كل شيء عن كيمياء الأحماض الأمينية. أحماض أمينية. الخصائص الفيزيائية للأحماض الأمينية ألفا

الأحماض الأمينية والبروتينات والببتيداتأمثلة على المركبات الموضحة أدناه. تحتوي العديد من الجزيئات النشطة بيولوجيًا على عدة مجموعات وظيفية مختلفة كيميائيًا يمكنها التفاعل مع بعضها البعض ومع المجموعات الوظيفية لبعضها البعض.

أحماض أمينية.

أحماض أمينية- المركبات العضوية ثنائية الوظيفة والتي تشمل مجموعة الكربوكسيل - أونس، والمجموعة الأمينية هي ن.ح. 2 .

متفرق α و β - أحماض أمينية:

توجد في الغالب في الطبيعة α -الأحماض. تحتوي البروتينات على 19 حمض أميني وحمض أميني واحد ( ج5ح9لا 2 ):

الابسط حمض أميني- الجلايسين. يمكن تقسيم الأحماض الأمينية المتبقية إلى المجموعات الرئيسية التالية:

1) متجانسات الجلايسين - ألانين، حمض أميني أساسي، ليوسين، آيزوليوسين.

الحصول على الأحماض الأمينية.

الخواص الكيميائية للأحماض الأمينية.

أحماض أمينية- هذه مركبات مذبذبة، لأن تحتوي على مجموعتين وظيفيتين متقابلتين - مجموعة أمينية ومجموعة هيدروكسيل. ولذلك، فإنها تتفاعل مع كل من الأحماض والقلويات:

يمكن تمثيل التحول الحمضي القاعدي على النحو التالي:

أحماض أمينية

أي مركب يحتوي على كربوكسيل ومجموعة أمينية هو حمض أميني. ومع ذلك، في كثير من الأحيان يستخدم هذا المصطلح للإشارة إلى الأحماض الكربوكسيلية التي تكون مجموعتها الأمينية في موقع a لمجموعة الكربوكسيل.

الأحماض الأمينية، كقاعدة عامة، هي جزء من البوليمرات - البروتينات. يوجد أكثر من 70 حمضًا أمينيًا في الطبيعة، لكن 20 منها فقط تلعب دورًا مهمًا في الكائنات الحية. الأحماض الأمينية الأساسية هي تلك التي لا يستطيع الجسم تصنيعها من المواد التي يزودها بالغذاء بكميات كافية لتلبية الاحتياجات الفسيولوجية للجسم. وترد الأحماض الأمينية الأساسية في الجدول. 1. بالنسبة للمرضى الذين يعانون من بيلة الفينيل كيتون، يعتبر التيروزين أيضًا من الأحماض الأمينية الأساسية (انظر الجدول 1).

الجدول 1

الأحماض الأمينية الأساسية R-CHNH 2 COOH

الاسم (الاختصار) ر
آيزوليوسين (إيلي، إيليو)

الفصل 3 الفصل 2 الفصل (الفصل) 3 -

ليوسين (ليو)

(الفصل 3) 2 الفصل 2 -

ليسين (ليس)

NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -

ميثيونين (ميت)

الفصل 3 الفصل 2 الفصل 2 -

فينيل ألانين (phe)
ثريونين (th)
التربتوفان (حاول)
فالين (فال)
التيروزين (صور)

تتم تسمية الأحماض الأمينية عادة كبدائل للأحماض الكربوكسيلية المقابلة، للدلالة على موقع المجموعة الأمينية بأحرف الأبجدية اليونانية. بالنسبة لأبسط الأحماض الأمينية، عادة ما تستخدم أسماء تافهة (جليسين، ألانين، آيزوليوسين، وما إلى ذلك). ترتبط إيزومرية الأحماض الأمينية بترتيب المجموعات الوظيفية وبنية الهيكل الهيدروكربوني. قد يحتوي جزيء الحمض الأميني على مجموعة كربوكسيل واحدة أو أكثر، وبالتالي تختلف الأحماض الأمينية في القاعدة. أيضًا، يمكن أن يحتوي جزيء الحمض الأميني على عدد مختلف من المجموعات الأمينية.

طرق الحصول على الأحماض الأمينية

1. يمكن الحصول على حوالي 25 حمض أميني عن طريق التحلل المائي للبروتينات، ولكن يصعب فصل الخليط الناتج. عادة يتم الحصول على حمض أو اثنين بكميات أكبر بكثير من الأحماض الأخرى، ويمكن عزل هذه الأحماض بسهولة تامة - باستخدام راتنجات التبادل الأيوني.

2. من الأحماض المهلجنة. إحدى الطرق الأكثر شيوعًا لتخليق الأحماض الأمينية هي تحلل الأمونيا للحمض المهلجنة، والذي يتم الحصول عليه عادةً عن طريق تفاعل جيل-فولهارد-زيلينسكي:

يمكن تعديل هذه الطريقة لإنتاج حمض البرومو عن طريق إستر المالونيك:

يمكن إدخال مجموعة أمينية في إستر حمض ألفا المهلجنة باستخدام فثاليميد البوتاسيوم (تخليق غابرييل):

3. من مركبات الكاربونيل (تخليق ستريكر). يتكون تخليق ستريكر للأحماض الأمينية من تفاعل مركب الكربونيل مع خليط من كلوريد الأمونيوم وسيانيد الصوديوم (تم اقتراح هذا التحسين في الطريقة بواسطة N.D. Zelinsky وG.L. Stadnikov).

تفاعلات الإضافة والإزالة التي تتضمن الأمونيا ومركب الكربونيل تنتج الإيمين، الذي يتفاعل مع سيانيد الهيدروجين لتكوين أمينونيتريل. ونتيجة للتحلل المائي، يتم تشكيل حمض أميني.


الخواص الكيميائية للأحماض الأمينية

تحتوي جميع الأحماض الأمينية، باستثناء الجليسين، على ذرة كربون ألفا حلزونية ويمكن أن توجد على شكل مضادات متبلورة:

لقد ثبت أن جميع الأحماض الأمينية الموجودة بشكل طبيعي تقريبًا لها نفس التكوين النسبي في ذرة الكربون. تم تعيين ذرة الكربون (-)-سيرين تقليديًا بالتكوين L، وتم تعيين التكوين D لذرة الكربون (+)-سيرين. علاوة على ذلك، إذا تمت كتابة إسقاط فيشر للحمض الأميني بحيث تقع مجموعة الكربوكسيل في الأعلى وR في الأسفل، فإن الحمض الأميني L سيكون له المجموعة الأمينية على اليسار، والحمض الأميني D سيكون هناك مجموعة أمينو على اليمين. ينطبق مخطط فيشر لتحديد تكوين الأحماض الأمينية على جميع الأحماض الأمينية التي تحتوي على ذرة كربون حلزونية.

يوضح الشكل أن الحمض الأميني L يمكن أن يكون دكستروتروتيوري (+) أو ليفوروتيوري (-) اعتمادا على طبيعة الجذر. تنتمي الغالبية العظمى من الأحماض الأمينية الموجودة في الطبيعة إلى السلسلة L. صورهم المتبلورة، أي. يتم تصنيع الأحماض الأمينية D فقط عن طريق الكائنات الحية الدقيقة وتسمى الأحماض الأمينية "غير الطبيعية".

وفقًا للتسميات (R,S)، فإن معظم الأحماض الأمينية "الطبيعية" أو L- لها التكوين S.

L-Isoleucine وL-threonine، يحتوي كل منهما على مركزين مراوانيين لكل جزيء، يمكن أن يكون أي عضو في زوج من الدياستيريومرات اعتمادًا على التكوين في ذرة الكربون b. التكوينات المطلقة الصحيحة لهذه الأحماض الأمينية موضحة أدناه.

خصائص القاعدة الحمضية للأحماض الأمينية

الأحماض الأمينية هي مواد مذبذبة يمكن أن توجد في شكل كاتيونات أو أنيونات. يتم تفسير هذه الخاصية من خلال وجود المجموعتين الحمضية (-COOH) والقاعدية (-NH 2) في نفس الجزيء. في المحاليل شديدة الحموضة، يتم بروتونة مجموعة NH 2 من الحمض ويصبح الحمض كاتيونًا. في المحاليل القلوية القوية، يتم نزع البروتونات من مجموعة الكربوكسيل في الحمض الأميني ويتحول الحمض إلى أنيون.

في الحالة الصلبة، توجد الأحماض الأمينية على شكل زويتريونات (أيونات ثنائية القطب، أملاح داخلية). في zwitterions، يتم نقل البروتون من مجموعة الكربوكسيل إلى المجموعة الأمينية:

إذا وضعت حمضًا أمينيًا في وسط موصل وقمت بخفض زوج من الأقطاب الكهربائية هناك، فسوف يهاجر الحمض الأميني في المحاليل الحمضية إلى الكاثود، وفي المحاليل القلوية - إلى الأنود. عند قيمة pH معينة مميزة لحمض أميني معين، فإنه لن ينتقل إلى القطب الموجب أو إلى الكاثود، لأن كل جزيء يكون على شكل زويتيريون (يحمل شحنة موجبة وسالبة). تسمى قيمة الرقم الهيدروجيني هذه بالنقطة الكهربية (pI) لحمض أميني معين.

تفاعلات الأحماض الأمينية

معظم التفاعلات التي تخضع لها الأحماض الأمينية في الظروف المختبرية (في المختبر) هي من سمات جميع الأمينات أو الأحماض الكربوكسيلية.

1. تكوين الأميدات في مجموعة الكربوكسيل. عندما تتفاعل مجموعة الكربونيل من الأحماض الأمينية مع المجموعة الأمينية من الأمين، يحدث تفاعل التكثيف المتعدد للحمض الأميني بالتوازي، مما يؤدي إلى تكوين الأميدات. لمنع البلمرة، يتم حظر المجموعة الأمينية للحمض بحيث تتفاعل المجموعة الأمينية للأمين فقط. لهذا الغرض، يتم استخدام كاربوبنزوكسي كلوريد (كاربوبنزيلوكسي كلوريد، كلوروفورمات البنزيل)، ثالثي-بوتوكسي كاربوكسازيد، وما إلى ذلك.للتفاعل مع أمين، يتم تنشيط مجموعة الكربوكسيل عن طريق تعريضها لكلوروفورمات الإيثيل. تتم بعد ذلك إزالة مجموعة الحماية عن طريق التحلل الهيدروجيني الحفزي أو عن طريق عمل محلول بارد من بروميد الهيدروجين في حمض الأسيتيك.

2. تكوين الأميدات في المجموعة الأمينية. عندما يتم استحلال المجموعة الأمينية للحمض الأميني، يتكون الأميد.

يتم التفاعل بشكل أفضل في الوسط الأساسي، حيث يضمن ذلك تركيزًا عاليًا من الأمين الحر.

3. تكوين الاسترات. يمكن تقدير مجموعة الكربوكسيل للحمض الأميني بسهولة بالطرق التقليدية. على سبيل المثال، يتم تحضير استرات الميثيل عن طريق تمرير غاز كلوريد الهيدروجين الجاف من خلال محلول الحمض الأميني في الميثانول:

الأحماض الأمينية قادرة على التكثيف المتعدد، مما يؤدي إلى تكوين مادة البولي أميد. تسمى البولياميدات التي تتكون من أحماض أمينية الببتيدات أو الببتيدات. تسمى الرابطة الأميدية في هذه البوليمرات بالرابطة الببتيدية. تسمى عديدات الببتيد التي يبلغ وزنها الجزيئي 5000 على الأقل البروتينات. تحتوي البروتينات على حوالي 25 حمضًا أمينيًا مختلفًا. عندما يتم تحلل بروتين معين، يمكن تشكيل كل هذه الأحماض الأمينية أو بعضها بنسب معينة مميزة للبروتين الفردي.

يسمى التسلسل الفريد لبقايا الأحماض الأمينية في السلسلة المتأصلة في بروتين معين بالبنية الأساسية للبروتين. تسمى خصوصيات التواء سلاسل جزيئات البروتين (الترتيب النسبي للشظايا في الفضاء) بالبنية الثانوية للبروتينات. يمكن ربط سلاسل البروتينات متعددة الببتيد ببعضها البعض لتكوين روابط أميد وثاني كبريتيد وهيدروجين وغيرها من الروابط بسبب السلاسل الجانبية للأحماض الأمينية. ونتيجة لذلك، يتحول اللولب إلى كرة. تسمى هذه الميزة الهيكلية بالبنية الثلاثية للبروتين. لإظهار النشاط البيولوجي، يجب على بعض البروتينات أولاً أن تشكل مركبًا كبيرًا (بروتين قليل) يتكون من عدة وحدات فرعية كاملة من البروتين. يحدد التركيب الرباعي درجة ارتباط هذه المونومرات بالمادة النشطة بيولوجيا.

تنقسم البروتينات إلى مجموعتين كبيرتين - ليفي (نسبة الطول الجزيئي إلى العرض أكبر من 10) وكروية (النسبة أقل من 10). تشمل البروتينات الليفية الكولاجين، وهو البروتين الأكثر وفرة في الفقاريات. فهو يمثل ما يقرب من 50٪ من الوزن الجاف للغضروف وحوالي 30٪ من المادة الصلبة للعظم. في معظم الأنظمة التنظيمية للنباتات والحيوانات، يتم التحفيز بواسطة البروتينات الكروية، والتي تسمى الإنزيمات.


مادة ثابتة تحتوي على الكثير من الكبريت. تستخدم البروتينات في صناعة البلاستيك والغراء. ونقدم أدناه جدولاً يتضمن بعض المعلومات عن الأحماض الأمينية والبروتينات (في الصفحة التالية). ينقل Aminoacyl RNA tRNA مع مجموعة aminoacyl المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل 2 "أو 3" من بقايا الأدينوزين الطرفية. تهاجر مجموعة aminoacyl بسرعة بين 2-...

يستطيعون. تعد هذه المنتجات الغذائية المركبة التي تحتوي على بروتينات تكميلية جزءًا من المطبخ التقليدي لجميع شعوب العالم. الفصل 3. السمات البيئية لدراسة موضوع "الأحماض الأمينية" لا يستطيع جسم الإنسان تخزين البروتينات، لذلك يحتاج الإنسان إلى نظام غذائي متوازن من البروتين كل يوم. الشخص البالغ الذي يزن 82 كجم يحتاج إلى 79 جرامًا.

أنواع الحيوانات. الاختلافات الإقليمية في تركيزات الميثيونين صغيرة. تأثير النظام الغذائي على تركيزات الميثيونين في الدماغ غير مهم أيضًا بسبب التنافس مع الأحماض الأمينية المحايدة لأنظمة النقل. يتم استخدام الميثيونين الموجود في مجموعة الأحماض الأمينية الحرة بنسبة 80٪ لتخليق البروتين. يبدأ استقلاب الميثيونين الحر إلى السيستين بتكوين S-adenosylmethionine، ...

تعريف

أحماض أمينية- هذه مركبات عضوية معقدة تحتوي في نفس الوقت على مجموعة أمينية ومجموعة كربوكسيل في جزيئها.

الأحماض الأمينية هي مواد صلبة بلورية تتميز بنقاط انصهار عالية وتتحلل عند تسخينها. أنها تذوب جيدا في الماء. وتفسر هذه الخصائص بإمكانية وجود أحماض أمينية على شكل أملاح داخلية (الشكل 1).

أرز. 1. الملح الداخلي لحمض الأمينو أسيتيك.

الحصول على الأحماض الأمينية

المركبات الأولية لإنتاج الأحماض الأمينية غالبًا ما تكون أحماض كربوكسيلية، في الجزيء الذي يتم إدخال مجموعة أمينية فيه. على سبيل المثال، الحصول عليها من الأحماض المهلجنة

CH 3 -C(Br)H-COOH + 2NH 3 →CH 3 -C(NH 2)H-COOH + NH 4 Br.

بالإضافة إلى ذلك، يمكن للألدهيدات (1)، والأحماض غير المشبعة (2)، ومركبات النيترو (3) أن تكون بمثابة مواد أولية لإنتاج الأحماض الأمينية:

CH 3 -C(O)H + NH 3 + HCN → CH 3 -C(NH 2)H-C≡H + H2 O؛

CH 3 -C(NH 2)H-C≡H + H 2 O (H +) → CH 3 -C(NH 2)H-COOH + NH 3 (1).

CH 2 =CH-COOH + NH 3 → H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (2)؛

O 2 N-C 6 H 4 -COOH + [H] →H 2 N-C 6 H 4 -COOH (3).

الخواص الكيميائية للأحماض الأمينية

تدخل الأحماض الأمينية، باعتبارها مركبات غير متجانسة، في معظم التفاعلات المميزة للأحماض الكربوكسيلية والأمينات. يؤدي وجود مجموعتين وظيفيتين مختلفتين في جزيئات الأحماض الأمينية إلى ظهور عدد من الخصائص المحددة.

الأحماض الأمينية هي مركبات مذبذبة. تتفاعل مع كل من الأحماض والقواعد:

NH 2 -CH 2 -COOH + حمض الهيدروكلوريك→ Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH→ NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

تتمتع المحاليل المائية للأحماض الأمينية ببيئة محايدة وقلوية وحمضية اعتمادًا على عدد المجموعات الوظيفية. على سبيل المثال، يشكل حمض الجلوتاميك محلولًا حمضيًا، لأنه يحتوي على مجموعتي كربوكسيل ومجموعة أمينية واحدة، ويشكل اللايسين محلولًا قلويًا، لأن يحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة ومجموعتين أمينيتين.

يمكن لجزيئين من الأحماض الأمينية أن يتفاعلا مع بعضهما البعض. في هذه الحالة، يتم فصل جزيء الماء ويتكون منتج يتم فيه ربط أجزاء الجزيء ببعضها البعض بواسطة رابطة الببتيد (-CO-NH-). على سبيل المثال:

ويسمى المركب الناتج ثنائي الببتيد. تسمى المواد المكونة من العديد من بقايا الأحماض الأمينية بالبولي ببتيدات. يتم تحلل الببتيدات بواسطة الأحماض والقواعد.

تطبيق الأحماض الأمينية

يحصل كل من الإنسان والحيوان على الأحماض الأمينية اللازمة لبناء الجسم من البروتينات الغذائية.

يستخدم حمض γ-Aminobutyric طبيًا (أمينالون / جامالون) للأمراض العقلية. على أساسها، تم إنشاء مجموعة كاملة من الأدوية منشط الذهن، أي. التأثير على عمليات التفكير.

يستخدم حمض ε-Aminocaproic أيضًا في الطب (عامل مرقئ)، وبالإضافة إلى ذلك فهو منتج صناعي واسع النطاق يستخدم لإنتاج ألياف البولياميد الاصطناعية - النايلون.

يستخدم حمض الأنثرانيليك في تصنيع الأصباغ، مثل الأزرق النيلي، ويشارك أيضًا في التخليق الحيوي للمركبات الحلقية غير المتجانسة.

أمثلة على حل المشكلات

مثال 1

يمارس اكتب معادلات تفاعلات الألانين مع: أ) هيدروكسيد الصوديوم؛ ب) هيدروكسيد الأمونيوم. ج) حمض الهيدروكلوريك. ما هي المجموعات التي يظهر فيها الملح الداخلي خصائص حمضية وقاعدية؟
إجابة غالبًا ما يتم تصوير الأحماض الأمينية على أنها مركبات تحتوي على مجموعة أمينية ومجموعة كربوكسيل، لكن بعض خواصها الفيزيائية والكيميائية لا تتفق مع هذا الهيكل. يتوافق هيكل الأحماض الأمينية مع أيون ثنائي القطب:

H 3 N + -CH(R)-COO - .

لنكتب صيغة الألانين كملح داخلي:

H 3 N + -CH(CH 3)-COO - .

وبناء على هذه الصيغة البنائية نكتب معادلات التفاعل:

أ) H 3 N + -CH(CH 3)-COO - + NaOH = H 2 N-CH(CH 3)-COONa + H 2 O؛

ب) H 3 N + -CH(CH 3)-COO - + NH 3 ×H 2 O = H 2 N-CH(CH 3)-COONH 4 + H 2 O؛

ج) H 3 N + -CH(CH 3) -COO - + HCl = Cl - .

يتفاعل الملح الداخلي للحمض الأميني مع القواعد كحمض، ومع الأحماض كقاعدة. المجموعة الحمضية هي N + H 3، المجموعة الرئيسية هي COO -.

مثال 2

يمارس عند تعريض محلول 9.63 جم من حمض أحادي الأمين الكربوكسيلي غير المعروف إلى كمية زائدة من حمض النيتروز، تم الحصول على 2.01 لتر من النيتروجين عند 748 مم. غ. فن. و 20 درجة مئوية تحديد الصيغة الجزيئية لهذا المركب. هل يمكن أن يكون هذا الحمض أحد الأحماض الأمينية الطبيعية؟ إذا كان الأمر كذلك، ما هو نوع الحمض؟ لا يحتوي جزيء هذا الحمض على حلقة بنزين.
حل لنكتب معادلة التفاعل:

H 2 NC x H 2 x COOH + HONO = HO-C x H 2 x -COOH + N 2 + H 2 O.

دعونا نوجد كمية مادة النيتروجين عند مستوى الصفر باستخدام معادلة كلابيرون-منديليف. للقيام بذلك، نعبر عن درجة الحرارة والضغط بوحدات النظام الدولي (SI):

تي = 273 + 20 = 293 ك؛

ف = 101.325 × 748/760 = 99.7 كيلو باسكال؛

ن(ن 2) = 99.7 × 2.01 / 8.31 × 293 = 0.082 مول.

وباستخدام معادلة التفاعل نجد كمية مادة الحمض الأميني وكتلتها المولية.

حسب المعادلة n(H 2 NC x H 2 x COOH) = n(N 2) = 0.082 مول.

M(H 2 NC x H 2 x COOH) = 9.63 / 0.082 = 117 جم/مول.

دعونا نحدد الحمض الأميني. لنقم بإنشاء معادلة ونجد x:

14س + 16 + 45 = 117؛

H2NC4H8COOH.

من بين الأحماض الطبيعية، قد يتوافق الفالين مع هذه التركيبة.

إجابة هذا الحمض الأميني فالين.

من بين المواد العضوية المحتوية على النيتروجين هناك مركبات ذات وظائف مزدوجة. أهمية خاصة منهم أحماض أمينية.

يوجد حوالي 300 حمض أميني مختلف في خلايا وأنسجة الكائنات الحية، لكن 20 منها فقط ( الأحماض الأمينية ألفا ) منها بمثابة وحدات (مونومرات) تُبنى منها الببتيدات والبروتينات لجميع الكائنات الحية (لذلك يطلق عليها اسم الأحماض الأمينية البروتينية). يتم ترميز تسلسل موقع هذه الأحماض الأمينية في البروتينات في تسلسل النيوكليوتيدات للجينات المقابلة. تم العثور على الأحماض الأمينية المتبقية في شكل جزيئات حرة وفي شكل مرتبط. العديد من الأحماض الأمينية توجد فقط في كائنات حية معينة، وهناك أحماض أخرى توجد فقط في واحدة من مجموعة كبيرة ومتنوعة من الكائنات الحية الموصوفة. تقوم معظم الكائنات الحية الدقيقة والنباتات بتصنيع الأحماض الأمينية التي تحتاجها؛ الحيوانات والبشر غير قادرين على إنتاج ما يسمى بالأحماض الأمينية الأساسية التي يتم الحصول عليها من الغذاء. تشارك الأحماض الأمينية في استقلاب البروتينات والكربوهيدرات، وفي تكوين المركبات المهمة للكائنات الحية (على سبيل المثال، قواعد البيورين والبيريميدين، والتي تعد جزءًا لا يتجزأ من الأحماض النووية)، وهي جزء من الهرمونات والفيتامينات والقلويدات والأصباغ والسموم والمضادات الحيوية، وما إلى ذلك؛ تعمل بعض الأحماض الأمينية كوسيط في نقل النبضات العصبية.

أحماض أمينية- المركبات العضوية المذبذبة والتي تشمل مجموعات الكربوكسيل - COOH والمجموعات الأمينية -NH 2 .

أحماض أمينية يمكن اعتبارها أحماض كربوكسيلية، في جزيئاتها التي يتم فيها استبدال ذرة الهيدروجين في الجذر بمجموعة أمينية.

تصنيف

يتم تصنيف الأحماض الأمينية حسب خصائصها الهيكلية.

1. اعتمادا على الموقع النسبي لمجموعات الأمينو والكربوكسيل، يتم تقسيم الأحماض الأمينية إلى α-, β-, γ-, δ-, ε- إلخ.

2. اعتمادا على عدد المجموعات الوظيفية يتم التمييز بين المجموعات الحمضية والمحايدة والأساسية.

3. بناءً على طبيعة الجذر الهيدروكربوني، يتم التمييز بينهما الأليفاتية(سمين)، عطرية تحتوي على الكبريتو حلقية غير متجانسةأحماض أمينية. تنتمي الأحماض الأمينية المذكورة أعلاه إلى السلسلة الدهنية.

مثال على الأحماض الأمينية العطرية هو حمض بارا أمينوبنزويك:

مثال على الأحماض الأمينية الحلقية غير المتجانسة هو التربتوفان، وهو حمض أميني ألفا أساسي.

التسمية

وفقا للتسميات المنهجية، يتم تشكيل أسماء الأحماض الأمينية من أسماء الأحماض المقابلة عن طريق إضافة البادئة أمينووبيان موقع المجموعة الأمينية بالنسبة لمجموعة الكربوكسيل. ترقيم سلسلة الكربون من ذرة الكربون في مجموعة الكربوكسيل.

على سبيل المثال:

غالبًا ما يتم استخدام طريقة أخرى لبناء أسماء الأحماض الأمينية، والتي يتم بموجبها إضافة البادئة إلى الاسم التافه للحمض الكربوكسيلي أمينوتشير إلى موضع المجموعة الأمينية بحرف من الأبجدية اليونانية.

مثال:

للأحماض الأمينية ألفاR-CH(NH2)COOH


والتي تلعب دورًا مهمًا للغاية في العمليات الحياتية للحيوانات والنباتات، وتستخدم أسماء تافهة.

طاولة.

حمض أميني

مختصر

تعيين

هيكل الجذري (R)

جليكاين

جلاي

ح-

ألانين

علاء (علاء)

الفصل 3 -

فالين

فال

(الفصل 3) 2 الفصل -

لوسين

ليو (لي)

(الفصل 3) 2 الفصل – الفصل 2 -

سيرين

سر

أوه-CH2-

تيروزين

صور (ميدان الرماية)

ح2و – ج6 ح4 – CH2 –

حمض الأسبارتيك

أسب

هوك – الفصل 2 –

حمض الجلوتاميك

غلو

هوك – CH 2 – CH 2 -

السيستين

سيس (رابطة الدول المستقلة)

النظام المنسق – CH 2 -

الهليون

آسن (آسن)

يا = ج – CH 2 –

نه 2

ليسين

ليز (ليز)

NH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -

فينيل ألانين

فين

ج6 ح5 – CH2-

إذا كان جزيء حمض أميني يحتوي على مجموعتين أمينيتين، فسيتم استخدام البادئة في اسمهديامينو-، ثلاث مجموعات NH 2 – تريامينو-إلخ.

مثال:

ينعكس وجود مجموعتين أو ثلاث مجموعات كربوكسيل في الاسم باللاحقة – ديوفيأو -حمض الثلاثي:

ايزومريا

1. الايزومرية للهيكل العظمي الكربوني

2. ايزومرية موقف المجموعات الوظيفية

3. الايزومرية البصرية

الأحماض الأمينية ألفا، باستثناء الجليسين NH 2 -CH 2 -COOH.

الخصائص الفيزيائية

الأحماض الأمينية هي مواد بلورية ذات نقاط انصهار عالية (أعلى من 250 درجة مئوية)، والتي تختلف قليلاً بين الأحماض الأمينية الفردية، وبالتالي فهي غير مميزة. يصاحب الذوبان تحلل المادة. الأحماض الأمينية شديدة الذوبان في الماء وغير قابلة للذوبان في المذيبات العضوية، مما يجعلها مشابهة للمركبات غير العضوية. العديد من الأحماض الأمينية لها طعم حلو.

يستلم

3. التوليف الميكروبيولوجي. من المعروف أن الكائنات الحية الدقيقة تنتج خلال عملياتها الحياتية أحماض أمينية من البروتينات.

الخواص الكيميائية

الأحماض الأمينية هي مركبات عضوية مذبذبة، وتتميز بخصائص حمض-قاعدة.

أنا . الخصائص العامة

1. تحييد الجزيئات → يتم تشكيل zwitterion ثنائي القطب:

المحاليل المائية موصلة للكهرباء. يتم تفسير هذه الخصائص من خلال وجود جزيئات الأحماض الأمينية على شكل أملاح داخلية تتشكل نتيجة انتقال البروتون من الكربوكسيل إلى المجموعة الأمينية:

com.zwitterion

المحاليل المائية للأحماض الأمينية لها بيئة محايدة أو حمضية أو قلوية حسب عدد المجموعات الوظيفية.

طلب

1) يتم توزيع الأحماض الأمينية على نطاق واسع في الطبيعة؛

2) جزيئات الأحماض الأمينية هي اللبنات الأساسية التي تُبنى منها جميع البروتينات النباتية والحيوانية؛ الأحماض الأمينية اللازمة لبناء بروتينات الجسم يحصل عليها الإنسان والحيوان كجزء من البروتينات الغذائية؛

3) توصف الأحماض الأمينية للإرهاق الشديد بعد العمليات الشديدة.

4) يتم استخدامها لإطعام المرضى.

5) الأحماض الأمينية ضرورية كعلاج لبعض الأمراض (على سبيل المثال، يستخدم حمض الجلوتاميك للأمراض العصبية، والهيستيدين لقرحة المعدة)؛

6) تستخدم بعض الأحماض الأمينية في الزراعة لتغذية الحيوانات مما له تأثير إيجابي على نموها؛

7) لها أهمية فنية: تشكل أحماض الأمينوكابرويك والأمينانثيك أليافًا صناعية - الكبرون والإينانث.

حول دور الأحماض الأمينية

حدوث في الطبيعة والدور البيولوجي للأحماض الأمينية

العثور على الطبيعة والدور البيولوجي للأحماض الأمينية


الأحماض الأمينية هي مركبات غير متجانسة الوظيفة تحتوي بالضرورة على مجموعتين وظيفيتين: مجموعة أمينية - NH 2 ومجموعة كربوكسيل - COOH، مرتبطة بجذر الهيدروكربون، ويمكن كتابة الصيغة العامة لأبسط الأحماض الأمينية على النحو التالي:

نظرًا لأن الأحماض الأمينية تحتوي على مجموعتين وظيفيتين مختلفتين تؤثران على بعضهما البعض، فإن التفاعلات المميزة تختلف عن تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية والأمينات.

خصائص الأحماض الأمينية

تحدد المجموعة الأمينية - NH 2 الخصائص الأساسية للأحماض الأمينية، حيث إنها قادرة على ربط كاتيون الهيدروجين بنفسها عبر آلية المانح والمستقبل بسبب وجود زوج إلكترون حر في ذرة النيتروجين.

تحدد مجموعة -COOH (مجموعة الكربوكسيل) الخواص الحمضية لهذه المركبات. لذلك، الأحماض الأمينية هي مركبات عضوية مذبذبة. تتفاعل مع القلويات كأحماض:

مع الأحماض القوية - مثل القواعد - الأمينات:

بالإضافة إلى ذلك، تتفاعل المجموعة الأمينية الموجودة في الحمض الأميني مع مجموعة الكربوكسيل الخاصة به، لتكوين ملح داخلي:

يعتمد تأين جزيئات الأحماض الأمينية على الطبيعة الحمضية أو القلوية للبيئة:

نظرًا لأن الأحماض الأمينية في المحاليل المائية تتصرف مثل المركبات المذبذبة النموذجية، فإنها تلعب في الكائنات الحية دور المواد العازلة التي تحافظ على تركيز معين من أيونات الهيدروجين.

الأحماض الأمينية هي مواد بلورية عديمة اللون تذوب وتتحلل عند درجات حرارة أعلى من 200 درجة مئوية. وهي قابلة للذوبان في الماء وغير قابلة للذوبان في الأثير. اعتمادًا على جذر R، يمكن أن تكون حلوة أو مريرة أو لا طعم لها.

تنقسم الأحماض الأمينية إلى طبيعية (توجد في الكائنات الحية) وصناعية. من بين الأحماض الأمينية الطبيعية (حوالي 150)، تتميز الأحماض الأمينية البروتينية (حوالي 20)، والتي هي جزء من البروتينات. وهي على شكل حرف L. حوالي نصف هذه الأحماض الأمينية موجودة لا يمكن الاستغناء عنهلأنها لا يتم تصنيعها في جسم الإنسان. الأحماض الأساسية هي فالين، ليوسين، آيزوليوسين، فينيل ألانين، ليسين، ثريونين، سيستين، ميثيونين، هيستيدين، تريبتوفان. تدخل هذه المواد جسم الإنسان مع الطعام. إذا كانت كميتها في الغذاء غير كافية، فإن التطور الطبيعي وأداء الجسم البشري منزعج. في بعض الأمراض، يكون الجسم غير قادر على تصنيع بعض الأحماض الأمينية الأخرى. وهكذا، في بيلة الفينيل كيتون، لا يتم تصنيع التيروزين. أهم خاصية للأحماض الأمينية هي قدرتها على الدخول في عملية التكثيف الجزيئي مع إطلاق الماء وتكوين مجموعة الأميد -NH-CO-، على سبيل المثال:

تحتوي المركبات عالية الجزيئية التي يتم الحصول عليها نتيجة هذا التفاعل على عدد كبير من شظايا الأميد ولذلك تسمى مادة البولي أميد.

وتشمل هذه، بالإضافة إلى ألياف النايلون الاصطناعية المذكورة أعلاه، على سبيل المثال، enant، المتكون أثناء التكثيف المتعدد لحمض الأمينوينانثيك. تعتبر الأحماض الأمينية التي تحتوي على مجموعات أمينية وكربوكسيل في نهايات الجزيئات مناسبة لإنتاج الألياف الاصطناعية.

تسمى بولياميدات الأحماض الأمينية ألفا الببتيدات. اعتمادا على عدد بقايا الأحماض الأمينية، يتم تمييزها ثنائي الببتيدات، ثلاثي الببتيدات، متعدد الببتيدات. في مثل هذه المركبات، تسمى مجموعات -NH-CO- مجموعات الببتيد.

الايزومرية وتسميات الأحماض الأمينية

يتم تحديد إيزومرية الأحماض الأمينية من خلال البنية المختلفة لسلسلة الكربون وموقع المجموعة الأمينية، على سبيل المثال:

أسماء الأحماض الأمينية منتشرة أيضًا على نطاق واسع، حيث يُشار إلى موضع المجموعة الأمينية بأحرف الأبجدية اليونانية: α، β، y، إلخ. وبالتالي، يمكن أيضًا تسمية حمض 2-أمينوبتانويك بحمض أميني α :

طرق الحصول على الأحماض الأمينية

المنشورات ذات الصلة