Όλα για τη χημεία των αμινοξέων. Αμινοξέα. Φυσικές ιδιότητες των α-αμινοξέων

Αμινοξέα, πρωτεΐνες και πεπτίδιαείναι παραδείγματα των ενώσεων που περιγράφονται παρακάτω. Πολλά βιολογικά ενεργά μόρια περιέχουν πολλές χημικά διαφορετικές λειτουργικές ομάδες που μπορούν να αλληλεπιδράσουν μεταξύ τους και το ένα με τις λειτουργικές ομάδες του άλλου.

Αμινοξέα.

Αμινοξέα- οργανικές διλειτουργικές ενώσεις, οι οποίες περιλαμβάνουν μια καρβοξυλική ομάδα - UNSκαι η αμινομάδα είναι N.H. 2 .

Ξεχωριστός α Και β - αμινοξέα:

Βρίσκεται κυρίως στη φύση α -οξέα. Οι πρωτεΐνες περιέχουν 19 αμινοξέα και ένα ιμινο οξύ ( C 5 H 9ΟΧΙ 2 ):

Το πιο απλό αμινοξέων- γλυκίνη. Τα υπόλοιπα αμινοξέα μπορούν να χωριστούν στις ακόλουθες κύριες ομάδες:

1) ομόλογα γλυκίνης - αλανίνη, βαλίνη, λευκίνη, ισολευκίνη.

Λήψη αμινοξέων.

Χημικές ιδιότητες αμινοξέων.

Αμινοξέα- πρόκειται για αμφοτερικές ενώσεις, γιατί περιέχουν 2 αντίθετες λειτουργικές ομάδες - μια αμινομάδα και μια ομάδα υδροξυλίου. Επομένως, αντιδρούν τόσο με οξέα όσο και με αλκάλια:

Ο μετασχηματισμός οξέος-βάσης μπορεί να αναπαρασταθεί ως:

Αμινοξέα

Κάθε ένωση που περιέχει και καρβοξυλική και αμινομάδα είναι αμινοξύ. Ωστόσο, πιο συχνά αυτός ο όρος χρησιμοποιείται για να αναφερθεί σε καρβοξυλικά οξέα των οποίων η αμινομάδα βρίσκεται στη θέση α προς την καρβοξυλική ομάδα.

Τα αμινοξέα, κατά κανόνα, αποτελούν μέρος των πολυμερών - πρωτεϊνών. Πάνω από 70 αμινοξέα υπάρχουν στη φύση, αλλά μόνο 20 παίζουν σημαντικό ρόλο στους ζωντανούς οργανισμούς. Απαραίτητα αμινοξέα είναι εκείνα που δεν μπορούν να συντεθούν από τον οργανισμό από ουσίες που παρέχονται με τροφή σε ποσότητες επαρκείς για την ικανοποίηση των φυσιολογικών αναγκών του σώματος. Τα απαραίτητα αμινοξέα δίνονται στον πίνακα. 1. Για ασθενείς με φαινυλκετονουρία, η τυροσίνη είναι επίσης απαραίτητο αμινοξύ (βλ. Πίνακα 1).

Τραπέζι 1

Απαραίτητα αμινοξέα R-CHNH 2 COOH

Τα αμινοξέα συνήθως ονομάζονται ως υποκατάστατα των αντίστοιχων καρβοξυλικών οξέων, δηλώνοντας τη θέση της αμινομάδας με τα γράμματα του ελληνικού αλφαβήτου. Για τα πιο απλά αμινοξέα χρησιμοποιούνται συνήθως ασήμαντα ονόματα (γλυκίνη, αλανίνη, ισολευκίνη κ.λπ.). Η ισομέρεια αμινοξέων σχετίζεται με τη διάταξη των λειτουργικών ομάδων και τη δομή του υδρογονανθρακικού σκελετού. Ένα μόριο αμινοξέος μπορεί να περιέχει μία ή περισσότερες καρβοξυλομάδες και, κατά συνέπεια, τα αμινοξέα ποικίλλουν σε βασικότητα. Επίσης, ένα μόριο αμινοξέος μπορεί να περιέχει διαφορετικό αριθμό αμινομάδων.

ΜΕΘΟΔΟΙ ΛΗΨΗΣ ΑΜΙΝΟΞΕΩΝ

1. Περίπου 25 αμινοξέα μπορούν να ληφθούν με υδρόλυση πρωτεϊνών, αλλά το μείγμα που προκύπτει είναι δύσκολο να διαχωριστεί. Συνήθως ένα ή δύο οξέα λαμβάνονται σε πολύ μεγαλύτερες ποσότητες από τα άλλα, και αυτά τα οξέα μπορούν να απομονωθούν αρκετά εύκολα - χρησιμοποιώντας ρητίνες ανταλλαγής ιόντων.

2. Από αλογονωμένα οξέα. Μία από τις πιο κοινές μεθόδους για τη σύνθεση α-αμινοξέων είναι η αμμωνόλυση ενός α-αλογονωμένου οξέος, η οποία συνήθως λαμβάνεται με την αντίδραση Gehl-Volhard-Zelinsky:

Αυτή η μέθοδος μπορεί να τροποποιηθεί για να παραχθεί α-βρωμο οξύ μέσω μηλονικού εστέρα:

Μια αμινομάδα μπορεί να εισαχθεί στον εστέρα ενός α-αλογονωμένου οξέος χρησιμοποιώντας φθαλιμίδιο του καλίου (σύνθεση Gabriel):

3. Από καρβονυλικές ενώσεις (Strecker synthesis). Η σύνθεση Strecker των α-αμινοξέων αποτελείται από την αντίδραση μιας καρβονυλικής ένωσης με ένα μείγμα χλωριούχου αμμωνίου και κυανιούχου νατρίου (αυτή η βελτίωση της μεθόδου προτάθηκε από τους N.D. Zelinsky και G.L. Stadnikov).

Οι αντιδράσεις προσθήκης-εξάλειψης που περιλαμβάνουν αμμωνία και μια καρβονυλική ένωση παράγουν μια ιμίνη, η οποία αντιδρά με το υδροκυάνιο για να σχηματίσει α-αμινονιτρίλιο. Ως αποτέλεσμα της υδρόλυσης του, σχηματίζεται ένα α-αμινοξύ.

Χημικές ιδιότητες αμινοξέων

Όλα τα α-αμινοξέα, εκτός από τη γλυκίνη, περιέχουν ένα χειρόμορφο άτομο άνθρακα και μπορούν να εμφανιστούν ως εναντιομερή:

Έχει αποδειχθεί ότι σχεδόν όλα τα φυσικά απαντώμενα α-αμινοξέα έχουν την ίδια σχετική διαμόρφωση στο άτομο α-άνθρακα. Στο άτομο α-άνθρακα της (-)-σερίνης αποδόθηκε συμβατικά η L-διάταξη και στο άτομο α-άνθρακα της (+)-σερίνης δόθηκε η διαμόρφωση D. Επιπλέον, εάν η προβολή Fischer ενός α-αμινοξέος είναι γραμμένη έτσι ώστε η καρβοξυλική ομάδα να βρίσκεται στην κορυφή και το R στο κάτω μέρος, το L-αμινοξύ θα έχει την αμινομάδα στα αριστερά και το D-αμινοξύ θα έχει την αμινομάδα στα δεξιά. Το σχήμα του Fischer για τον προσδιορισμό της διαμόρφωσης αμινοξέων ισχύει για όλα τα α-αμινοξέα που έχουν ένα χειρόμορφο άτομο α-άνθρακα.

Το σχήμα δείχνει ότι ένα L-αμινοξύ μπορεί να είναι δεξιόστροφο (+) ή αριστερόστροφο (-) ανάλογα με τη φύση της ρίζας. Η συντριπτική πλειοψηφία των α-αμινοξέων που βρίσκονται στη φύση ανήκουν στη σειρά L. Τα εναντιόμορφά τους, δηλ. Τα D-αμινοξέα συντίθενται μόνο από μικροοργανισμούς και ονομάζονται «αφύσικα» αμινοξέα.

Σύμφωνα με την ονοματολογία (R,S), τα περισσότερα «φυσικά» ή L-αμινοξέα έχουν τη διαμόρφωση S.

Η L-ισολευκίνη και η L-θρεονίνη, η καθεμία περιέχει δύο χειρόμορφα κέντρα ανά μόριο, μπορεί να είναι οποιοδήποτε μέλος ενός ζεύγους διαστερεομερών ανάλογα με τη διαμόρφωση στο άτομο β-άνθρακα. Οι σωστές απόλυτες διαμορφώσεις αυτών των αμινοξέων δίνονται παρακάτω.

ΟΞΕ-ΒΑΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΤΩΝ ΑΜΙΝΟΞΕΩΝ

Τα αμινοξέα είναι αμφοτερικές ουσίες που μπορούν να υπάρχουν με τη μορφή κατιόντων ή ανιόντων. Αυτή η ιδιότητα εξηγείται από την παρουσία τόσο όξινων (-COOH) όσο και βασικών (-NH 2) ομάδων στο ίδιο μόριο. Σε πολύ όξινα διαλύματα, η ομάδα NH 2 του οξέος πρωτονιώνεται και το οξύ γίνεται κατιόν. Σε έντονα αλκαλικά διαλύματα, η καρβοξυλική ομάδα του αμινοξέος αποπρωτονιώνεται και το οξύ μετατρέπεται σε ανιόν.

Στη στερεά κατάσταση, τα αμινοξέα υπάρχουν με τη μορφή αμφιτεριόντων (διπολικά ιόντα, εσωτερικά άλατα). Στα αμφιτεριόντα, ένα πρωτόνιο μεταφέρεται από την καρβοξυλική ομάδα στην αμινομάδα:

Εάν τοποθετήσετε ένα αμινοξύ σε ένα αγώγιμο μέσο και χαμηλώσετε ένα ζεύγος ηλεκτροδίων εκεί, τότε σε όξινα διαλύματα το αμινοξύ θα μεταναστεύσει στην κάθοδο και σε αλκαλικά διαλύματα - στην άνοδο. Σε μια ορισμένη τιμή pH χαρακτηριστική ενός δεδομένου αμινοξέος, δεν θα μετακινηθεί ούτε προς την άνοδο ούτε προς την κάθοδο, καθώς κάθε μόριο έχει τη μορφή αμφιτεριόντος (φέρει τόσο θετικό όσο και αρνητικό φορτίο). Αυτή η τιμή pH ονομάζεται ισοηλεκτρικό σημείο (pI) ενός δεδομένου αμινοξέος.

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΜΙΝΟΞΕΩΝ

Οι περισσότερες από τις αντιδράσεις που υφίστανται τα αμινοξέα σε εργαστηριακές συνθήκες (in vitro) είναι χαρακτηριστικές όλων των αμινών ή καρβοξυλικών οξέων.

1. σχηματισμός αμιδίων στην καρβοξυλομάδα. Όταν η καρβονυλική ομάδα ενός αμινοξέος αντιδρά με την αμινομάδα μιας αμίνης, μια αντίδραση πολυσυμπύκνωσης του αμινοξέος λαμβάνει χώρα παράλληλα, που οδηγεί στο σχηματισμό αμιδίων. Για να αποφευχθεί ο πολυμερισμός, η αμινομάδα του οξέος μπλοκάρεται έτσι ώστε μόνο η αμινομάδα της αμίνης να αντιδρά. Για το σκοπό αυτό χρησιμοποιείται καρβοβενζοξυχλωρίδιο (καρβοβενζυλοξυχλωρίδιο, χλωρομυρμηκικός βενζυλεστέρας), tert-βουτοξυκαρβοξαζίδη κ.λπ.. Για να αντιδράσει με μια αμίνη, η καρβοξυλική ομάδα ενεργοποιείται με την έκθεσή της σε χλωρομυρμηκικό αιθυλεστέρα. Η προστατευτική ομάδα στη συνέχεια απομακρύνεται με καταλυτική υδρογονόλυση ή με τη δράση ψυχρού διαλύματος υδροβρωμιούχου σε οξικό οξύ.

2. σχηματισμός αμιδίων στην αμινομάδα. Όταν η αμινομάδα ενός α-αμινοξέος ακυλιώνεται, σχηματίζεται ένα αμίδιο.

Η αντίδραση προχωρά καλύτερα στο βασικό μέσο, ​​αφού αυτό εξασφαλίζει υψηλή συγκέντρωση ελεύθερης αμίνης.

3. σχηματισμός εστέρων. Η καρβοξυλική ομάδα ενός αμινοξέος εστεροποιείται εύκολα με συμβατικές μεθόδους. Για παράδειγμα, οι μεθυλεστέρες παρασκευάζονται περνώντας ξηρό αέριο υδροχλώριο μέσω ενός διαλύματος του αμινοξέος σε μεθανόλη:

Τα αμινοξέα είναι ικανά για πολυσυμπύκνωση, με αποτέλεσμα το σχηματισμό πολυαμιδίου. Τα πολυαμίδια που αποτελούνται από α-αμινοξέα ονομάζονται πεπτίδια ή πολυπεπτίδια. Ο αμιδικός δεσμός σε τέτοια πολυμερή ονομάζεται πεπτιδικός δεσμός. Τα πολυπεπτίδια με μοριακό βάρος τουλάχιστον 5000 ονομάζονται πρωτεΐνες. Οι πρωτεΐνες περιέχουν περίπου 25 διαφορετικά αμινοξέα. Όταν μια δεδομένη πρωτεΐνη υδρολύεται, όλα αυτά τα αμινοξέα ή μερικά από αυτά μπορούν να σχηματιστούν σε ορισμένες αναλογίες χαρακτηριστικές μιας μεμονωμένης πρωτεΐνης.

Η μοναδική αλληλουχία υπολειμμάτων αμινοξέων στην αλυσίδα που είναι εγγενής σε μια δεδομένη πρωτεΐνη ονομάζεται πρωταρχική δομή της πρωτεΐνης. Οι ιδιαιτερότητες της συστροφής των αλυσίδων των πρωτεϊνικών μορίων (η σχετική διάταξη των θραυσμάτων στο χώρο) ονομάζονται δευτερογενής δομή των πρωτεϊνών. Οι πολυπεπτιδικές αλυσίδες πρωτεϊνών μπορούν να συνδεθούν μεταξύ τους για να σχηματίσουν δεσμούς αμιδίου, δισουλφιδίου, υδρογόνου και άλλων λόγω των πλευρικών αλυσίδων αμινοξέων. Ως αποτέλεσμα, η σπείρα συστρέφεται σε μια μπάλα. Αυτό το δομικό χαρακτηριστικό ονομάζεται τριτοταγής δομή της πρωτεΐνης. Για να επιδείξουν βιολογική δραστηριότητα, ορισμένες πρωτεΐνες πρέπει πρώτα να σχηματίσουν ένα μακροσύμπλεγμα (ολιγοπρωτεΐνη) που αποτελείται από πολλές πλήρεις υπομονάδες πρωτεΐνης. Η τεταρτοταγής δομή καθορίζει τον βαθμό σύνδεσης τέτοιων μονομερών στο βιολογικά ενεργό υλικό.

Οι πρωτεΐνες χωρίζονται σε δύο μεγάλες ομάδες - ινώδεις (η αναλογία μοριακού μήκους προς πλάτος είναι μεγαλύτερη από 10) και σφαιρικές (η αναλογία είναι μικρότερη από 10). Οι ινώδεις πρωτεΐνες περιλαμβάνουν το κολλαγόνο, την πιο άφθονη πρωτεΐνη στα σπονδυλωτά. αντιπροσωπεύει σχεδόν το 50% του ξηρού βάρους του χόνδρου και περίπου το 30% της στερεής ύλης των οστών. Στα περισσότερα ρυθμιστικά συστήματα φυτών και ζώων, η κατάλυση πραγματοποιείται από σφαιρικές πρωτεΐνες, οι οποίες ονομάζονται ένζυμα.

Μια ανθεκτική ουσία που περιέχει πολύ θείο. Οι πρωτεΐνες χρησιμοποιούνται για την παραγωγή πλαστικών και κόλλας. Παρακάτω παρέχουμε έναν πίνακα με μερικές πληροφορίες για τα αμινοξέα και τις πρωτεΐνες (στην επόμενη σελίδα). tRNA RNA μεταφοράς αμινοακυλίου με μια ομάδα αμινοακυλίου συνδεδεμένη στην ομάδα υδροξυλίου 2" ή 3" του τερματικού υπολείμματος αδενοσίνης. Η αμινοακυλομάδα μεταναστεύει γρήγορα μεταξύ 2-...

Αυτοί μπορούν. Τέτοια συνδυασμένα προϊόντα διατροφής, που περιέχουν συμπληρωματικές πρωτεΐνες, αποτελούν μέρος της παραδοσιακής κουζίνας όλων των λαών του κόσμου. ΚΕΦΑΛΑΙΟ 3. ΟΙΚΟΛΟΓΙΚΑ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΤΗΣ ΜΕΛΕΤΗΣ ΤΟΥ ΘΕΜΑΤΟΣ «ΑΜΙΝΟΞΕΑ» Ο ανθρώπινος οργανισμός δεν μπορεί να αποθηκεύσει πρωτεΐνες, επομένως ένα άτομο χρειάζεται μια ισορροπημένη πρωτεϊνική διατροφή καθημερινά. Ένας ενήλικας που ζυγίζει 82 κιλά χρειάζεται 79 γρ...

Είδη ζώων. Οι περιφερειακές διαφορές στις συγκεντρώσεις μεθειονίνης είναι μικρές. Η επίδραση της δίαιτας στις συγκεντρώσεις μεθειονίνης στον εγκέφαλο είναι επίσης ασήμαντη λόγω του ανταγωνισμού με ουδέτερα αμινοξέα για συστήματα μεταφοράς. Η μεθειονίνη στη δεξαμενή των ελεύθερων αμινοξέων χρησιμοποιείται κατά 80% για τη σύνθεση πρωτεϊνών. Ο μεταβολισμός της ελεύθερης μεθειονίνης σε κυστεΐνη ξεκινά με το σχηματισμό της S-αδενοσυλομεθειονίνης, ...

ΟΡΙΣΜΟΣ

Αμινοξέα- πρόκειται για πολύπλοκες οργανικές ενώσεις που περιέχουν ταυτόχρονα μια αμινομάδα και μια καρβοξυλική ομάδα στο μόριό τους.

Τα αμινοξέα είναι κρυσταλλικά στερεά που χαρακτηρίζονται από υψηλά σημεία τήξης και αποσυντίθενται όταν θερμαίνονται. Διαλύονται καλά στο νερό. Αυτές οι ιδιότητες εξηγούνται από την πιθανότητα ύπαρξης αμινοξέων με τη μορφή εσωτερικών αλάτων (Εικ. 1).

Ρύζι. 1. Εσωτερικό άλας αμινοοξικού οξέος.

Λήψη αμινοξέων

Οι αρχικές ενώσεις για την παραγωγή αμινοξέων είναι συχνά καρβοξυλικά οξέα, στο μόριο των οποίων εισάγεται μια αμινομάδα. Για παράδειγμα, η λήψη τους από αλογονωμένα οξέα

CH3-C(Br)H-COOH + 2NH3 →CH3-C(NH2)H-COOH + NH4Br.

Επιπλέον, οι αλδεΰδες (1), τα ακόρεστα οξέα (2) και οι νιτροενώσεις (3) μπορούν να χρησιμεύσουν ως πρώτες ύλες για την παραγωγή αμινοξέων:

CH3-C(O)H + NH3 + HCN → CH3-C(NH2)H-C≡H + H2O;

CH3-C(NH2)H-C≡H + H2O (H +) → CH3-C(NH2)H-COOH + NH3 (1).

CH2 =CH-COOH + NH3 → H2N-CH2-CH2-COOH (2);

O2N-C6H4-COOH + [H] →H2N-C6H4-COOH (3).

Χημικές ιδιότητες αμινοξέων

Τα αμινοξέα, ως ετερολειτουργικές ενώσεις, εισέρχονται στις περισσότερες αντιδράσεις χαρακτηριστικές των καρβοξυλικών οξέων και των αμινών. Η παρουσία δύο διαφορετικών λειτουργικών ομάδων στα μόρια αμινοξέων οδηγεί στην εμφάνιση μιας σειράς ειδικών ιδιοτήτων.

Τα αμινοξέα είναι αμφοτερικές ενώσεις. Αντιδρούν τόσο με οξέα όσο και με βάσεις:

NH 2 -CH 2 -COOH + HCl→ Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH→ NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

Τα υδατικά διαλύματα αμινοξέων έχουν ουδέτερο, αλκαλικό και όξινο περιβάλλον ανάλογα με τον αριθμό των λειτουργικών ομάδων. Για παράδειγμα, το γλουταμινικό οξύ σχηματίζει ένα όξινο διάλυμα, καθώς περιέχει δύο καρβοξυλομάδες και μία αμινομάδα, και η λυσίνη σχηματίζει ένα αλκαλικό διάλυμα, επειδή περιέχει μία καρβοξυλομάδα και δύο αμινομάδες.

Δύο μόρια αμινοξέων μπορούν να αλληλεπιδράσουν μεταξύ τους. Σε αυτή την περίπτωση, ένα μόριο νερού διασπάται και σχηματίζεται ένα προϊόν στο οποίο θραύσματα του μορίου συνδέονται μεταξύ τους με έναν πεπτιδικό δεσμό (-CO-NH-). Για παράδειγμα:

Η ένωση που προκύπτει ονομάζεται διπεπτίδιο. Οι ουσίες που αποτελούνται από πολλά υπολείμματα αμινοξέων ονομάζονται πολυπεπτίδια. Τα πεπτίδια υδρολύονται από οξέα και βάσεις.

Εφαρμογή αμινοξέων

Τόσο οι άνθρωποι όσο και τα ζώα λαμβάνουν τα απαραίτητα αμινοξέα για την οικοδόμηση του σώματος από τις πρωτεΐνες των τροφίμων.

Το γ-αμινοβουτυρικό οξύ χρησιμοποιείται ιατρικά (αμιναλόνη/γαμαλόνη) για ψυχικές ασθένειες. Στη βάση του έχει δημιουργηθεί μια ολόκληρη σειρά νοοτροπικών φαρμάκων, δηλ. επηρεάζοντας τις διαδικασίες της σκέψης.

Το ε-αμινοκαπροϊκό οξύ χρησιμοποιείται επίσης στην ιατρική (αιμοστατικός παράγοντας), και επιπλέον είναι ένα βιομηχανικό προϊόν μεγάλης κλίμακας που χρησιμοποιείται για την παραγωγή συνθετικών πολυαμιδικών ινών - νάιλον.

Το ανθρανιλικό οξύ χρησιμοποιείται για τη σύνθεση βαφών, όπως το μπλε λουλακί, και επίσης εμπλέκεται στη βιοσύνθεση ετεροκυκλικών ενώσεων.

Παραδείγματα επίλυσης προβλημάτων

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 1

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 2

Μεταξύ των οργανικών ουσιών που περιέχουν άζωτο υπάρχουν ενώσεις με διπλές λειτουργίες. Ιδιαίτερα σημαντικά από αυτά είναι αμινοξέα.

Περίπου 300 διαφορετικά αμινοξέα βρίσκονται στα κύτταρα και τους ιστούς των ζωντανών οργανισμών, αλλά μόνο 20 ( α-αμινοξέα ) από αυτά χρησιμεύουν ως μονάδες (μονομερή) από τις οποίες δομούνται πεπτίδια και πρωτεΐνες όλων των οργανισμών (επομένως ονομάζονται πρωτεϊνικά αμινοξέα). Η αλληλουχία θέσης αυτών των αμινοξέων στις πρωτεΐνες κωδικοποιείται στην αλληλουχία νουκλεοτιδίων των αντίστοιχων γονιδίων. Τα υπόλοιπα αμινοξέα βρίσκονται τόσο με τη μορφή ελεύθερων μορίων όσο και σε δεσμευμένη μορφή. Πολλά από τα αμινοξέα βρίσκονται μόνο σε ορισμένους οργανισμούς, και υπάρχουν άλλα που βρίσκονται μόνο σε έναν από τη μεγάλη ποικιλία των οργανισμών που περιγράφηκαν. Οι περισσότεροι μικροοργανισμοί και τα φυτά συνθέτουν τα αμινοξέα που χρειάζονται. Τα ζώα και οι άνθρωποι δεν είναι σε θέση να παράγουν τα λεγόμενα απαραίτητα αμινοξέα που λαμβάνονται από τα τρόφιμα. Τα αμινοξέα συμμετέχουν στο μεταβολισμό πρωτεϊνών και υδατανθράκων, στο σχηματισμό ενώσεων σημαντικών για τους οργανισμούς (για παράδειγμα, βάσεις πουρίνης και πυριμιδίνης, που αποτελούν αναπόσπαστο μέρος των νουκλεϊκών οξέων), αποτελούν μέρος ορμονών, βιταμινών, αλκαλοειδών, χρωστικών , τοξίνες, αντιβιοτικά κ.λπ. Ορισμένα αμινοξέα χρησιμεύουν ως ενδιάμεσοι στη μετάδοση των νευρικών ερεθισμάτων.

Αμινοξέα- οργανικές αμφοτερικές ενώσεις, οι οποίες περιλαμβάνουν καρβοξυλομάδες - COOH και αμινομάδες -ΝΗ 2 .

Αμινοξέα μπορούν να θεωρηθούν ως καρβοξυλικά οξέα, στα μόρια των οποίων το άτομο υδρογόνου στη ρίζα αντικαθίσταται από μια αμινομάδα.

ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ

1. Ανάλογα με τη σχετική θέση των αμινο και καρβοξυλικών ομάδων, τα αμινοξέα χωρίζονται σε α-, β-, γ-, δ-, ε- και τα λοιπά.

2. Ανάλογα με τον αριθμό των λειτουργικών ομάδων διακρίνονται οι όξινες, οι ουδέτερες και οι βασικές ομάδες.

3. Με βάση τη φύση της υδρογονανθρακικής ρίζας διακρίνουν αλιφατικός(Λίπος), αρωματικό, με θείοΚαι ετεροκυκλικόαμινοξέα. Τα παραπάνω αμινοξέα ανήκουν στη σειρά των λιπαρών.

Ένα παράδειγμα αρωματικού αμινοξέος είναι το παρα-αμινοβενζοϊκό οξύ:

Ένα παράδειγμα ετεροκυκλικού αμινοξέος είναι η τρυπτοφάνη, ένα απαραίτητο α-αμινοξύ.

ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ

Σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία, τα ονόματα των αμινοξέων σχηματίζονται από τα ονόματα των αντίστοιχων οξέων προσθέτοντας το πρόθεμα αμινοκαι υποδεικνύοντας τη θέση της αμινομάδας σε σχέση με την καρβοξυλική ομάδα. Αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας από το άτομο άνθρακα της καρβοξυλικής ομάδας.

Για παράδειγμα:

Μια άλλη μέθοδος κατασκευής των ονομάτων των αμινοξέων χρησιμοποιείται επίσης συχνά, σύμφωνα με την οποία το πρόθεμα προστίθεται στο ασήμαντο όνομα του καρβοξυλικού οξέος αμινουποδεικνύοντας τη θέση της αμινομάδας με ένα γράμμα του ελληνικού αλφαβήτου.

Παράδειγμα:

Για τα α-αμινοξέαR-CH(NH2)COOH

Τα οποία παίζουν εξαιρετικά σημαντικό ρόλο στις διαδικασίες ζωής των ζώων και των φυτών, χρησιμοποιούνται ασήμαντα ονόματα.

Τραπέζι.

Εάν ένα μόριο αμινοξέος περιέχει δύο αμινομάδες, τότε το πρόθεμα χρησιμοποιείται στο όνομά τουδιαμινο-, τρεις ομάδες NH 2 - τριαμινο-και τα λοιπά.

Παράδειγμα:

Η παρουσία δύο ή τριών καρβοξυλομάδων αντικατοπτρίζεται στο όνομα με το επίθημα –divyή - τριϊκό οξύ:

ΙΣΟΜΕΡΙΑ

1. Ισομέρεια του ανθρακικού σκελετού

2. Ισομερισμός της θέσης των λειτουργικών ομάδων

3. Οπτική ισομέρεια

α-αμινοξέα, εκτός από τη γλυκίνη NH 2 -CH 2 -COOH.

ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ

Τα αμινοξέα είναι κρυσταλλικές ουσίες με υψηλά (πάνω από 250°C) σημεία τήξης, τα οποία διαφέρουν ελάχιστα μεταξύ των μεμονωμένων αμινοξέων και επομένως δεν είναι χαρακτηριστικά. Η τήξη συνοδεύεται από αποσύνθεση της ουσίας. Τα αμινοξέα είναι πολύ διαλυτά στο νερό και αδιάλυτα σε οργανικούς διαλύτες, γεγονός που τα καθιστά παρόμοια με τις ανόργανες ενώσεις. Πολλά αμινοξέα έχουν γλυκιά γεύση.

ΛΗΨΗ

3. Μικροβιολογική σύνθεση. Οι μικροοργανισμοί είναι γνωστό ότι κατά τη διάρκεια της ζωής τους παράγουν α - αμινοξέα πρωτεϊνών.

ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ

Τα αμινοξέα είναι αμφοτερικές οργανικές ενώσεις, χαρακτηρίζονται από ιδιότητες οξέος-βάσης.

Εγώ . Γενικές ιδιότητες

1. Ενδομοριακή εξουδετέρωση → σχηματίζεται ένα διπολικό αμφιτεριόν:

Τα υδατικά διαλύματα είναι ηλεκτρικά αγώγιμα. Αυτές οι ιδιότητες εξηγούνται από το γεγονός ότι τα μόρια αμινοξέων υπάρχουν με τη μορφή εσωτερικών αλάτων, τα οποία σχηματίζονται από τη μεταφορά ενός πρωτονίου από την καρβοξυλική ομάδα στην αμινομάδα:

αμφιτεριών

Τα υδατικά διαλύματα αμινοξέων έχουν ουδέτερο, όξινο ή αλκαλικό περιβάλλον ανάλογα με τον αριθμό των λειτουργικών ομάδων.

ΕΦΑΡΜΟΓΗ

1) Τα αμινοξέα είναι ευρέως κατανεμημένα στη φύση.

2) Τα μόρια αμινοξέων είναι τα δομικά στοιχεία από τα οποία κατασκευάζονται όλες οι φυτικές και ζωικές πρωτεΐνες. Τα αμινοξέα που είναι απαραίτητα για την οικοδόμηση των πρωτεϊνών του σώματος λαμβάνονται από ανθρώπους και ζώα ως μέρος των πρωτεϊνών των τροφίμων.

3) τα αμινοξέα συνταγογραφούνται για σοβαρή εξάντληση, μετά από σοβαρές επεμβάσεις.

4) χρησιμοποιούνται για τη διατροφή των αρρώστων.

5) Τα αμινοξέα είναι απαραίτητα ως φάρμακο για ορισμένες ασθένειες (για παράδειγμα, το γλουταμινικό οξύ χρησιμοποιείται για νευρικές παθήσεις, η ιστιδίνη για τα έλκη στομάχου).

6) ορισμένα αμινοξέα χρησιμοποιούνται στη γεωργία για τη διατροφή των ζώων, γεγονός που έχει θετική επίδραση στην ανάπτυξή τους.

7) έχουν τεχνική σημασία: τα αμινοκαπροϊκά και αμινοενανθικά οξέα σχηματίζουν συνθετικές ίνες - capron και enanth.

ΠΕΡΙ ΤΟΥ ΡΟΛΟΥ ΤΩΝ ΑΜΙΝΟΞΕΩΝ

Εμφάνιση στη φύση και βιολογικός ρόλος των αμινοξέων

Η εύρεση στη φύση και ο βιολογικός ρόλος των αμινοξέων

Τα αμινοξέα είναι ετερολειτουργικές ενώσεις που περιέχουν απαραίτητα δύο λειτουργικές ομάδες: μια αμινομάδα - NH 2 και μια καρβοξυλική ομάδα - COOH, που σχετίζεται με μια ρίζα υδρογονάνθρακα. Ο γενικός τύπος των απλούστερων αμινοξέων μπορεί να γραφτεί ως εξής:

Επειδή τα αμινοξέα περιέχουν δύο διαφορετικές λειτουργικές ομάδες που επηρεάζουν η μία την άλλη, οι χαρακτηριστικές αντιδράσεις διαφέρουν από αυτές των καρβοξυλικών οξέων και των αμινών.

Ιδιότητες αμινοξέων

Η αμινομάδα - NH 2 καθορίζει τις βασικές ιδιότητες των αμινοξέων, καθώς είναι ικανό να προσκολλήσει ένα κατιόν υδρογόνου στον εαυτό του μέσω ενός μηχανισμού δότη-δέκτη λόγω της παρουσίας ενός ζεύγους ελεύθερων ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου.

Η ομάδα -COOH (καρβοξυλική ομάδα) καθορίζει τις όξινες ιδιότητες αυτών των ενώσεων. Επομένως, τα αμινοξέα είναι αμφοτερικές οργανικές ενώσεις. Αντιδρούν με τα αλκάλια ως οξέα:

Με ισχυρά οξέα -όπως βάσεις- αμίνες:

Επιπλέον, η αμινομάδα σε ένα αμινοξύ αλληλεπιδρά με την καρβοξυλική ομάδα του, σχηματίζοντας ένα εσωτερικό άλας:

Ο ιονισμός των μορίων αμινοξέων εξαρτάται από την όξινη ή αλκαλική φύση του περιβάλλοντος:

Δεδομένου ότι τα αμινοξέα σε υδατικά διαλύματα συμπεριφέρονται σαν τυπικές αμφοτερικές ενώσεις, στους ζωντανούς οργανισμούς παίζουν το ρόλο ρυθμιστικών ουσιών που διατηρούν μια ορισμένη συγκέντρωση ιόντων υδρογόνου.

Τα αμινοξέα είναι άχρωμες κρυσταλλικές ουσίες που λιώνουν και αποσυντίθενται σε θερμοκρασίες άνω των 200 °C. Είναι διαλυτά στο νερό και αδιάλυτα στον αιθέρα. Ανάλογα με τη ρίζα R, μπορεί να είναι γλυκές, πικρές ή άγευστες.

Τα αμινοξέα χωρίζονται σε φυσικά (που βρίσκονται σε ζωντανούς οργανισμούς) και συνθετικά. Μεταξύ των φυσικών αμινοξέων (περίπου 150), διακρίνονται τα πρωτεϊνογενή αμινοξέα (περίπου 20), τα οποία αποτελούν μέρος των πρωτεϊνών. Έχουν σχήμα L. Περίπου τα μισά από αυτά τα αμινοξέα είναι αναντικατάστατος, γιατί δεν συντίθενται στον ανθρώπινο οργανισμό. Απαραίτητα οξέα είναι η βαλίνη, η λευκίνη, η ισολευκίνη, η φαινυλαλανίνη, η λυσίνη, η θρεονίνη, η κυστεΐνη, η μεθειονίνη, η ιστιδίνη, η τρυπτοφάνη. Αυτές οι ουσίες εισέρχονται στο ανθρώπινο σώμα με την τροφή. Εάν η ποσότητα τους στα τρόφιμα είναι ανεπαρκής, διαταράσσεται η φυσιολογική ανάπτυξη και λειτουργία του ανθρώπινου οργανισμού. Σε ορισμένες ασθένειες, το σώμα δεν είναι σε θέση να συνθέσει κάποια άλλα αμινοξέα. Έτσι, στη φαινυλκετονουρία, η τυροσίνη δεν συντίθεται. Η πιο σημαντική ιδιότητα των αμινοξέων είναι η ικανότητα να εισέρχονται σε μοριακή συμπύκνωση με την απελευθέρωση νερού και το σχηματισμό της αμιδικής ομάδας -NH-CO-, για παράδειγμα:

Οι ενώσεις υψηλού μοριακού βάρους που λαμβάνονται ως αποτέλεσμα αυτής της αντίδρασης περιέχουν μεγάλο αριθμό θραυσμάτων αμιδίου και επομένως ονομάζονται πολυαμίδια.

Αυτά, εκτός από τις συνθετικές ίνες νάιλον που αναφέρθηκαν παραπάνω, περιλαμβάνουν, για παράδειγμα, το enant, που σχηματίζεται κατά την πολυσυμπύκνωση του αμινοενανθικού οξέος. Τα αμινοξέα με αμινο και καρβοξυλομάδες στα άκρα των μορίων είναι κατάλληλα για την παραγωγή συνθετικών ινών.

Τα πολυαμίδια άλφα αμινοξέων ονομάζονται πεπτίδια. Ανάλογα με τον αριθμό των υπολειμμάτων αμινοξέων διακρίνονται διπεπτίδια, τριπεπτίδια, πολυπεπτίδια. Σε τέτοιες ενώσεις, οι ομάδες -NH-CO- ονομάζονται πεπτιδικές ομάδες.

Ισομερισμός και ονοματολογία αμινοξέων

Η ισομέρεια αμινοξέων καθορίζεται από τη διαφορετική δομή της ανθρακικής αλυσίδας και τη θέση της αμινομάδας, για παράδειγμα:

Τα ονόματα των αμινοξέων είναι επίσης ευρέως διαδεδομένα, στα οποία η θέση της αμινομάδας υποδεικνύεται με τα γράμματα του ελληνικού αλφαβήτου: α, β, υ κ.λπ. Έτσι, το 2-αμινοβουτανοϊκό οξύ μπορεί επίσης να ονομαστεί α-αμινοξύ :

Μέθοδοι λήψης αμινοξέων