Kõik aminohapete keemia kohta. Aminohapped. α-aminohapete füüsikalised omadused

Aminohapped, valgud ja peptiidid on allpool kirjeldatud ühendite näited. Paljud bioloogiliselt aktiivsed molekulid sisaldavad mitmeid keemiliselt erinevaid funktsionaalseid rühmi, mis võivad üksteisega ja üksteise funktsionaalrühmadega suhelda.

Aminohapped.

Aminohapped- orgaanilised bifunktsionaalsed ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma; UNS, ja aminorühm on N.H. 2 .

Eraldi α Ja β - aminohapped:

Enamasti leidub looduses α -happed. Valgud sisaldavad 19 aminohapet ja ühte iminohapet ( C5H9EI 2 ):

Kõige lihtsam aminohappe- glütsiin. Ülejäänud aminohapped võib jagada järgmistesse põhirühmadesse:

1) glütsiini homoloogid - alaniin, valiin, leutsiin, isoleutsiin.

Aminohapete saamine.

Aminohapete keemilised omadused.

Aminohapped- need on amfoteersed ühendid, sest sisaldavad 2 vastandlikku funktsionaalrühma – aminorühma ja hüdroksüülrühma. Seetõttu reageerivad nad nii hapete kui ka leelistega:

Happe-aluse transformatsiooni võib esitada järgmiselt:

Aminohapped

Iga ühend, mis sisaldab nii karboksüül- kui ka aminorühma, on aminohape. Kuid sagedamini kasutatakse seda terminit karboksüülhapete tähistamiseks, mille aminorühm on karboksüülrühma suhtes a-positsioonis.

Aminohapped on reeglina osa polümeeridest - valkudest. Looduses leidub üle 70 aminohappe, kuid ainult 20 mängivad elusorganismides olulist rolli. Asendamatud aminohapped on need, mida organism ei suuda sünteesida ainetest, mida saadakse toiduga piisavas koguses, et rahuldada organismi füsioloogilisi vajadusi. Asendamatud aminohapped on toodud tabelis. 1. Fenüülketonuuriaga patsientidel on türosiin samuti asendamatu aminohape (vt tabel 1).

Tabel 1

Asendamatud aminohapped R-CHNH 2 COOH

Nimi (lühend) R
isoleutsiin (iileu, iileu)

CH3CH2CH(CH)3-

leutsiin (leu)

(CH3)2CHCH2-

lüsiin (lys)

NH2CH2CH2CH2CH2-

metioniin (met)

CH 3 SCH 2 CH 2 -

fenüülalaniin (phe)
treoniin (thr)
trüptofaan (proovige)
valiin (val)
türosiin (tyr)

Aminohappeid nimetatakse tavaliselt vastavate karboksüülhapete asendajateks, mis tähistavad aminorühma asukohta kreeka tähestiku tähtedega. Lihtsamate aminohapete puhul kasutatakse tavaliselt triviaalseid nimetusi (glütsiin, alaniin, isoleutsiin jne). Aminohapete isomeeria seostatakse funktsionaalrühmade paigutuse ja süsivesiniku skeleti struktuuriga. Aminohappemolekul võib sisaldada ühte või mitut karboksüülrühma ja vastavalt sellele on aminohapete aluselisus erinev. Samuti võib aminohappe molekul sisaldada erinevat arvu aminorühmi.

AMINOHAPETE SAAMISE MEETODID

1. Valkude hüdrolüüsil on võimalik saada umbes 25 aminohapet, kuid saadud segu on raske eraldada. Tavaliselt saadakse ühte või kahte hapet palju suuremas koguses kui teisi ja neid happeid saab üsna lihtsalt eraldada – kasutades ioonvahetusvaikusid.

2. Halogeenitud hapetest. Üks levinumaid a-aminohapete sünteesi meetodeid on a-halogeenitud happe ammonolüüs, mis saadakse tavaliselt Gehl-Volhard-Zelinsky reaktsioonil:

Seda meetodit saab modifitseerida, et toota maloonestri kaudu a-bromohapet:

Aminorühma saab sisestada a-halogeenitud happe esterisse, kasutades kaaliumftaalimiidi (Gabrieli süntees):

3. Karbonüülühenditest (Streckeri süntees). Streckeri a-aminohapete süntees seisneb karbonüülühendi reaktsioonis ammooniumkloriidi ja naatriumtsüaniidi seguga (selle meetodi täiustamise pakkusid välja N.D. Zelinsky ja G.L. Stadnikov).

Ammoniaagi ja karbonüülühendi lisamise-eliminatsiooni reaktsioonid annavad imiin, mis reageerib vesiniktsüaniidiga, moodustades a-aminonitriili. Selle hüdrolüüsi tulemusena moodustub a-aminohape.


Aminohapete keemilised omadused

Kõik a-aminohapped, välja arvatud glütsiin, sisaldavad kiraalset a-süsiniku aatomit ja võivad esineda enantiomeeridena:

On tõestatud, et peaaegu kõigil looduslikult esinevatel a-aminohapetel on a-süsiniku aatomi suhteline konfiguratsioon sama. (-)-seriini a-süsinikuaatomile omistati tavapäraselt L-konfiguratsioon ja (+)-seriini a-süsinikuaatomile D-konfiguratsioon. Veelgi enam, kui a-aminohappe Fischeri projektsioon on kirjutatud nii, et karboksüülrühm asub ülaosas ja R allosas, on L-aminohappe aminorühm vasakul ja D-aminohape. on aminorühm paremal. Fischeri skeem aminohapete konfiguratsiooni määramiseks kehtib kõikide a-aminohapete kohta, millel on kiraalne a-süsiniku aatom.

Joonis näitab, et L-aminohape võib olenevalt radikaali olemusest olla paremale (+) või vasakule pöörav (-). Valdav enamus looduses leiduvatest a-aminohapetest kuulub L-seeriasse. Nende enantiomorfid, s.o. D-aminohappeid sünteesivad ainult mikroorganismid ja neid nimetatakse "ebaloomulikeks" aminohapeteks.

Vastavalt (R,S) nomenklatuurile on enamikul "looduslikel" ehk L-aminohapetel S-konfiguratsioon.

L-isoleutsiin ja L-treoniin, millest kumbki sisaldab kahte kiraalset tsentrit molekuli kohta, võivad olla mis tahes diastereomeeride paari liige, olenevalt b-süsiniku aatomi konfiguratsioonist. Nende aminohapete õiged absoluutsed konfiguratsioonid on toodud allpool.

AMINOHAPETE HAPPE-ALUSLISED OMADUSED

Aminohapped on amfoteersed ained, mis võivad eksisteerida katioonide või anioonide kujul. Seda omadust seletatakse nii happeliste (-COOH) kui ka aluseliste (-NH 2) rühmade olemasoluga samas molekulis. Väga happelistes lahustes protoneeritakse happe NH 2 rühm ja hape muutub katiooniks. Tugevalt leeliselistes lahustes deprotoneeritakse aminohappe karboksüülrühm ja hape muudetakse aniooniks.

Tahkes olekus eksisteerivad aminohapped tsvitterioonide kujul (bipolaarsed ioonid, sisesoolad). Tsvitterioonides kantakse prooton karboksüülrühmast aminorühma:

Kui asetate aminohappe juhtivasse keskkonda ja langetate sinna paar elektroode, siis happelistes lahustes migreerub aminohape katoodile ja leeliselistes lahustes anoodile. Teatud aminohappele iseloomuliku pH väärtuse juures ei liigu see ei anoodile ega katoodile, kuna iga molekul on tsvitteriooni kujul (kannab nii positiivset kui ka negatiivset laengut). Seda pH väärtust nimetatakse antud aminohappe isoelektriliseks punktiks (pI).

AMINOHAPETE REAKTSIOONID

Enamik reaktsioone, mida aminohapped laboritingimustes (in vitro) läbivad, on iseloomulikud kõigile amiinidele või karboksüülhapetele.

1. amiidide moodustumine karboksüülrühma juures. Kui aminohappe karbonüülrühm reageerib amiini aminorühmaga, toimub paralleelselt aminohappe polükondensatsioonireaktsioon, mis viib amiidide moodustumiseni. Polümerisatsiooni vältimiseks blokeeritakse happe aminorühm, nii et reageerib ainult amiini aminorühm. Selleks kasutatakse karbobensoksükloriidi (karbobensüüloksükloriid, bensüülkloroformiaat), tert-butoksükarboksasiidi jne. Amiiniga reageerimiseks aktiveeritakse karboksüülrühm, viies selle kokku etüülkloroformiaadiga. Seejärel eemaldatakse kaitserühm katalüütilise hüdrogenolüüsiga või äädikhappes oleva vesinikbromiidi külma lahuse toimel.

2. amiidide moodustumine aminorühma juures. Kui a-aminohappe aminorühm on atsüülitud, moodustub amiid.

Reaktsioon kulgeb paremini aluselises keskkonnas, kuna see tagab vaba amiini kõrge kontsentratsiooni.

3. estrite moodustumine. Aminohappe karboksüülrühm on tavapäraste meetoditega kergesti esterdatav. Näiteks metüülestrid valmistatakse kuiva gaasilise vesinikkloriidi juhtimisel läbi aminohappe lahuse metanoolis:

Aminohapped on polükondensatsioonivõimelised, mille tulemuseks on polüamiidi moodustumine. A-aminohapetest koosnevaid polüamiide ​​nimetatakse peptiidideks või polüpeptiidideks. Sellistes polümeerides olevat amiidsidet nimetatakse peptiidsidemeks. Polüpeptiide, mille molekulmass on vähemalt 5000, nimetatakse valkudeks. Valgud sisaldavad umbes 25 erinevat aminohapet. Teatud valgu hüdrolüüsimisel võivad kõik need aminohapped või osa neist moodustuda teatud proportsioonides, mis on iseloomulikud üksikule valgule.

Antud valgule omast unikaalset aminohappejääkide järjestust ahelas nimetatakse valgu primaarseks struktuuriks. Valgumolekulide ahelate keerdumise iseärasusi (fragmentide suhtelist paigutust ruumis) nimetatakse valkude sekundaarstruktuuriks. Valkude polüpeptiidahelaid saab üksteisega ühendada, moodustades aminohapete kõrvalahelate tõttu amiid-, disulfiid-, vesinik- ja muid sidemeid. Selle tulemusena keerdub spiraal palliks. Seda struktuuritunnust nimetatakse valgu tertsiaarseks struktuuriks. Bioloogilise aktiivsuse avaldamiseks peavad mõned valgud kõigepealt moodustama makrokompleksi (oligoproteiini), mis koosneb mitmest täielikust valgu subühikust. Kvaternaarne struktuur määrab selliste monomeeride assotsieerumisastme bioloogiliselt aktiivses materjalis.

Valgud jagunevad kahte suurde rühma – fibrillaarseteks (molekuli pikkuse ja laiuse suhe on suurem kui 10) ja globulaarseteks (suhe on väiksem kui 10). Fibrillaarsete valkude hulka kuuluvad kollageen, selgroogsete kõige rikkalikum valk; see moodustab peaaegu 50% kõhre kuivmassist ja umbes 30% luu tahkest ainest. Enamikus taimede ja loomade regulatsioonisüsteemides viivad katalüüsi läbi globulaarsed valgud, mida nimetatakse ensüümideks.


Püsiv aine, mis sisaldab palju väävlit. Valke kasutatakse plastide ja liimi valmistamiseks. Allpool pakume tabelit, mis sisaldab teavet aminohapete ja valkude kohta (järgmisel lehel). Aminoatsüüli ülekande RNA tRNA aminoatsüülrühmaga, mis on seotud terminaalse adenosiinijäägi 2" või 3" hüdroksüülrühmaga. Aminoatsüülrühm migreerub kiiresti vahemikus 2-...

Nad saavad. Sellised kombineeritud toiduained, mis sisaldavad täiendavaid valke, on osa kõigi maailma rahvaste traditsioonilisest köögist. PEATÜKK 3. TEEMA “AMINOHAPEED” ÕPPIMISE ÖKOLOOGILISED OMADUSED Inimese organism ei suuda valke säilitada, mistõttu vajab inimene iga päev tasakaalustatud valgulist dieeti. 82 kg kaaluv täiskasvanu vajab 79 g...

Loomade liigid. Piirkondlikud erinevused metioniini kontsentratsioonides on väikesed. Toitumise mõju metioniini kontsentratsioonile ajus on samuti ebaoluline, kuna konkureerib neutraalsete aminohapetega transpordisüsteemide eest. Vabade aminohapete kogumis sisalduvat metioniini kasutatakse 80% ulatuses valgusünteesiks. Vaba metioniini metabolism tsüsteiiniks algab S-adenosüülmetioniini moodustumisega, ...

MÄÄRATLUS

Aminohapped- need on keerulised orgaanilised ühendid, mis sisaldavad oma molekulis samaaegselt aminorühma ja karboksüülrühma.

Aminohapped on kristalsed tahked ained, mida iseloomustavad kõrged sulamistemperatuurid ja need lagunevad kuumutamisel. Nad lahustuvad vees hästi. Neid omadusi seletatakse aminohapete olemasolu võimalusega sisemiste soolade kujul (joonis 1).

Riis. 1. Aminoäädikhappe sisesool.

Aminohapete saamine

Aminohapete tootmise lähteühenditeks on sageli karboksüülhapped, mille molekuli sisestatakse aminorühm. Näiteks nende saamine halogeenitud hapetest

CH3-C(Br)H-COOH + 2NH3 → CH3-C(NH2)H-COOH + NH4Br.

Lisaks võivad aminohapete tootmise lähteaineteks olla aldehüüdid (1), küllastumata happed (2) ja nitroühendid (3):

CH3-C(O)H + NH3 + HCN → CH3-C(NH2)H-C=H + H20;

CH3-C(NH2)H-C≡H + H2O (H+) → CH3-C(NH2)H-COOH + NH3 (1).

CH2=CH-COOH + NH3 → H2N-CH2-CH2-COOH (2);

O2N-C6H4-COOH + [H] → H2N-C6H4-COOH (3).

Aminohapete keemilised omadused

Aminohapped kui heterofunktsionaalsed ühendid osalevad enamikes karboksüülhapetele ja amiinidele iseloomulikes reaktsioonides. Kahe erineva funktsionaalrühma olemasolu aminohapete molekulides toob kaasa mitmete spetsiifiliste omaduste ilmnemise.

Aminohapped on amfoteersed ühendid. Nad reageerivad nii hapete kui ka alustega:

NH2-CH2-COOH + HCl → Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH → NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

Aminohapete vesilahustel on neutraalne, aluseline ja happeline keskkond sõltuvalt funktsionaalrühmade arvust. Näiteks glutamiinhape moodustab happelise lahuse, kuna see sisaldab kahte karboksüülrühma ja ühte aminorühma ning lüsiin moodustab leeliselise lahuse, kuna see sisaldab ühte karboksüülrühma ja kahte aminorühma.

Kaks aminohappe molekuli võivad üksteisega suhelda. Sel juhul lõhustatakse veemolekul ja moodustub saadus, milles molekuli fragmendid on omavahel seotud peptiidsidemega (-CO-NH-). Näiteks:

Saadud ühendit nimetatakse dipeptiidiks. Paljudest aminohappejääkidest koosnevaid aineid nimetatakse polüpeptiidideks. Peptiidid hüdrolüüsitakse hapete ja aluste toimel.

Aminohapete rakendamine

Nii inimesed kui loomad saavad toiduvalkudest organismi ülesehitamiseks vajalikke aminohappeid.

γ-aminovõihapet kasutatakse meditsiiniliselt (aminaloon/gammalon) vaimuhaiguste korral; Selle põhjal on loodud terve rida nootroopseid ravimeid, s.t. mõtlemisprotsesside mõjutamine.

ε-Aminokaproonhapet kasutatakse ka meditsiinis (hemostaatiline aine) ning lisaks on tegemist suuremahulise tööstusliku tootega, mida kasutatakse sünteetilise polüamiidkiu – nailoni – tootmiseks.

Antraniilhapet kasutatakse värvainete, näiteks indigosinise sünteesiks, samuti osaleb see heterotsükliliste ühendite biosünteesis.

Näited probleemide lahendamisest

NÄIDE 1

Harjutus Kirjutage alaniini reaktsioonide võrrandid: a) naatriumhüdroksiidiga; b) ammooniumhüdroksiid; c) vesinikkloriidhape. Milliste rühmade tõttu on sisesool happelised ja aluselised omadused?
Vastus Aminohappeid kujutatakse sageli ühenditena, mis sisaldavad aminorühma ja karboksüülrühma, kuid mõned nende füüsikalised ja keemilised omadused on selle struktuuriga vastuolus. Aminohapete struktuur vastab bipolaarsele ioonile:

H3N+-CH(R)-COO-.

Kirjutame alaniini valemi sisemise soolana:

H3N+-CH(CH3)-COO-.

Selle struktuurivalemi põhjal kirjutame reaktsioonivõrrandid:

a) H3N + -CH(CH3)-COO- + NaOH = H2N-CH(CH3)-COONa + H20;

b) H3N + -CH(CH3)-COO- + NH3 × H2O = H2N-CH(CH3)-COONH4 + H2O;

c) H3N + -CH(CH3)-COO- + HCl = Cl-.

Aminohappe sisemine sool reageerib alustega happena ja hapetega alusena. Happerühm on N + H 3, põhirühm on COO -.

NÄIDE 2

Harjutus Kui 9,63 g tundmatu monoaminokarboksüülhappe lahus puutus kokku lämmastikhappe liiaga, saadi 748 mm juures 2,01 l lämmastikku. rt. Art. ja 20 o C. Määrake selle ühendi molekulvalem. Kas see hape võib olla üks looduslikest aminohapetest? Kui jah, siis mis tüüpi hape see on? Selle happe molekul ei sisalda benseenitsüklit.
Lahendus Kirjutame reaktsioonivõrrandi:

H 2 NC x H 2 x COOH + HONO = HO-C x H 2 x -COOH + N 2 + H 2 O.

Leiame Clapeyroni-Mendelejevi võrrandi abil lämmastiku koguse nulltasemel. Selleks väljendame temperatuuri ja rõhku SI-ühikutes:

T = 273 + 20 = 293 K;

P = 101,325 × 748 / 760 = 99,7 kPa;

n(N2) = 99,7 × 2,01 / 8,31 × 293 = 0,082 mol.

Reaktsioonivõrrandi abil leiame aminohappelise aine koguse ja selle molaarmassi.

Vastavalt võrrandile n(H 2 NC x H 2 x COOH) = n(N 2) = 0,082 mol.

M (H2NC x H2 x COOH) = 9,63/0,082 = 117 g/mol.

Määratleme aminohappe. Loome võrrandi ja leiame x:

14x + 16 + 45 = 117;

H2NC4H8COOH.

Looduslikest hapetest võib sellele koostisele vastata valiin.

Vastus See aminohape on valiin.

Lämmastikku sisaldavate orgaaniliste ainete hulgas on kahesuguse funktsiooniga ühendeid. Eriti olulised neist on aminohapped.

Elusorganismide rakkudes ja kudedes leidub umbes 300 erinevat aminohapet, kuid ainult 20 ( α-aminohapped ) toimivad neist ühikutena (monomeeridena), millest koosnevad kõigi organismide peptiidid ja valgud (seetõttu nimetatakse neid valguaminohapeteks). Nende aminohapete paiknemise järjestus valkudes on kodeeritud vastavate geenide nukleotiidjärjestuses. Ülejäänud aminohappeid leidub nii vabade molekulide kui ka seotud kujul. Paljusid aminohappeid leidub ainult teatud organismides ja on teisi, mida leidub vaid ühes paljudest kirjeldatud organismidest. Enamik mikroorganisme ja taimi sünteesib neile vajalikke aminohappeid; Loomad ja inimesed ei ole võimelised tootma toidust saadavaid nn asendamatuid aminohappeid. Aminohapped osalevad valkude ja süsivesikute ainevahetuses, organismidele oluliste ühendite moodustumisel (näiteks puriin- ja pürimidiinialused, mis on nukleiinhapete lahutamatu osa), need on osa hormoonidest, vitamiinidest, alkaloididest, pigmentidest. , toksiinid, antibiootikumid jne; Mõned aminohapped toimivad vahendajatena närviimpulsside edastamisel.

Aminohapped- orgaanilised amfoteersed ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühmi - COOH ja aminorühmi -NH 2 .

Aminohapped võib pidada karboksüülhapeteks, mille molekulides on radikaalis olev vesinikuaatom asendatud aminorühmaga.

KLASSIFIKATSIOON

Aminohapped klassifitseeritakse nende struktuuriomaduste järgi.

1. Sõltuvalt amino- ja karboksüülrühmade suhtelisest asukohast jagatakse aminohapped α-, β-, γ-, δ-, ε- jne.

2. Funktsionaalrühmade arvu järgi eristatakse happelisi, neutraalseid ja aluselisi rühmi.

3. Süsivesinikradikaali olemuse alusel eristavad alifaatne(rasv), aromaatne, väävlit sisaldav Ja heterotsükliline aminohapped. Ülaltoodud aminohapped kuuluvad rasvade sarja.

Aromaatse aminohappe näide on para-aminobensoehape:

Heterotsüklilise aminohappe näide on trüptofaan, asendamatu α-aminohape.

NOMENKLATUUR

Süstemaatilise nomenklatuuri järgi moodustatakse aminohapete nimetused vastavate hapete nimedest eesliite lisamisega amino ja näitab aminorühma asukohta karboksüülrühma suhtes. Süsinikuahela nummerdamine karboksüülrühma süsinikuaatomist.

Näiteks:

Sageli kasutatakse ka teist aminohapete nimede konstrueerimise meetodit, mille kohaselt lisatakse eesliide karboksüülhappe triviaalsele nimele. amino mis näitab aminorühma asukohta kreeka tähestiku tähega.

Näide:

α-aminohapete jaoksR-CH(NH2)COOH


Mis mängivad loomade ja taimede eluprotsessides äärmiselt olulist rolli, kasutatakse triviaalseid nimetusi.

Tabel.

Aminohappe

Lühendatult

määramine

Radikaali struktuur (R)

Glütsiin

Gly

H-

Alaniin

Ala (Ala)

CH 3 -

Valin

Val

(CH3)2CH-

Leutsiin

leu (lei)

(CH3)2CH – CH2-

Serin

Ser

OH-CH2-

Türosiin

Tyr (lasketiir)

HO - C 6 H 4 - CH 2 -

Asparagiinhape

Asp

HOOC – CH 2 –

Glutamiinhape

Glu

HOOC – CH 2 – CH 2 –

Tsüsteiin

Cys (cis)

HS – CH 2 –

Asparagiin

Asn (Asn)

O = C – CH 2 –

NH2

Lüsiin

Lys (Liz)

NH2 – CH2 – CH2 – CH2 –

Fenüülalaniin

Phen

C6H5-CH2-

Kui aminohappe molekul sisaldab kahte aminorühma, kasutatakse selle nimes eesliidetdiamino-, kolm NH2 rühma – triamino- jne.

Näide:

Kahe või kolme karboksüülrühma olemasolu kajastub nimes järelliide abil -diovy või -triiinhape:

ISOMEERIA

1. Süsiniku skeleti isomeeria

2. Funktsionaalrühmade asukoha isomeeria

3. Optiline isomeeria

α-aminohapped, välja arvatud glütsiin NH 2-CH2-COOH.

FÜÜSIKALISED OMADUSED

Aminohapped on kõrge (üle 250°C) sulamistemperatuuriga kristalsed ained, mis erinevad üksikute aminohapete lõikes vähe ja on seetõttu mitteiseloomulikud. Sulamisega kaasneb aine lagunemine. Aminohapped lahustuvad hästi vees ja ei lahustu orgaanilistes lahustites, mistõttu on need sarnased anorgaaniliste ühenditega. Paljud aminohapped on magusa maitsega.

VASTUVÕTT

3. Mikrobioloogiline süntees. Mikroorganismid toodavad teadaolevalt oma eluprotsesside käigus valkude α - aminohappeid.

KEEMILISED OMADUSED

Aminohapped on amfoteersed orgaanilised ühendid, neid iseloomustavad happe-aluse omadused.

I . Üldised omadused

1. Intramolekulaarne neutraliseerimine → moodustub bipolaarne tsvitterioon:

Vesilahused on elektrit juhtivad. Neid omadusi seletatakse asjaoluga, et aminohappe molekulid eksisteerivad sisemiste soolade kujul, mis moodustuvad prootoni ülekandel karboksüülrühmast aminorühma:

tsvitterioon

Aminohapete vesilahustel on olenevalt funktsionaalrühmade arvust neutraalne, happeline või aluseline keskkond.

RAKENDUS

1) aminohapped on looduses laialt levinud;

2) aminohappe molekulid on ehituskivid, millest koosnevad kõik taimsed ja loomsed valgud; kehavalkude ehitamiseks vajalikke aminohappeid saavad inimesed ja loomad toiduvalkude osana;

3) aminohapped määratakse tugeva kurnatuse korral, pärast raskeid operatsioone;

4) neid kasutatakse haigete toitmiseks;

5) aminohapped on vajalikud teatud haiguste raviainena (näiteks glutamiinhapet kasutatakse närvihaiguste, histidiini maohaavandite puhul);

6) mõningaid aminohappeid kasutatakse põllumajanduses loomade söötmiseks, mis avaldab positiivset mõju nende kasvule;

7) omavad tehnilist tähtsust: aminokaproon- ja aminoenanthapped moodustavad sünteetilisi kiude – kaprooni ja enanti.

AMINOHAPETE ROLLIST

Aminohapete esinemine looduses ja bioloogiline roll

Looduses leidmine ja aminohapete bioloogiline roll


Aminohapped on heterofunktsionaalsed ühendid, mis sisaldavad tingimata kahte funktsionaalset rühma: aminorühma - NH 2 ja karboksüülrühma - COOH, mis on seotud süsivesinikradikaaliga. Lihtsamate aminohapete üldvalemi võib kirjutada järgmiselt:

Kuna aminohapped sisaldavad kahte erinevat funktsionaalrühma, mis üksteist mõjutavad, erinevad iseloomulikud reaktsioonid karboksüülhapete ja amiinide omadest.

Aminohapete omadused

Aminorühm - NH2 määrab aminohapete põhiomadused, kuna see on võimeline siduma enda külge vesinikkatiooni doonor-aktseptormehhanismi kaudu, kuna lämmastikuaatomi juures on vaba elektronpaar.

Rühm -COOH (karboksüülrühm) määrab nende ühendite happelised omadused. Seetõttu on aminohapped amfoteersed orgaanilised ühendid. Nad reageerivad leelistega hapetena:

Tugevate hapetega - nagu alused - amiinid:

Lisaks interakteerub aminohappe aminorühm selle karboksüülrühmaga, moodustades sisemise soola:

Aminohappemolekulide ionisatsioon sõltub keskkonna happelisest või aluselisest olemusest:

Kuna vesilahustes olevad aminohapped käituvad nagu tüüpilised amfoteersed ühendid, mängivad nad elusorganismides puhverainete rolli, mis säilitavad teatud vesinikioonide kontsentratsiooni.

Aminohapped on värvitud kristalsed ained, mis sulavad ja lagunevad temperatuuril üle 200 °C. Need lahustuvad vees ja ei lahustu eetris. Sõltuvalt R-radikaalist võivad need olla magusad, kibedad või maitsetud.

Aminohapped jagunevad looduslikeks (elusorganismides leiduvateks) ja sünteetilisteks. Looduslike aminohapete hulgas (umbes 150) eristatakse proteinogeenseid aminohappeid (umbes 20), mis on osa valkudest. Need on L-kujulised. Umbes pooled neist aminohapetest on asendamatu, sest neid ei sünteesita inimkehas. Asendamatud happed on valiin, leutsiin, isoleutsiin, fenüülalaniin, lüsiin, treoniin, tsüsteiin, metioniin, histidiin, trüptofaan. Need ained sisenevad inimkehasse koos toiduga. Kui nende kogus toidus on ebapiisav, on inimorganismi normaalne areng ja talitlus häiritud. Teatud haiguste korral ei suuda organism mõnda teist aminohapet sünteesida. Seega fenüülketonuuria korral türosiini ei sünteesita. Aminohapete kõige olulisem omadus on võime siseneda molekulaarsesse kondensatsiooni koos vee vabanemisega ja amiidrühma -NH-CO- moodustumisega, näiteks:

Selle reaktsiooni tulemusena saadud suure molekulmassiga ühendid sisaldavad suurel hulgal amiidide fragmente ja seetõttu nimetatakse neid polüamiidid.

Nende hulka kuuluvad lisaks ülalmainitud sünteetilisele nailonkiule näiteks enant, mis tekib aminoeenanthappe polükondensatsiooni käigus. Sünteetiliste kiudude tootmiseks sobivad aminohapped, mille molekulide otstes on amino- ja karboksüülrühmad.

Alfa-aminohapete polüamiide ​​nimetatakse peptiidid. Sõltuvalt aminohappejääkide arvust eristatakse neid dipeptiidid, tripeptiidid, polüpeptiidid. Sellistes ühendites nimetatakse -NH-CO- rühmi peptiidrühmadeks.

Aminohapete isomeeria ja nomenklatuur

Aminohapete isomeeria määrab süsinikahela erinev struktuur ja aminorühma asend, näiteks:

Levinud on ka aminohapete nimetused, milles aminorühma asukohta tähistavad kreeka tähestiku tähed: α, β, y jne. Seega võib 2-aminobutaanhapet nimetada ka α-aminohappeks. :

Aminohapete saamise meetodid

Seotud väljaanded