite juuresolekul saab neist väga erinevaid orgaanilisi tooteid: aldehüüde, ketoone, alkohole, karboksüülhappeid.
Näiteks võib metaani sõltuvalt katalüsaatori olemusest oksüdeerida metüülalkoholiks, formaldehüüdiks või sipelghappeks:
3. Alkaanide termilised muundumised
Pragunemine
Pragunemine (inglise keelest crack - to tear) on kõrgel temperatuuril toimuv keemiline protsess, mille tulemusena alkaanimolekulide süsiniku karkass puruneb, mille tulemusena moodustuvad alkeenid ja alkaanimolekulid, mille molekulmass on algsete alkaanidega võrreldes väiksem. Näiteks:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH \u003d CH2
Krakkimine võib olla termiline või katalüütiline. Katalüütilise krakkimise teostamiseks kasutatakse tänu katalüsaatorite kasutamisele oluliselt madalamaid temperatuure võrreldes termilise krakkimisega.
Dehüdrogeenimine
Vesiniku elimineerimine toimub CH-sidemete katkemise tulemusena; viiakse läbi katalüsaatorite juuresolekul kõrgendatud temperatuuridel. Metaani dehüdrogeenimine annab atsetüleeni:
2CH4 → C2H2 + 3H2
Metaani kuumutamine temperatuurini 1200 ° C viib selle lagunemiseni lihtsateks aineteks:
CH4 → C + 2H 2
Teiste alkaanide dehüdrogeenimine annab alkeenid:
C2H6 → C2H4 + H2
Dehüdrogeenimisel n Moodustuvad -butaan, buteen-1 ja buteen-2 (viimane kujul cis- ja transs-isomeerid):
Dehüdrotsüklistamine
Isomerisatsioon
Tsükloalkaanide keemilised omadused
Tsükloalkaanide, mille tsüklites on rohkem kui neli süsinikuaatomit, keemilised omadused on üldiselt peaaegu identsed alkaanide omadega. Tsüklopropaani ja tsüklobutaani puhul on kummalisel kombel iseloomulikud liitumisreaktsioonid. See on tingitud kõrgest pingest tsükli sees, mis viib selleni, et need tsüklid kipuvad katkema. Nii et tsüklopropaan ja tsüklobutaan lisavad kergesti broomi, vesinikku või vesinikkloriidi:
Alkeenide keemilised omadused
1. Lisamisreaktsioonid
Kuna alkeeni molekulide kaksikside koosneb ühest tugevast sigma- ja ühest nõrgast pi-sidemest, on need üsna aktiivsed ühendid, mis lähevad kergesti liitumisreaktsioonidesse. Alkeenid osalevad sageli sellistes reaktsioonides isegi kergetes tingimustes - külmas, vesilahustes ja orgaanilistes lahustites.
Alkeenide hüdrogeenimine
Alkeenid on võimelised lisama vesinikku katalüsaatorite (plaatina, pallaadium, nikkel) juuresolekul:
CH3-CH \u003d CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3
Alkeenide hüdrogeenimine kulgeb kergesti isegi normaalrõhul ja vähesel kuumutamisel. Huvitav fakt on see, et alkaanide alkeenideks dehüdrogeenimiseks saab kasutada samu katalüsaatoreid, ainult dehüdrogeenimine toimub kõrgemal temperatuuril ja madalamal rõhul.
Halogeenimine
Alkeenid astuvad kergesti broomiga liitumisreaktsiooni nii vesilahuses kui ka orgaanilistes lahustites. Interaktsiooni tulemusena kaotavad esialgu broomi kollased lahused oma värvi, s.t. värvi muutma.
CH2 \u003d CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
Hüdrohalogeenimine
On lihtne näha, et vesinikhalogeniidi lisamine ebasümmeetrilisele alkeeni molekulile peaks teoreetiliselt viima kahe isomeeri seguni. Näiteks kui propeenile lisatakse vesinikbromiidi, tuleks saada järgmised tooted:
Sellegipoolest toimub konkreetsete tingimuste puudumisel (näiteks peroksiidide olemasolu reaktsioonisegus) vesinikhalogeniidi molekuli lisamine rangelt selektiivselt vastavalt Markovnikovi reeglile:
Vesinikhalogeniidi lisamine alkeenile toimub nii, et vesinik on seotud suurema arvu vesinikuaatomitega süsinikuaatomiga (rohkem hüdrogeenitud) ja halogeen on seotud väiksema vesinikuaatomite arvuga süsinikuaatomiga (vähem hüdrogeenitud).
Niisutus
See reaktsioon viib alkoholide moodustumiseni ja kulgeb ka vastavalt Markovnikovi reeglile:
Nagu võite arvata, kuna vee lisamine alkeeni molekulile toimub Markovnikovi reegli kohaselt, on primaarse alkoholi moodustumine võimalik ainult etüleeni hüdratatsiooni korral:
CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH
Just selle reaktsiooniga viiakse suure võimsusega tööstuses läbi peamine kogus etüülalkoholi.
Polümerisatsioon
Liitmisreaktsiooni spetsiifiline juhtum on polümerisatsioonireaktsioon, mis erinevalt halogeenimisest, hüdrohalogeenimisest ja hüdratsioonist toimub vabade radikaalide mehhanismi kaudu:
Oksüdatsioonireaktsioonid
Nagu kõik teised süsivesinikud, põlevad alkeenid kergesti hapnikus, moodustades süsinikdioksiidi ja vett. Alkeenide põlemise võrrand liigses hapnikus on järgmine:
C n H 2n + (3/2) nO 2 → nCO 2 + nH 2 O
Erinevalt alkaanidest oksüdeeruvad alkeenid kergesti. KMnO 4 vesilahuse toimel alkeenidele värvimuutus, mis on kvalitatiivne reaktsioon orgaaniliste ainete molekulide topelt- ja kolmekordsetele CC-sidemetele.
Alkeenide oksüdeerimine kaaliumpermanganaadiga neutraalses või kergelt leeliselises lahuses põhjustab dioolide (dihüdroksüülsete alkoholide) moodustumist:
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2 MnO 2 + 2KOH (jahutus)
Happelises keskkonnas toimub kaksiksideme täielik lõhustumine koos kaksiksideme moodustanud süsinikuaatomite muundumisega karboksüülrühmadeks:
5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8 MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (küte)
Kui C=C kaksikside on alkeenimolekuli lõpus, tekib kaksiksideme äärmise süsinikuaatomi oksüdatsiooniproduktina süsinikdioksiid. See on tingitud asjaolust, et oksüdatsiooni vaheprodukt, sipelghape, oksüdeerub kergesti oksüdeeriva aine liias:
5CH 3 CH=CH 2 + 10 KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10 MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20 H 2 O (küte)
Alkeenide oksüdeerimisel, kus kaksiksideme C-aatom sisaldab kahte süsivesiniku asendajat, moodustub ketoon. Näiteks 2-metüülbuteen-2 oksüdeerimisel tekib atsetoon ja äädikhape.
Alkeenide oksüdatsiooni, mis lõhub kaksiksideme süsiniku karkassi, kasutatakse nende struktuuri kindlaksmääramiseks.
Alkadieenide keemilised omadused
Lisamisreaktsioonid
Näiteks halogeenide lisamine:
Broomivesi muutub värvituks.
Normaaltingimustes toimub halogeeniaatomite lisandumine butadieen-1,3 molekuli otstes, samas kui π sidemed katkevad, broomi aatomid kinnituvad äärmuslikele süsinikuaatomitele ja vabad valentsid moodustavad uue π sideme. Seega justkui toimub kaksiksideme "liikumine". Broomi liia korral saab moodustunud kaksiksideme kohta lisada veel ühe broomi molekuli.
polümerisatsioonireaktsioonid
Alküünide keemilised omadused
Alküünid on küllastumata (küllastumata) süsivesinikud ja seetõttu võivad nad osaleda liitumisreaktsioonides. Alküünide liitumisreaktsioonidest on kõige levinum elektrofiilne liitmine.
Halogeenimine
Kuna alküünmolekulide kolmikside koosneb ühest tugevamast sigma- ja kahest nõrgemast pi-sidemest, on nad võimelised siduma kas ühe või kaks halogeenmolekuli. Kahe halogeenmolekuli lisamine ühe alküünmolekuliga toimub elektrofiilse mehhanismi abil järjestikku kahes etapis:
Hüdrohalogeenimine
Vesinikhalogeniidi molekulide lisamine toimub samuti elektrofiilse mehhanismi kaudu ja kahes etapis. Mõlemas etapis toimub lisamine vastavalt Markovnikovi reeglile:
Niisutus
Vee lisamine alküünidele toimub rutiumisoolade juuresolekul happelises keskkonnas ja seda nimetatakse Kucherovi reaktsiooniks.
Atsetüleenile vee lisamise hüdratsiooni tulemusena moodustub atseetaldehüüd (äädikhappe aldehüüd):
Atsetüleeni homoloogide puhul põhjustab vee lisamine ketoonide moodustumist:
Alküüni hüdrogeenimine
Alküünid reageerivad vesinikuga kahes etapis. Katalüsaatoritena kasutatakse metalle nagu plaatina, pallaadium, nikkel:
Alküüni trimeriseerimine
Kui atsetüleeni juhitakse kõrgel temperatuuril üle aktiivsöe, moodustub sellest mitmesuguste toodete segu, millest peamine on benseen, atsetüleeni trimerisaadus:
Alküünide dimerisatsioon
Atsetüleen osaleb ka dimerisatsioonireaktsioonis. Protsess toimub katalüsaatoritena vasesoolade juuresolekul:
Alküünide oksüdatsioon
Alküünid põlevad hapnikus:
C n H 2n-2 + (3n-1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O
Alküünide interaktsioon alustega
Alküünid, mille molekuli lõpus on kolmik C≡C, on erinevalt teistest alküünidest võimelised astuma reaktsioonidesse, kus kolmiksideme vesinikuaatom asendub metalliga. Näiteks atsetüleen reageerib vedelas ammoniaagis naatriumamiidiga:
HC≡CH + 2NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3,
ja ka hõbeoksiidi ammoniaagilahusega, moodustades lahustumatuid soolataolisi aineid, mida nimetatakse atsetüleniidideks:
Tänu sellele reaktsioonile on võimalik ära tunda terminaalse kolmiksidemega alküüne, samuti isoleerida selline alküün segust teiste alküünidega.
Tuleb märkida, et kõik hõbeda ja vase atsetüleniidid on plahvatusohtlikud ained.
Atsetüliidid on võimelised reageerima halogeeni derivaatidega, mida kasutatakse keerukamate kolmiksidemega orgaaniliste ühendite sünteesil:
CH3 -C≡CH + NaNH2 → CH3 -C≡CNa + NH3
CH3-C≡CNa + CH3Br → CH3-C≡C-CH3 + NaBr
Aromaatsete süsivesinike keemilised omadused
Sideme aromaatne olemus mõjutab benseenide ja teiste aromaatsete süsivesinike keemilisi omadusi.
Üks 6pi elektronsüsteem on palju stabiilsem kui tavalised pi-sidemed. Seetõttu on aromaatsete süsivesinike puhul asendusreaktsioonid iseloomulikumad kui liitumisreaktsioonid. Areenid sisenevad asendusreaktsioonidesse elektrofiilse mehhanismi kaudu.
Asendusreaktsioonid
Halogeenimine
Nitreerimine
Nitreerimisreaktsioon kulgeb kõige paremini mitte puhta lämmastikhappe, vaid selle segu kontsentreeritud väävelhappega, nn nitreerimissegu toimel:
Alküleerimine
Reaktsioon, mille käigus üks aromaatse tuuma vesinikuaatomitest asendatakse süsivesiniku radikaaliga:
Halogeenitud alkaanide asemel võib kasutada ka alkeene. Katalüsaatoritena võib kasutada alumiiniumhalogeniide, raudraudhalogeniide või anorgaanilisi happeid.<
Lisamisreaktsioonid
hüdrogeenimine
Kloori liitumine
See toimub radikaalse mehhanismi abil intensiivse ultraviolettkiirgusega kiiritamisel:
Samamoodi võib reaktsioon toimuda ainult klooriga.
Oksüdatsioonireaktsioonid
Põlemine
2C 6 H 6 + 15O 2 \u003d 12CO 2 + 6H 2 O + Q
mittetäielik oksüdatsioon
Benseenitsükkel on vastupidav oksüdeerivatele ainetele nagu KMnO 4 ja K 2 Cr 2 O 7 . Reaktsioon ei lähe.
Benseenitsükli asendajate jagunemine kahte tüüpi:
Mõelge benseeni homoloogide keemilistele omadustele, kasutades näitena tolueeni.
Tolueeni keemilised omadused
Halogeenimine
Tolueeni molekuli võib pidada benseeni ja metaani molekulide fragmentidest koosnevaks. Seetõttu on loogiline eeldada, et tolueeni keemilised omadused peaksid mingil määral ühendama nende kahe aine keemilised omadused eraldi võetuna. Eelkõige on see just see, mida täheldatakse selle halogeenimise ajal. Teame juba, et benseen astub elektrofiilse mehhanismi abil klooriga asendusreaktsiooni ja selle reaktsiooni läbiviimiseks tuleb kasutada katalüsaatoreid (alumiinium- või raudhalogeniide). Samal ajal on metaan võimeline reageerima ka klooriga, kuid seda vabade radikaalide mehhanismi abil, mis nõuab esialgse reaktsioonisegu kiiritamist UV-valgusega. Tolueen, olenevalt tingimustest, milles see klooritakse, on võimeline andma kas vesinikuaatomite asendusprodukte benseenitsüklis - selleks peate kasutama samu tingimusi nagu benseeni kloorimisel, või asendusprodukte. vesinikuaatomitest metüülradikaalis, kui see on peal, kuidas toimida metaanile klooriga ultraviolettkiirgusega kiiritamisel:
Nagu näete, andis tolueeni kloorimine alumiiniumkloriidi juuresolekul kahe erineva produkti - orto- ja paraklorotolueeni. See on tingitud asjaolust, et metüülradikaal on esimest tüüpi asendaja.
Kui tolueeni kloorimine AlCl3 juuresolekul viiakse läbi kloori ülemäärases koguses, on võimalik triklooriga asendatud tolueeni moodustumine:
Samamoodi, kui tolueeni klooritakse valguse käes kõrgema kloori/tolueeni suhtega, võib saada diklorometüülbenseeni või triklorometüülbenseeni:
Nitreerimine
Vesinikuaatomite asendamine nitrorühmaga tolueeni nitreerimisel kontsentreeritud lämmastik- ja väävelhappe seguga põhjustab asendusprodukte aromaatses tuumas, mitte metüülradikaalis:
Alküleerimine
Nagu juba mainitud, on metüülradikaal esimest tüüpi orientant, seetõttu põhjustab selle Friedel-Craftsi alküülimine orto- ja para-asendis asendusprodukte:
Lisamisreaktsioonid
Tolueeni saab hüdrogeenida metüültsükloheksaaniks, kasutades metallkatalüsaatoreid (Pt, Pd, Ni):
C6H5CH3 + 9O2 → 7CO2 + 4H2O
mittetäielik oksüdatsioon
Sellise oksüdeeriva aine kui kaaliumpermanganaadi vesilahuse toimel külgahel oksüdeerub. Aromaatset tuuma ei saa sellistes tingimustes oksüdeerida. Sel juhul moodustub olenevalt lahuse pH-st kas karboksüülhape või selle sool.
Limitsüsivesinike molekulides on ainult madala polaarsusega ja nõrgalt polariseerivad sidemed, mis on väga vastupidavad, seetõttu on need tavatingimustes ained, mis on polaarsete reagentide suhtes keemiliselt nõrgalt aktiivsed: nad ei interakteeru kontsentreeritud hapetega, tervikutega, leelismetallid, oksüdeerivad ained. See oli nende nime põhjus - parafiinid. Parumaffinus on ladina keeles mitteseotud. Nende keemilised muundumised toimuvad peamiselt kõrgendatud temperatuuridel ja UV-kiirguse mõjul.
Küllastunud süsivesinike reaktsioone on kolm peamist tüüpi: asendamine, oksüdatsioon ja eliminatsioon. Need reaktsioonid võivad toimuda kas C-C sideme (energia 83,6 kcal) või C-H sideme (energia 98,8 kcal/mol) katkestamise teel. Reaktsioonid kulgevad sageli koos C-H sideme katkemisega, tk. see on reaktiivi toimele paremini ligipääsetav, kuigi C-C side vajab lõhustamiseks vähem energiat. Selliste reaktsioonide tulemusena moodustuvad vahepeal väga aktiivsed liigid - alifaatsed süsivesinikradikaalid.
Alifaatsete radikaalide valmistamine ja omadused
1. Vabade radikaalide moodustumine C-C või CH sidemete homolüütilise lõhustamise ajal toimub temperatuuril 300-700 ° C või vabade radikaalide reaktiivide toimel.
2. Vabade radikaalide eluiga (resistentsus) pikeneb primaarsetest radikaalidest sekundaarseteks ja tertsiaarseteks radikaalideks:
b) Koostoime küllastumata ühenditega: lisandumine toimub ka uue radikaali moodustumisel:
CH3. + CH2 \u003d CH2CH3-CH2-CH2.
c) -lagunemine - pika süsinikuahelaga radikaalid lagunevad C-C sideme katkemisel -asendis süsinikuks paaritu elektroniga.
CH3-CH2: CH2-CH2. CH3-CH2. + CH 2 \u003d CH 2
d) Disproportsioon – lagunemisega seotud vesiniku ümberjaotumine piki CH-sidet:
| + CH3-CH2. | + CH3-CH3 |
e) Rekombinatsioon – vabade radikaalide kombinatsioon üksteisega
CH3. + CH3. CH3-CH3
Teades vabade radikaalide käitumise iseärasusi, on lihtsam mõista küllastunud süsivesinike spetsiifiliste reaktsioonide põhiseadusi.
ma kirjutan. asendusreaktsioon
1. Halogeenimisreaktsioonid. Kõige energilisem reaktiiv on fluor. Otsene fluorimine põhjustab plahvatuse. Reaktsioonid kloorimine. Need võivad toimuda kloorimolekulide toimel valguses juba toatemperatuuril. Reaktsioon kulgeb vastavalt vabade radikaalide ahelmehhanismile ja sisaldab järgmisi põhietappe:
a) esimene aeglane etapp - ahela käivitamine:
Cl:ClCl. +Cl.
R: H+. Cl HCl + R.
b) ahela arendamine - reaktsiooniproduktide moodustumine koos vabade radikaalide samaaegse moodustumisega, mis jätkavad ahelprotsessi:
R. + Cl: Cl RCl + Cl.
R:H+Cl. HCl+R.
c) avatud vooluring:
Alates CI. reaktiiv on aktiivne, see võib rünnata juba saadud klooriderivaadi molekuli, mille tulemusena moodustub mono- ja polühalogeenitud ühendite segu. Näiteks:
CH 4 + Cl 2 HCl + CH 3 Cl CH 2 Cl 2 CHCl 3 CCl 4
metüülkloriid -HCl -HCl -HCl
metüleenkloriid kloroform neli-
süsinikkloriid
Broomimise reaktsioon kulgeb palju raskemini, sest broom on vähem aktiivne kui kloor ja reageerib peamiselt stabiilsemate tertsiaarsete või sekundaarsete radikaalide moodustumisega. Sel juhul siseneb teine broomiaatom tavaliselt esimesega külgnevasse asendisse, peamiselt sekundaarse süsiniku juures.
joodimise reaktsioonid praktiliselt ei leki, sest HI redutseerib saadud alküüljodiide.
2. Nitreerimine- H-aatomi asendamine NO 2 rühmaga lämmastikhappe toimel. See läheb lahjendatud lämmastikhappe (12%) toimel kõrgel temperatuuril 150 ° C rõhu all (Konovalovi reaktsioon). Isostruktuuriga parafiinid reageerivad kergemini, tk. asendus toimub kergemini tertsiaarsel süsinikuaatomil:
Nitreerimisreaktsiooni mehhanism on seotud vabade radikaalide vahepealse moodustumisega. Initsiatsiooni hõlbustab osaliselt toimuv oksüdatsiooniprotsess:
RH + HONO 2 ROH + HONO
lämmastikhape
HONO + HONO 2 HOH + 2 . EI 2
| + . EI 2 |
CH3-C-CH3+. NO 2 CH 3 -C-CH 3 + HNO 2
CH3-C-CH3+. NO2CH3-C-CH3
need. süsivesinike nitreerimise radikaalreaktsioon ei oma ahela iseloomu.
II tüüp. Oksüdatsioonireaktsioonid
Normaalsetes tingimustes ei oksüdeeru parafiine ei hapniku ega tugevate oksüdeerivate ainete (KMnO 4, HNO 3, K 2 Cr 2 O 7 jne) toimel.
Kui süsivesinike ja õhu segusse sisestatakse lahtine leek, toimub süsivesinike täielik oksüdeerumine (põlemine) CO 2 ja H 2 O. Küllastunud süsivesinike kuumutamine segus õhu või hapnikuga katalüsaatorite juuresolekul oksüdeerimiseks. MnO 2 ja teised temperatuurini 300 ° C viib nende oksüdeerumiseni peroksiidühendite moodustumisega. Reaktsioon toimub vabade radikaalide ahelmehhanismi kaudu.
Ja: R: H R . +H. vooluringi käivitamine
R:R. + O: :O: R-O-O .
R-O-O. + R: H R-O-O-H + R.
alkaanhüdroperoksiid
O:R-O-O. +R. R-O-O-R avatud vooluring
alkaanperoksiid
Tertsiaarsed üksused oksüdeeruvad kõige kergemini, sekundaarsed on raskemad ja primaarsed veelgi raskemad. Saadud hüdroperoksiidid lagunevad.
Primaarsed hüdroperoksiidid lagunemisel moodustavad nad aldehüüde või primaarset alkoholi, näiteks:
CH3-C-C-O: O-H CH3-C-O. + . OH CH 3 -C \u003d O + H 2 O
etaanhüdroperoksiid atseetaldehüüd
CH3-CH3
pool
CH3-CH2OH + CH3-CH2.
Sekundaarsed hüdroperoksiidid moodustavad lagunemisel ketoone või sekundaarseid alkohole, näiteks:
CH3-C-O:OH CH3-C-O. + . OH H2O + CH3-C = O
CH 3 CH 3 CH 3
propaanhüdroperoksiid
CH3-CH2-CH3
pool
CH3-CH-OH + CH3-. CH-CH3
isopropüülalkohol
Tertsiaarsed hüdroperoksiidid moodustavad ketoonid, aga ka primaarsed ja tertsiaarsed alkoholid, näiteks:
CH 3 CH 3 CH 3
CH3-C-CH3CH3-C: CH3+. OH CH 3 OH + CH 3 -C \u003d O
isobutaanvesinikperoksiid
CH3-CH-CH3
pool
Isobutaan
CH3-C-CH3 + CH3-C-CH3
tert-butüülalkohol
Iga hüdroperoksiid võib laguneda ka aatomhapniku vabanemisega: CH 3 -CH 2 -O-O-H CH 3 CH 2 -OH + [O],
mis läheb edasisele oksüdatsioonile:
CH3-C + [O]CH3-C-OH
Seetõttu tekivad lisaks alkoholidele, aldehüüdidele ja ketoonidele karboksüülhapped.
Reaktsioonitingimuste valimisel on võimalik saada ükskõik milline toode. Näiteks: 2 CH 4 + O 2 2 CH 3 OH.
DIENE SÜSIVESIINID (ALKADIEENID)
Dieeni süsivesinikud või alkadieenid on küllastumata süsivesinikud, mis sisaldavad kahte süsinik-süsinik kaksiksidet. Alkadieenide üldvalem on C n H 2 n -2.
Sõltuvalt kaksiksidemete vastastikusest paigutusest jagunevad dieenid kolme tüüpi:
1) süsivesinikud koos kumuleeritud kaksiksidemed, s.o. külgneb ühe süsinikuaatomiga. Näiteks propadieen või alleen CH2=C=CH2;
2) süsivesinikud koos isoleeritud kaksiksidemed, st eraldatud kahe või enama lihtsidemega. Näiteks pentadieen -1,4 CH 2 \u003d CH–CH 2 -CH \u003d CH 2;
3) süsivesinikud koos konjugeeritud kaksiksidemed, s.o. eraldatud ühe lingiga. Näiteks butadieen-1,3 või divinüül CH 2 \u003d CH–CH \u003d CH 2, 2-metüülbutadieen -1,3 või isopreen
2) etüülalkoholi dehüdrogeenimine ja dehüdratsioon, juhtides alkoholiauru üle kuumutatud katalüsaatorite (akadeemik S. V. Lebedevi meetod)
2CH 3 CH 2 OH - - ~ 450 ° С; ZnO, Al2O3 ® CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 + 2H 2 O + H 2
Füüsikalised omadused
Keemilised omadused
Süsinikuaatomid 1,3-butadieeni molekulis on sp 2 hübriidseisundis, mis tähendab, et need aatomid paiknevad samal tasapinnal ja igaühel neist on üks p-orbitaal, mis on hõivatud ühe elektroniga ja asub risti nimetatud tasandiga. .
| a) | b) |
| Didivinüülmolekulide struktuuri skemaatiline esitus (a) ja mudeli (b) pealtvaade. Elektronpilvede kattumine C 1 - C 2 ja C 3 - C 4 vahel on suurem kui C 2 - C 3 vahel. |
|
Kõigi süsinikuaatomite p-orbitaalid kattuvad üksteisega, st. mitte ainult esimese ja teise, kolmanda ja neljanda, vaid ka teise ja kolmanda aatomi vahel. See näitab, et side teise ja kolmanda süsinikuaatomi vahel ei ole lihtne s-side, vaid sellel on teatud p-elektronide tihedus, s.t. nõrk kaksikside. See tähendab, et s-elektronid ei kuulu rangelt määratletud süsinikuaatomite paaridesse. Molekulis puuduvad klassikalises mõistes üksik- ja kaksiksidemed ning täheldatakse p-elektronide delokaliseerumist, s.o. p-elektronite tiheduse ühtlane jaotus kogu molekulis koos ühe p-elektroni pilve moodustumisega.
Kahe või enama naaber-p-sideme vastastikmõju ühe p-elektroni pilve moodustumisega, mille tulemuseks on aatomite interaktsiooni ülekandumine selles süsteemis, nimetatakse konjugatsiooniefekt.
Seega iseloomustab -1,3 butadieeni molekuli konjugeeritud kaksiksidemete süsteem.
See dieeni süsivesinike struktuuri omadus muudab need võimeliseks lisama erinevaid reagente mitte ainult naabersüsinikuaatomitele (1,2-liit), vaid ka konjugeeritud süsteemi kahte otsa (1,4-liitmine), moodustades kaksikside teise ja kolmanda süsinikuaatomi vahel. Pange tähele, et 1,4-lisandiga toode on väga sageli põhitoode.
Vaatleme konjugeeritud dieenide halogeenimise ja hüdrohalogeenimise reaktsioone.
Dieeniühendite polümerisatsioon
Lihtsustatud kujul võib -1,3-butadieeni polümerisatsioonireaktsiooni vastavalt lisamisskeemile 1,4 esitada järgmiselt:
| ––––® | . |
Polümerisatsioonis osalevad mõlemad dieeni kaksiksidemed. Reaktsiooni käigus need purunevad, s-sidemeid moodustavad elektronide paarid eralduvad, misjärel iga paaritu elektron osaleb uute sidemete moodustumisel: teise ja kolmanda süsinikuaatomi elektronid annavad üldistamise tulemusena a. kaksikside ja ahela äärmuslike süsinikuaatomite elektronid, kui elektronidega üldistatuna seovad mõne teise monomeeri molekuli vastavad aatomid monomeerid polümeeriahelaks.
Polübutadieeni elementaarrakk on kujutatud järgmiselt:
.Nagu näha, iseloomustab saadud polümeeri transs- polümeeri elementaarraku konfiguratsioon. Praktilises mõttes kõige väärtuslikumad tooted saadakse aga dieeni süsivesinike stereoregulaarsel (teisisõnu ruumiliselt järjestatud) polümerisatsioonil vastavalt 1,4-liitmisskeemile koos moodustumisega. cis- polümeeri ahela konfiguratsioon. Näiteks, cis- polübutadieen
.Looduslikud ja sünteetilised kummid
Looduslik kautšuk saadakse Brasiilia vihmametsades kasvava Hevea kummipuu piimjas mahlast (lateksist).
Kuumutamisel ilma õhu juurdepääsuta laguneb kumm, moodustades dieeni süsivesiniku - 2-metüülbutadieen-1,3 või isopreeni. Kumm on stereoregulaarne polümeer, milles isopreeni molekulid on omavahel ühendatud 1,4-liitmise skeemis cis- polümeeri ahela konfiguratsioon:
Loodusliku kautšuki molekulmass on vahemikus 7 . 10 4 kuni 2,5 . 10 6 .
transs- Isopreenpolümeeri esineb ka looduslikult gutapertša kujul.
Looduslikul kautšukil on ainulaadne omaduste kogum: kõrge voolavus, kulumiskindlus, kleepuvus, vee- ja gaasi mitteläbilaskvus. Et anda kummile vajalikud füüsikalised ja mehaanilised omadused: tugevus, elastsus, vastupidavus lahustitele ja agressiivsele keemilisele keskkonnale, vulkaniseeritakse kumm, kuumutades väävliga temperatuurini 130-140 ° C. Lihtsustatud kujul võib kummi vulkaniseerimisprotsessi kujutada järgmiselt:
Väävliaatomid kinnituvad mõne kaksiksideme katkemise kohas ja lineaarsed kummimolekulid "ristseotakse" suuremateks kolmemõõtmelisteks molekulideks – saadakse kumm, mis on palju tugevam kui vulkaniseerimata kumm. Aktiivse tahmaga täidetud kummisid kasutatakse autorehvide ja muude kummitoodete valmistamisel.
1932. aastal töötas S.V.Lebedev välja sünteetilise kautšuki sünteesimeetodi, mis põhines alkoholist saadud butadieenil. Ja alles viiekümnendatel aastatel viisid kodumaised teadlased läbi dieeni süsivesinike katalüütilise stereopolümerisatsiooni ja said stereoregulaarse kummi, mis on omadustelt sarnane loodusliku kautšukiga. Praegu toodetakse tööstuses kummi,
Süsivesinike iseloomulikud keemilised omadused: alkaanid, alkeenid, dieenid, alküünid, aromaatsed süsivesinikud
Alkaanid
Alkaanid on süsivesinikud, mille molekulides on aatomid seotud üksiksidemetega ja mis vastavad üldvalemile $C_(n)H_(2n+2)$.
Metaani homoloogne seeria
Nagu te juba teate, homoloogid on ained, mis on struktuurilt ja omadustelt sarnased ning erinevad ühe või mitme $CH_2$ rühma poolest.
Piiratud süsivesinikud moodustavad metaani homoloogse seeria.
Isomerism ja nomenklatuur
Alkaanidele on iseloomulik nn struktuurne isomeeria. Struktuuriisomeerid erinevad üksteisest süsiniku skeleti struktuuri poolest. Nagu te juba teate, on lihtsaim alkaan, mida iseloomustavad struktuursed isomeerid, butaan:
Vaatleme alkaanide puhul üksikasjalikumalt IUPAC-i nomenklatuuri põhitõdesid:
1. Põhiahela valik.
Süsivesiniku nime kujunemine algab põhiahela määratlusega - pikima süsinikuaatomite ahelaga molekulis, mis on justkui selle aluseks.
2.
Peaahela aatomitele on määratud numbrid. Peaahela aatomite nummerdamine algab asendajale lähimast otsast (struktuurid A, B). Kui asendajad on ahela lõpust võrdsel kaugusel, siis nummerdamine algab otsast, kus neid on rohkem (struktuur B). Kui erinevad asendajad on ahela otstest võrdsel kaugusel, siis numeratsioon algab otsast, millele vanem on lähemal (struktuur D). Süsivesinikasendajate vanemus määratakse selle järgi, millises järjekorras nende nimi algab tähestikus: metüül (—$CH_3$), seejärel propüül ($—CH_2—CH_2—CH_3$), etüül ($—CH_2). —CH_3$ ) jne.
Pange tähele, et asendaja nimi moodustatakse sufiksi asendamisega -en järelliide - muda vastava alkaani nimel.
3. Nime kujunemine.
Numbrid on märgitud nime alguses - süsinikuaatomite arv, mille juures asendajad asuvad. Kui antud aatomi juures on mitu asendajat, korratakse nimes olevat vastavat numbrit kaks korda, eraldades need komadega ($2,2-$). Numbri järel märgib sidekriips asendajate arvu ( di- kaks, kolm- kolm, tetra- neli, penta- viis) ja asetäitja nimi ( metüül, etüül, propüül). Siis ilma tühikute ja sidekriipsudeta - peaahela nimi. Peaahelat nimetatakse süsivesinikuks - metaani homoloogse seeria liikmeks ( metaan, etaan, propaan jne.).
Ainete nimetused, mille struktuurivalemid on ülaltoodud, on järgmised:
- struktuur A: 2 dollarit -metüülpropaan;
- Struktuur B: 3 dollarit -etüülheksaan;
- Struktuur B: $2,2,4$ -trimetüülpentaan;
- struktuur Г: $ 2 $ -metüül$4$-etüülheksaan.
Alkaanide füüsikalised ja keemilised omadused
füüsikalised omadused. Metaani homoloogse seeria neli esimest esindajat on gaasid. Lihtsaim neist on metaan – värvitu, maitsetu ja lõhnatu gaas (gaasi lõhna, mille nuusutamisel tuleb helistada $104$, määrab merkaptaanide lõhn – väävlit sisaldavad ühendid, mis on spetsiaalselt lisatud metaanile, mida kasutatakse majapidamises ja tööstuslikud gaasiseadmed, et nende läheduses olevad inimesed tunneksid lekke lõhna).
Süsivesinikud koostisega $С_5Н_(12)$ kuni $С_(15)Н_(32)$ on vedelikud; raskemad süsivesinikud on tahked ained.
Alkaanide keemis- ja sulamistemperatuur tõuseb järk-järgult süsinikuahela pikkuse suurenemisega. Kõik süsivesinikud lahustuvad vees halvasti; vedelad süsivesinikud on tavalised orgaanilised lahustid.
Keemilised omadused.
1. asendusreaktsioonid. Alkaanidele on iseloomulikumad vabade radikaalide asendusreaktsioonid, mille käigus vesinikuaatom asendub halogeeniaatomi või mõne rühmaga.
Toome välja kõige iseloomulikumate reaktsioonide võrrandid.
Halogeenimine:
$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.
Halogeeni liia korral võib kloorimine minna kaugemale kuni kõigi vesinikuaatomite täieliku asendamiseni klooriga:
$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\tekst"diklorometaan(metüleenkloriid)")$,
$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"triklorometaan(kloroform)")$,
$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\tekst"tetraklorometaan(süsiniktetrakloriid)")$.
Saadud aineid kasutatakse laialdaselt lahustitena ja lähteainetena orgaanilises sünteesis.
2. Dehüdrogeenimine (vesiniku eemaldamine). Alkaanide läbimisel katalüsaatorist ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) kõrgel temperatuuril ($400-600°C$) vesiniku molekul jaguneb ja moodustub alkeen:
$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$
3. Reaktsioonid, millega kaasneb süsinikuahela hävimine. Kõik küllastunud süsivesinikud põlevad süsihappegaasi ja vee moodustumisega. Teatud vahekorras õhuga segatud gaasilised süsivesinikud võivad plahvatada. Küllastunud süsivesinike põlemine on vabade radikaalide eksotermiline reaktsioon, millel on suur tähtsus alkaanide kütusena kasutamisel:
$CH_4+2O_2→CO_2+2H_2O+880 kJ.$
Üldiselt võib alkaanide põlemisreaktsiooni kirjutada järgmiselt:
$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$
Süsivesinike termiline lagunemine:
$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$
Protsess toimub vastavalt vabade radikaalide mehhanismile. Temperatuuri tõus põhjustab süsinik-süsinik sideme homolüütilise rebenemise ja vabade radikaalide moodustumise:
$R—CH_2CH_2:CH_2—R—R—CH_2CH_2+CH_2—R$.
Need radikaalid interakteeruvad üksteisega, vahetades vesinikuaatomit, moodustades alkaani molekuli ja alkeeni molekuli:
$R—CH_2CH_2+CH_2—R—R—CH=CH_2+CH_3—R$.
Tööstusliku protsessi – süsivesinike krakkimise – aluseks on termilised lõhustamisreaktsioonid. See protsess on nafta rafineerimise kõige olulisem etapp.
Kui metaani kuumutatakse temperatuurini 1000 °C $, algab metaani pürolüüs - lagunemine lihtsateks aineteks:
$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$
Kuumutamisel temperatuurini 1500 °C $ on atsetüleeni moodustumine võimalik:
$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$
4. Isomerisatsioon. Lineaarsete süsivesinike kuumutamisel isomerisatsioonikatalüsaatoriga (alumiiniumkloriid) tekivad hargnenud süsiniku karkassiga ained:
5. Aromatiseerimine. Alkaanid, mille ahelas on kuus või enam süsinikuaatomit, tsükliseeritakse katalüsaatori juuresolekul, moodustades benseeni ja selle derivaate:
Mis on põhjus, miks alkaanid astuvad vabade radikaalide mehhanismi järgi toimuvatesse reaktsioonidesse? Kõik alkaanimolekulides olevad süsinikuaatomid on hübridisatsiooni olekus $sp^3$. Nende ainete molekulid on ehitatud kovalentsete mittepolaarsete $C-C$ (süsinik-süsinik) sidemete ja nõrgalt polaarsete $C-H$ (süsinik-vesinik) sidemete abil. Need ei sisalda suure ja madala elektrontihedusega piirkondi, kergesti polariseeruvaid sidemeid, s.t. sellised sidemed, mille elektrontihedust saab välistegurite (ioonide elektrostaatilise välja) mõjul nihutada. Seetõttu ei reageeri alkaanid laetud osakestega, sest sidemeid alkaani molekulides ei katke heterolüütiline mehhanism.
Alkeenid
Küllastumata süsivesinikud hõlmavad süsivesinikke, mis sisaldavad molekulides mitut sidet süsinikuaatomite vahel. Neid on piiramatud alkeenid, alkadieenid (polüeenid), alküünid. Küllastumata on ka tsüklilised süsivesinikud, mis sisaldavad tsüklis kaksiksidet (tsükloalkeenid), samuti tsükloalkaanid, mille tsüklis on väike arv süsinikuaatomeid (kolm või neli aatomit). Küllastumatuse omadus on seotud nende ainete võimega astuda liitumisreaktsioonidesse, peamiselt vesiniku, küllastunud või küllastunud süsivesinike - alkaanide moodustumisega.
Alkeenid on atsüklilised süsivesinikud, mis sisaldavad molekulis lisaks üksiksidemetele üht kaksiksidet süsinikuaatomite vahel ja vastavad üldvalemile $C_(n)H_(2n)$.
Selle teine nimi olefiinid- alkeenid saadi analoogselt küllastumata rasvhapetega (oleiin-, linoolhape), mille jäänused on osa vedelast rasvast - õlidest (alates lat. oleum- õli).
Eteeni homoloogne seeria
Hargnemata alkeenid moodustavad eteeni (etüleeni) homoloogse seeria:
$C_2H_4$ on eteen, $C_3H_6$ on propeen, $C_4H_8$ on buteen, $C_5H_(10)$ on penteen, $C_6H_(12)$ on hekseen jne.
Isomerism ja nomenklatuur
Alkeenidele, nagu ka alkaanidele, on iseloomulik struktuurne isomeeria. Struktuuriisomeerid erinevad üksteisest süsiniku skeleti struktuuri poolest. Lihtsaim alkeen, mida iseloomustavad struktuursed isomeerid, on buteen:
Struktuurse isomeeria eritüüp on kaksiksideme positsiooni isomeeria:
$CH_3—(CH_2)↙(buteen-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(buteen-2)—CH_3$
Süsinikuaatomite peaaegu vaba pöörlemine on võimalik ühe süsinik-süsinik sideme ümber, nii et alkaani molekulid võivad võtta väga erinevaid kujundeid. Pöörlemine kaksiksideme ümber on võimatu, mis põhjustab alkeenides teist tüüpi isomeeria - geomeetrilise või cis-trans isomeeria - ilmnemist.
cis- isomeerid erinevad transs- isomeerid molekuli fragmentide (antud juhul metüülrühmade) ruumilise paigutuse järgi $π$-sidetasandi suhtes ja sellest tulenevalt ka omaduste järgi.
Alkeenid on tsükloalkaanide suhtes isomeersed (klassidevaheline isomeeria), näiteks:
IUPACi välja töötatud alkeenide nomenklatuur on sarnane alkaanide nomenklatuuriga.
1. Põhiahela valik.
Süsivesiniku nime kujunemine algab peaahela – molekuli pikima süsinikuaatomite ahela – määratlemisest. Alkeenide puhul peab põhiahel sisaldama kaksiksidet.
2. Peaahela aatomite nummerdamine.
Peaahela aatomite nummerdamine algab otsast, millele kaksikside on kõige lähemal. Näiteks on õige ühenduse nimi:
$5$-metüülhekseen-$2$, mitte $2$-metüülhekseen-$4$, nagu võiks arvata.
Kui ahelas olevate aatomite numeratsiooni algust ei ole võimalik määrata kaksiksideme positsiooni järgi, siis määrab selle asendajate positsioon, nagu ka küllastunud süsivesinike puhul.
3. Nime kujunemine.
Alkeenide nimed moodustatakse samamoodi nagu alkaanide nimed. Nime lõpus märkige süsinikuaatomi number, millest kaksikside algab, ja järelliide, mis näitab, et ühend kuulub alkeenide klassi - -en.
Näiteks:
Alkeenide füüsikalised ja keemilised omadused
füüsikalised omadused. Alkeenide homoloogse seeria kolm esimest esindajat on gaasid; ained koostisega $C_5H_(10)$ - $C_(16)H_(32)$ on vedelikud; kõrgemad alkeenid on tahked ained.
Keemis- ja sulamistemperatuurid tõusevad loomulikult koos ühendite molekulmassi suurenemisega.
Keemilised omadused.
Lisamisreaktsioonid. Tuletage meelde, et küllastumata süsivesinike - alkeenide - esindajate eripäraks on võime osaleda liitumisreaktsioonides. Enamik neist reaktsioonidest kulgeb mehhanismi kaudu
1. alkeenide hüdrogeenimine. Alkeenid on võimelised lisama vesinikku hüdrogeenimiskatalüsaatorite, metallide - plaatina, pallaadiumi, nikli juuresolekul:
$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.
See reaktsioon kulgeb atmosfäärirõhul ja kõrgendatud rõhul ega vaja kõrget temperatuuri, sest on eksotermiline. Samade katalüsaatorite temperatuuri tõusuga võib toimuda pöördreaktsioon, dehüdrogeenimine.
2. Halogeenimine (halogeenide lisamine). Alkeeni interaktsioon broomveega või broomi lahusega orgaanilises lahustis ($CCl_4$) põhjustab nende lahuste kiiret värvimuutust, mis on tingitud halogeenmolekuli lisamisest alkeenile ja dihalogeenalkaanide moodustumisest:
$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.
3.
$CH_3-(CH)↙(propeen)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-bromopropeen)-CH_3$
See reaktsioon allub Markovnikovi reegel:
Kui alkeenile lisatakse vesinikhalogeniid, seotakse vesinik rohkem hüdrogeenitud süsinikuaatomiga, st. aatom, mille juures on rohkem vesinikuaatomeid, ja halogeen - vähem hüdrogeenitud aatom.
Alkeenide hüdratsioon põhjustab alkoholide moodustumist. Näiteks vee lisamine eteenile on ühe etüülalkoholi tootmise tööstusliku meetodi aluseks:
$(CH_2)↙(eteen)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(etanool)$
Pange tähele, et primaarne alkohol (mille primaarse süsiniku juures on hüdroksorühm) moodustub ainult siis, kui eteen on hüdraatunud. Propeeni või teiste alkeenide hüdraatumisel tekivad sekundaarsed alkoholid.
See reaktsioon kulgeb samuti vastavalt Markovnikovi reeglile – vesinikkatioon on seotud rohkem hüdrogeenitud süsinikuaatomiga ja hüdroksorühm vähem hüdrogeenitud süsinikuaatomiga.
5. Polümerisatsioon. Lisamise erijuhtum on alkeenide polümerisatsioonireaktsioon:
$nCH_2(=)↙(eteen)CH_2(→)↖(UV valgus,R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(polüetüleen)...)_n$
See liitumisreaktsioon toimub vabade radikaalide mehhanismi kaudu.
6. Oksüdatsioonireaktsioon.
Nagu kõik orgaanilised ühendid, põlevad alkeenid hapnikus, moodustades $CO_2$ ja $H_2O$:
$CH_2=CH_2+3O_2→2CO_2+2H_2O$.
Üldiselt:
$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$
Erinevalt alkaanidest, mis on lahustes oksüdatsioonile vastupidavad, oksüdeeruvad alkeenid kergesti kaaliumpermanganaadi lahuste toimel. Neutraalsetes või leeliselistes lahustes oksüdeeritakse alkeenid dioolideks (kahehüdroksüülsed alkoholid) ja hüdroksüülrühmad on seotud nende aatomitega, mille vahel oli enne oksüdatsiooni kaksikside:
Alkadieenid (dieeni süsivesinikud)
Alkadieenid on atsüklilised süsivesinikud, mis sisaldavad molekulis lisaks üksiksidemetele kahte süsinikuaatomite vahelist kaksiksidet ja vastavad üldvalemile $C_(n)H_(2n-2)$.
Sõltuvalt kaksiksidemete vastastikusest paigutusest on dieene kolme tüüpi:
- alkadieenid koos kumuleeritud kaksiksidemete paigutus:
- alkadieenid koos konjugeeritud kaksiksidemed;
$CH_2=CH—CH=CH_2$;
- alkadieenid koos isoleeritud topeltsidemed
$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.
Kõik kolm alkadieeni tüüpi erinevad üksteisest oluliselt struktuuri ja omaduste poolest. Keskne süsinikuaatom (aatom, mis moodustab kaks kaksiksidet) kumuleerunud sidemetega alkadieenides on $sp$-hübridisatsiooni olekus. See moodustab kaks $σ$-sidet, mis asetsevad samal sirgel ja on suunatud vastassuundadesse, ja kaks $π$-sidet, mis asuvad risti tasapinnal. $π$-sidemed tekivad iga süsinikuaatomi hübridiseerimata p-orbitaalide tõttu. Eraldatud kaksiksidemega alkadieenide omadused on väga spetsiifilised, sest konjugeeritud $π$-sidemed mõjutavad üksteist oluliselt.
Konjugeeritud $π$-sidemeid moodustavad p-orbitaalid moodustavad praktiliselt ühe süsteemi (seda nimetatakse $π$-süsteemiks), kuna naaber-$π$-võlakirjade p-orbitaalid kattuvad osaliselt.
Isomerism ja nomenklatuur
Alkadieene iseloomustab nii struktuurne isomeeria kui ka cis- ja trans-isomeeria.
Struktuurne isomeeria.
— süsiniku skeleti isomeeria:
— mitmiksidemete asukoha isomeeria:
$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(butadieen-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(butadieen-1,2)$
cis-, trans- isomeeria (ruumiline ja geomeetriline)
Näiteks:
Alkadieenid on alküünide ja tsükloalkeenide klassidesse kuuluvad isomeersed ühendid.
Alkadieeni nimetuse moodustamisel näidatakse kaksiksidemete arvu. Peaahel peab tingimata sisaldama kahte mitmekordset sidet.
Näiteks:
Alkadieenide füüsikalised ja keemilised omadused
füüsikalised omadused.
Normaaltingimustes on propandieen-1,2, butadieen-1,3 gaasid, 2-metüülbutadieen-1,3 on lenduv vedelik. Eraldatud kaksiksidemetega alkadieenid (lihtsaim neist on pentadieen-1,4) on vedelikud. Kõrgemad dieenid on tahked ained.
Keemilised omadused.
Eraldatud kaksiksidemega alkadieenide keemilised omadused erinevad vähe alkeenide omadest. Konjugeeritud sidemetega alkadieenidel on mõned eripärad.
1. Lisamisreaktsioonid. Alkadieenid on võimelised lisama vesinikku, halogeene ja vesinikhalogeniide.
Konjugeeritud sidemetega alkadieenide lisamise tunnuseks on võime kinnitada molekule nii positsioonides 1 ja 2 kui ka positsioonides 1 ja 4.
Toodete suhe sõltub vastavate reaktsioonide läbiviimise tingimustest ja meetodist.
2.polümerisatsiooni reaktsioon. Dieenide kõige olulisem omadus on polümeriseerumisvõime katioonide või vabade radikaalide mõjul. Nende ühendite polümerisatsioon on sünteetiliste kummide alus:
$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(butadieen-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"sünteetiline butadieenkummi")$ .
Konjugeeritud dieenide polümerisatsioon toimub 1,4-liitumisena.
Sel juhul osutub kaksikside lingis keskseks ja elementaarlüli omakorda võib võtta mõlemad cis-, ja transs- konfiguratsiooni.
Alküünid
Alküünid on atsüklilised süsivesinikud, mis sisaldavad molekulis lisaks üksiksidemetele üht kolmiksidet süsinikuaatomite vahel ja vastavad üldvalemile $C_(n)H_(2n-2)$.
Etiini homoloogne seeria
Hargnemata alküünid moodustavad etüüni (atsetüleeni) homoloogse seeria:
$C_2H_2$ - etüün, $C_3H_4$ - propüün, $C_4H_6$ - butüün, $C_5H_8$ - pentiin, $C_6H_(10)$ - heksiin jne.
Isomerism ja nomenklatuur
Alküünidele, nagu ka alkeenidele, on iseloomulik struktuurne isomeeria: süsiniku skeleti isomeeria ja mitmiksideme asukoha isomeeria. Lihtsaim alküün, mida iseloomustavad alküüniklassi mitmikside positsiooni struktuursed isomeerid, on butüün:
$CH_3—(CH_2)↙(butüün-1)—C≡CH$ $CH_3—(C≡C)↙(butüün-2)—CH_3$
Alküünide süsiniku skeleti isomeeria on võimalik, alustades pentiinist:
Kuna kolmikside eeldab süsinikuahela lineaarset struktuuri, on geomeetriline ( cis-, trans-) isomeeria ei ole alküünide puhul võimalik.
Kolmiksideme olemasolu selle klassi süsivesiniku molekulides kajastab järelliide -sisse, ja selle asukoht ahelas - süsinikuaatomi arv.
Näiteks:
Alküünid on mõne teise klassi isomeersed ühendid. Niisiis on heksiini (alküün), heksadieeni (alkadieeni) ja tsüklohekseeni (tsükloalkeen) keemiline valem $С_6Н_(10)$:
Alküünide füüsikalised ja keemilised omadused
füüsikalised omadused. Alküünide, aga ka alkeenide keemis- ja sulamistemperatuurid tõusevad loomulikult koos ühendite molekulmassi suurenemisega.
Alküünidel on spetsiifiline lõhn. Need lahustuvad vees paremini kui alkaanid ja alkeenid.
Keemilised omadused.
Lisamisreaktsioonid. Alküünid on küllastumata ühendid ja osalevad liitumisreaktsioonides. Põhimõtteliselt on need reaktsioonid. elektrofiilne lisamine.
1. Halogeenimine (halogeeni molekuli lisamine). Alküün on võimeline siduma kahte halogeeni molekuli (kloor, broom):
$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-dibromoetaan),$
$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-tetrabromoetaan)$
2. Hüdrohalogeenimine (vesinikhalogeniidi lisamine). Vesinikhalogeniidi liitumisreaktsioon, mis toimub vastavalt elektrofiilsele mehhanismile, toimub samuti kahes etapis ja mõlemas etapis on täidetud Markovnikovi reegel:
$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-bromopropeen),$
$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-dibromopropaan)$
3. Niisutamine (vee lisamine). Ketoonide ja aldehüüdide tööstusliku sünteesi jaoks on suur tähtsus vee liitumisreaktsioonil (hüdratatsioonil), mida nimetatakse nn. Kucherovi reaktsioon:
4. alküünide hüdrogeenimine. Alküünid lisavad vesinikku metallkatalüsaatorite ($Pt, Pd, Ni$) juuresolekul:
$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$
$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$
Kuna kolmikside sisaldab kahte reaktiivset $π$ sidet, lisavad alkaanid vesinikku järk-järgult:
1) trimerisatsioon.
Kui etüün juhitakse üle aktiivsöe, moodustub toodete segu, millest üks on benseen:
2) dimerisatsioon.
Lisaks atsetüleeni trimerisatsioonile on võimalik ka selle dimeriseerimine. Monovalentsete vasesoolade toimel moodustub vinüülatsetüleen:
$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\tekst"buteen-1-üün-3(vinüülatsetüleen)")$
Seda ainet kasutatakse kloropreeni tootmiseks:
$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(kloropreen)=CH_2$
mille polümerisatsioonil saadakse kloropreenkummi:
$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$
Alküünide oksüdatsioon.
Etiin (atsetüleen) põleb hapnikus, eraldudes väga suurel hulgal soojust:
$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ See reaktsioon põhineb oksüatsetüleenpõleti toimel, mille leegil on väga kõrge temperatuur (rohkem kui $3000°C$), mistõttu on võimalik seda kasutada metallide lõikamiseks ja keevitamiseks.
Õhus põleb atsetüleen suitsuleegiga, sest. selle molekulis on süsinikusisaldus suurem kui etaani ja eteeni molekulides.
Alküünid, nagu alkeenid, muudavad värvituks kaaliumpermanganaadi hapendatud lahused; sel juhul toimub mitmiksideme hävimine.
Ioonilised (V.V. Markovnikovi reegel) ja radikaalsete reaktsioonide mehhanismid orgaanilises keemias
Keemiliste reaktsioonide tüübid orgaanilises keemias
Orgaaniliste ainete reaktsioonid võib formaalselt jagada nelja põhiliigi: asendamine, lisamine, elimineerimine (eliminatsioon) ja ümberkorraldamine (isomerisatsioon). Ilmselgelt ei saa orgaaniliste ühendite reaktsioonide mitmekesisust taandada kavandatud klassifikatsiooni alla (näiteks põlemisreaktsioonid). Selline klassifikatsioon aitab aga luua analoogiaid reaktsioonidega, mis toimuvad teile anorgaanilise keemia kursusest juba tuttavate anorgaaniliste ainete vahel.
Reeglina nimetatakse peamist reaktsioonis osalevat orgaanilist ühendit substraadiks ja reaktsiooni teist komponenti peetakse tinglikult reagendiks.
Asendusreaktsioonid
Reaktsioone, mille tulemuseks on ühe aatomi või aatomirühma asendamine algses molekulis (substraadis) teiste aatomite või aatomirühmadega, nimetatakse asendusreaktsioonideks.
Asendusreaktsioonid hõlmavad küllastunud ja aromaatseid ühendeid, nagu alkaanid, tsükloalkaanid või areenid.
Toome näiteid selliste reaktsioonide kohta.
Valguse mõjul saab metaani molekulis vesinikuaatomeid asendada halogeeni aatomitega, näiteks kloori aatomitega:
$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$
Veel üks näide vesiniku asendamisest halogeeniga on benseeni muundamine bromobenseeniks:
Selle reaktsiooni võrrandi saab kirjutada erinevalt:
Selle kirjutusviisi korral on noole kohal kirjutatud reaktiivid, katalüsaator ja reaktsioonitingimused ning selle alla anorgaanilised reaktsioonisaadused.
Lisamisreaktsioonid
Reaktsioone, mille tulemusena kaks või enam reagendi molekuli ühinevad üheks, nimetatakse liitumisreaktsioonideks.
Küllastumata ühendid, nagu alkeenid või alküünid, osalevad liitumisreaktsioonides.
Sõltuvalt sellest, milline molekul toimib reagendina, eristatakse hüdrogeenimist (või redutseerimist), halogeenimist, hüdrohalogeenimist, hüdraatimist ja muid liitumisreaktsioone. Igaüks neist nõuab teatud tingimusi.
1. hüdrogeenimine- vesiniku molekuli liitmise reaktsioon mitmiksidemele:
$CH_3(-CH=)↙(\tekst"propeen")CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3(-CH_2-)↙(\tekst"propaan")-CH_3$
2.Hüdrohalogeenimine— vesinikhalogeniidi liitumisreaktsioon (vesinikkloorimine):
$(CH_2=)↙(\tekst"eteen")CH_2+HCl→CH_3(-CH_2-)↙(\tekst"kloroetaan")-Cl$
3.Halogeenimine- halogeeni lisamise reaktsioon:
$(CH_2=)↙(\tekst"eteen")CH_2+Cl_2→(CH_2Cl-CH_2Cl)↙(\tekst"1,2-dikloroetaan")$
4. Polümerisatsioon- eriliik liitumisreaktsioonid, mille käigus väikese molekulmassiga aine molekulid kombineeritakse omavahel, moodustades väga suure molekulmassiga aine molekule; makromolekulid.
Polümerisatsioonireaktsioonid on paljude madala molekulmassiga aine (monomeeri) molekulide ühendamine polümeeri suurteks molekulideks (makromolekulideks).
Polümerisatsioonireaktsiooni näide on polüetüleeni tootmine etüleenist (eteenist) ultraviolettkiirguse ja radikaalse polümerisatsiooni initsiaatori $R:$ toimel.
$(nCH_2=)↙(\tekst"eteen")CH_2(→)↖(\tekst"UV-valgus,R")((...-CH_2-CH_2-...)_n)↙(\text" polüetüleen ")$
Orgaanilistele ühenditele kõige iseloomulikum kovalentne side tekib aatomiorbitaalide kattumisel ja ühiste elektronpaaride moodustumisel. Selle tulemusena tekib kahele aatomile ühine orbitaal, millel paikneb ühine elektronpaar. Kui side katkeb, võib nende ühiste elektronide saatus olla erinev.
Reaktiivsete osakeste tüübid orgaanilises keemias
Ühele aatomile kuuluva paaritu elektroniga orbitaal võib kattuda teise aatomi orbitaaliga, mis sisaldab samuti paaritu elektroni. Selle tulemusena moodustub kovalentne side vahetusmehhanism:
$H + H→H:H,$ või $H-H$
vahetusmehhanism Kovalentse sideme teke realiseerub, kui eri aatomitesse kuuluvatest paaritutest elektronidest moodustub ühine elektronpaar.
Vahetusmehhanismi kaudu kovalentse sideme tekkele vastupidine protsess on sideme katkemine, mille käigus iga aatomini läheb üks elektron. Selle tulemusena moodustuvad kaks paaritute elektronidega laenguta osakest:
Selliseid osakesi nimetatakse vabad radikaalid.
vabad radikaalid- aatomid või aatomirühmad, millel on paaritute elektronidega.
Reaktsioone, mis toimuvad tegevuse käigus ja vabade radikaalide osalusel, nimetatakse vabade radikaalide reaktsioonideks.
Anorgaanilise keemia käigus on need vesiniku koostoime reaktsioonid hapnikuga, halogeenid, põlemisreaktsioonid. Pange tähele, et seda tüüpi reaktsioone iseloomustab suur kiirus, suure hulga soojuse eraldumine.
Kovalentset sidet võib moodustada ka doonor-aktseptor mehhanism. Üks aatomi (või aniooni) orbitaal, millel asub jagamata elektronpaar, kattub teise aatomi (või katiooni) täitmata orbitaaliga, millel on täitmata orbitaal, ja tekib näiteks kovalentne side. :
$H^(+)+(:O-H^(-))↙(\tekst"aktseptor")→(H-O-H)↙(\tekst"doonor")$
Kovalentse sideme purunemine toob kaasa positiivse ja negatiivse laenguga osakeste moodustumise; kuna sel juhul jäävad mõlemad ühise elektronpaari elektronid ühe aatomi juurde, on teisel aatomil täitmata orbitaal:
$R:|R=R:^(-)+R^(+)$
Mõelge hapete elektrolüütilisele dissotsiatsioonile:
$H:|Cl=H^(+)+Cl^(-)$
Võib kergesti arvata, et osake, millel on jagamata elektronpaar $R:^(-)$, st negatiivselt laetud ioon, tõmbab positiivselt laetud aatomite või aatomite poole, millel on vähemalt osaline või efektiivne positiivne laeng. Osakesi, millel on jagamata elektronpaarid, nimetatakse nukleofiilsed ained (tuum- tuum, aatomi positiivselt laetud osa), see tähendab tuuma "sõbrad", positiivne laeng.
Nukleofiilid ($Nu$)- anioonid või molekulid, millel on üksik elektronide paar, mis interakteeruvad molekulide osadega, millele on kontsentreeritud efektiivne positiivne laeng.
Nukleofiilide näited: $Cl^(-)$ (kloriidioon), $OH^(-)$ (hüdroksiidianioon), $CH_3O^(-)$ (metoksiidianioon), $CH_3COO^(-)$ (atsetaadianioon) ).
Osakesed, millel on täitmata orbitaal, vastupidi, kipuvad seda täitma ja seetõttu tõmbavad neid molekulide piirkondadesse, millel on suurenenud elektrontihedus, negatiivne laeng ja jagamata elektronpaar. Need on elektrofiilid, elektronide, negatiivse laengu või suurenenud elektrontihedusega osakesed "sõbrad".
elektrofiilid- katioonid või molekulid, millel on täitmata elektronorbitaal, mis kalduvad täitma seda elektronidega, kuna see toob kaasa aatomi soodsama elektroonilise konfiguratsiooni.
Näited elektrofiilidest: $NO_2$ (nitrorühm), -$COOH$ (karboksüülrühm), -$CN$ (nitriilrühm), -$COH$ (aldehüüdrühm).
Mitte iga tühja orbitaaliga osake pole elektrofiil. Nii on näiteks leelismetalli katioonidel inertgaaside konfiguratsioon ja nad ei kipu elektrone omandama, kuna neil on madal elektronide afiinsus. Sellest võime järeldada, et vaatamata täitmata orbitaali olemasolule ei ole sellised osakesed elektrofiilid.
Peamised reaktsioonimehhanismid
Oleme tuvastanud kolm peamist reageerivate osakeste tüüpi - vabad radikaalid, elektrofiilid, nukleofiilid - ja neile vastavad kolm tüüpi reaktsioonimehhanisme:
- vaba radikaal;
- elektrofiilne;
- nukleofiilsed.
Lisaks reaktsioonide klassifitseerimisele reageerivate osakeste tüübi järgi eristab orgaaniline keemia nelja tüüpi reaktsioone vastavalt molekulide koostise muutmise põhimõttele: liitmine, asendamine, elimineerimine või elimineerimine (alates lat. kõrvaldamine- kustutamine, eraldamine) ja ümberkorraldamine. Kuna lisamine ja asendamine võivad toimuda kõigi kolme tüüpi reaktiivsete liikide toimel, võib eristada mitmeid peamisi reaktsioonimehhanisme.
1.Vabade radikaalide asendus:
$(CH_4)↙(\tekst"metaan")+Br_2(→)↖(\tekst"UV valgus")(CH_3Br)↙(\tekst"bromometaan")+HBr$
2. Vabade radikaalide lisamine:
$nCH_2=CH_2(→)↖(\tekst"UV valgus,R")(...-CH_2-CH_2-...)_n$
3. Elektrofiilne asendus:
4. Elektrofiilne ühendus:
$CH_3-(CH=)↙(\tekst"propeen")CH_2+HBr(→)↖(\tekst"lahus")(CH_3-CHBr-CH_3)↙(\tekst"2-bromopropaan")$
$CH_3(-C≡)↙(\tekst"propüün")CH+Cl_2(→)↖(\tekst"lahus")(CH_3-CCl=CHCl)↙(\tekst"1,2-dikloropropeen")$
5. Nukleofiilne lisamine:
Lisaks käsitleme lõhustamis- või elimineerimisreaktsioone, mis toimuvad nukleofiilsete osakeste – aluste – mõjul.
6. Eliminatsioon:
$CH_3-CHBr-CH_3+NaOH(→)↖(\tekst"alkoholilahus")CH_3-CH=CH_2+NaBr+H_2O$
V. V. Markovnikovi reegel
Alkeenide (küllastumata süsivesinike) eripäraks on võime osaleda liitumisreaktsioonides. Enamik neist reaktsioonidest kulgeb mehhanismi kaudu elektrofiilne lisamine.
Hüdrohalogeenimine (vesinikhalogeniidi lisamine):
$CH_3(-CH-)↙(\tekst"propeen")CH_2+HBr→CH_3(-CHBr-CH_3)↙(\tekst"2-bromopropaan")$
See reaktsioon allub V. V. Markovnikovi reegel: kui alkeenile lisatakse vesinikhalogeniid, lisatakse vesinik rohkem hüdrogeenitud süsinikuaatomile, st. aatom, mille juures on rohkem vesinikuaatomeid, ja halogeen - vähem hüdrogeenitud aatom.
Süsivesinikud, mille molekulides on aatomid ühendatud üksiksidemetega ja mis vastavad üldvalemile C n H 2 n +2.
Alkaani molekulides on kõik süsinikuaatomid sp 3 hübridisatsiooni olekus. See tähendab, et kõik neli süsinikuaatomi hübriidorbitaali on kuju, energia poolest identsed ja suunatud võrdkülgse kolmnurkse püramiidi – tetraeedri – nurkadesse. Orbitaalide vahelised nurgad on 109° 28'.
Peaaegu vaba pöörlemine on võimalik ühe süsinik-süsinik sideme ümber ja alkaanimolekulid võivad omandada mitmesuguseid kujundeid, mille süsinikuaatomite nurgad on tetraeedrile lähedased (109 ° 28 ′), näiteks molekulis. n-pentaan.
Eriti tasub meelde tuletada alkaanide molekulides olevaid sidemeid. Kõik sidemed küllastunud süsivesinike molekulides on üksikud. Kattuvus toimub piki telge,
aatomite tuumasid ühendavad, st need on σ-sidemed. Süsinik-süsinik sidemed on mittepolaarsed ja halvasti polariseeruvad. C-C sideme pikkus alkaanides on 0,154 nm (1,54 ± 10 - 10 m). CH-sidemed on mõnevõrra lühemad. Elektroni tihedus on veidi nihkunud elektronegatiivsema süsinikuaatomi suunas, st CH-side on nõrgalt polaarne.
Polaarsete sidemete puudumine küllastunud süsivesinike molekulides toob kaasa asjaolu, et need lahustuvad vees halvasti ega interakteeru laetud osakeste (ioonidega). Alkaanidele on kõige iseloomulikumad reaktsioonid, mis hõlmavad vabu radikaale.
Metaani homoloogne seeria
homoloogid– struktuurilt ja omadustelt sarnased ained, mis erinevad ühe või mitme CH 2 rühma poolest.
Isomerism ja nomenklatuur
Alkaanidele on iseloomulik nn struktuurne isomeeria. Struktuuriisomeerid erinevad üksteisest süsiniku skeleti struktuuri poolest. Lihtsaim alkaan, mida iseloomustavad struktuursed isomeerid, on butaan. 
Nomenklatuuri alused
1. Põhiahela valimine. Süsivesiniku nime moodustamine algab peaahela määratlemisega - molekuli pikima süsinikuaatomite ahelaga, mis on justkui selle aluseks.
2. Peaahela aatomite nummerdamine. Peaahela aatomitele on määratud numbrid. Peaahela aatomite nummerdamine algab asendajale lähimast otsast (struktuurid A, B). Kui asendajad on ahela lõpust võrdsel kaugusel, siis nummerdamine algab otsast, kus neid on rohkem (struktuur B). Kui erinevad asendajad on ahela otstest võrdsel kaugusel, siis numeratsioon algab otsast, millele vanem on lähemal (struktuur D). Süsivesinikasendajate vanemus määratakse selle järgi, millises järjekorras nende nimi algab tähestikus: metüül (-CH 3), seejärel etüül (-CH 2 -CH 3), propüül (-CH 2 -CH 2 -CH3) jne.
Pange tähele, et asendaja nimi moodustatakse järelliide -an asendamisel sufiksiga - muda vastava alkaani nimel.
3. Nime kujunemine. Numbrid on märgitud nime alguses - süsinikuaatomite arv, mille juures asendajad asuvad. Kui antud aatomi juures on mitu asendajat, siis kordub nimes vastav number kaks korda, eraldades need komaga (2,2-). Numbri järel märgib sidekriips asendajate arvu ( di- kaks, kolm- kolm, tetra- neli, penta- viis) ja asendaja nimetus (metüül, etüül, propüül). Siis ilma tühikute ja sidekriipsudeta - peaahela nimi. Peaahelat nimetatakse süsivesinikuks - metaani homoloogse seeria liikmeks ( metaan CH 4, etaan C 2 H 6, propaan C 3 H 8, C 4 H 10, pentaan C5H12, heksaan C6H14, heptaan C 7 H 16, oktaanarvuga C 8 H 18, nonan C 9 H 20, dekaan C10H22).
Alkaanide füüsikalised omadused
Metaani homoloogse seeria neli esimest esindajat on gaasid. Lihtsaim neist on metaan - värvitu, maitsetu ja lõhnatu gaas ("gaasi" lõhna, mille tundmisel peate helistama numbril 04, määrab merkaptaanide lõhn - väävlit sisaldavad ühendid, mis on spetsiaalselt lisatud metaanile, mida kasutatakse majapidamis- ja tööstusgaasiseadmed, et läheduses olevad inimesed tunneksid lekke lõhna).
Süsivesinikud koostisega C4H12 kuni C15H32 – vedelikud; raskemad süsivesinikud on tahked ained. Alkaanide keemis- ja sulamistemperatuur tõuseb järk-järgult süsinikuahela pikkuse suurenemisega. Kõik süsivesinikud lahustuvad vees halvasti; vedelad süsivesinikud on tavalised orgaanilised lahustid.
Alkaanide keemilised omadused
asendusreaktsioonid.
Alkaanidele on iseloomulikumad vabade radikaalide asendusreaktsioonid, mille käigus vesinikuaatom asendub halogeeniaatomi või mõne rühmaga. Esitame iseloomulike reaktsioonide võrrandid halogeenimine: 
Halogeeni liia korral võib kloorimine minna kaugemale kuni kõigi vesinikuaatomite täieliku asendamiseni klooriga: 
Saadud aineid kasutatakse laialdaselt lahustitena ja lähteainetena orgaanilises sünteesis.
Dehüdrogeenimisreaktsioon(vesinik eraldub).
Alkaanide läbimisel katalüsaatorist (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) kõrgel temperatuuril (400-600 ° C) vesiniku molekul jaguneb ja moodustub alkeen:
Reaktsioonid, millega kaasneb süsinikuahela hävimine.
Kõik küllastunud süsivesinikud põlevad koos süsihappegaasi ja vee moodustumisega. Teatud vahekorras õhuga segatud gaasilised süsivesinikud võivad plahvatada.
1. Küllastunud süsivesinike põletamine on vabade radikaalide eksotermiline reaktsioon, mis on alkaanide kasutamisel kütusena väga oluline:
Üldiselt võib alkaanide põlemisreaktsiooni kirjutada järgmiselt:
2. Süsivesinike termiline lõhustamine.
Protsess toimub vastavalt vabade radikaalide mehhanismile. Temperatuuri tõus toob kaasa süsinik-süsinik sideme homolüütilise katkemise ja vabade radikaalide moodustumise.
Need radikaalid interakteeruvad üksteisega, vahetades vesinikuaatomit, moodustades alkaani molekuli ja alkeeni molekuli:
Tööstusliku protsessi – süsivesinike krakkimise – aluseks on termilised lõhustamisreaktsioonid. See protsess on nafta rafineerimise kõige olulisem etapp.
3. Pürolüüs. Kui metaani kuumutatakse temperatuurini 1000 ° C, algab metaani pürolüüs - lagunemine lihtsateks aineteks: 
Kuumutamisel temperatuurini 1500 ° C on atsetüleeni moodustumine võimalik:
4. Isomerisatsioon. Lineaarsete süsivesinike kuumutamisel isomerisatsioonikatalüsaatoriga (alumiiniumkloriid) tekivad hargnenud süsiniku karkassiga ained: 
5. Aromatiseerimine. Alkaanid, mille ahelas on kuus või enam süsinikuaatomit, tsükliseeritakse katalüsaatori juuresolekul, moodustades benseeni ja selle derivaate: 
Alkaanid osalevad reaktsioonides, mis kulgevad vastavalt vabade radikaalide mehhanismile, kuna alkaanimolekulides on kõik süsinikuaatomid sp 3 hübridisatsiooni olekus. Nende ainete molekulid on ehitatud kovalentsete mittepolaarsete C-C (süsinik-süsinik) sidemete ja nõrgalt polaarsete C-H (süsinik-vesinik) sidemete abil. Neil puuduvad suure ja madala elektrontihedusega alad, kergesti polariseeritavad sidemed, st sellised sidemed, milles elektrontihedus saab välistegurite (ioonide elektrostaatilise välja) mõjul nihkuda. Järelikult alkaanid ei reageeri laetud osakestega, kuna alkaanimolekulides olevad sidemed ei katke heterolüütilise mehhanismi toimel. 
