Что такое органика в химии. Химия органическая. «Строение - свойства - применение»

В прошлом ученые разделяли все вещества в природе на условно неживые и живые, включая в число последних царство животных и растений. Вещества первой группы получили название минеральных. А те, что вошли во вторую, стали называть органическими веществами.

Что под этим подразумевается? Класс органических веществ наиболее обширный среди всех химических соединений, известных современным ученым. На вопрос, какие вещества органические, можно ответить так – это химические соединения, в состав которых входит углерод.

Обратите внимание, что не все углеродсодержащие соединения относятся к органическим. Например, корбиды и карбонаты, угольная кислота и цианиды, оксиды углерода не входят в их число.

Почему органических веществ так много?

Ответ на этот вопрос кроется в свойствах углерода. Этот элемент любопытен тем, что способен образовывать цепочки из своих атомов. И при этом углеродная связь очень стабильная.

Кроме того, в органических соединениях он проявляет высокую валентность (IV), т.е. способность образовывать химические связи с другими веществами. И не только одинарные, но также двойные и даже тройные (иначе – кратные). По мере возрастания кратности связи цепочка атомов становится короче, а стабильность связи повышается.

А еще углерод наделен способностью образовывать линейные, плоские и объемные структуры.

Именно поэтому органические вещества в природе так разнообразны. Вы легко проверите это сами: встаньте перед зеркалом и внимательно посмотрите на свое отражение. Каждый из нас – ходячее пособие по органической химии. Вдумайтесь: не меньше 30% массы каждой вашей клетки – это органические соединения. Белки, которые построили ваше тело. Углеводы, которые служат «топливом» и источником энергии. Жиры, которые хранят запасы энергии. Гормоны, которые управляют работой органов и даже вашим поведением. Ферменты, запускающие химические реакции внутри вас. И даже «исходный код», цепочки ДНК – все это органические соединения на основе углерода.

Состав органических веществ

Как мы уже говорили в самом начале, основной строительный материал для органических веществ – это углерод. И практические любые элементы, соединяясь с углеродом, могут образовывать органические соединения.

В природе чаще всего в составе органических веществ присутствуют водород, кислород, азот, сера и фосфор.

Строение органических веществ

Многообразие органических веществ на планете и разнообразие их строения можно объяснить характерными особенностями атомов углерода.

Вы помните, что атомы углерода способны образовывать очень прочные связи друг с другом, соединяясь в цепочки. В результате получаются устойчивые молекулы. То, как именно атомы углерода соединяются в цепь (располагаются зигзагом), является одной из ключевых особенностей ее строения. Углерод может объединяться как в открытые цепи, так и в замкнутые (циклические) цепочки.

Важно и то, что строение химических веществ прямо влияет на их химические свойства. Значительную роль играет и то, как атомы и группы атомов в молекуле влияют друг на друга.

Благодаря особенностям строения, счет однотипным соединениям углерода идет на десятки и сотни. Для примера можно рассмотреть водородные соединения углерода: метан, этан, пропан, бутан и т.п.

Например, метан – СН 4 . Такое соединение водорода с углеродом в нормальных условиях пребывает в газообразном агрегатном состоянии. Когда же в составе появляется кислород, образуется жидкость – метиловый спирт СН 3 ОН.

Не только вещества с разным качественным составом (как в примере выше) проявляют разные свойства, но и вещества одинакового качественного состава тоже на такое способны. Примером могут служить различная способность метана СН 4 и этилена С 2 Н 4 реагировать с бромом и хлором. Метан способен на такие реакции только при нагревании или под ультрафиолетом. А этилен реагирует даже без освещения и нагревания.

Рассмотрим и такой вариант: качественный состав химических соединений одинаков, количественный – отличается. Тогда и химические свойства соединений различны. Как в случае с ацетиленом С 2 Н 2 и бензолом С 6 Н 6 .

Не последнюю роль в этом многообразии играют такие свойства органических веществ, «завязанные» на их строении, как изомерия и гомология.

Представьте, что у вас есть два на первый взгляд идентичных вещества – одинаковый состав и одна и та же молекулярная формула, чтобы описать их. Но строение этих веществ принципиально различно, откуда вытекает и различие химических и физических свойств. К примеру, молекулярной формулой С 4 Н 10 можно записать два различных вещества: бутан и изобутан.

Речь идет об изомерах – соединениях, которые имеют одинаковый состав и молекулярную массу. Но атомы в их молекулах расположены в различном порядке (разветвленное и неразветвленное строение).

Что касается гомологии – это характеристика такой углеродной цепи, в которой каждый следующий член может быть получен прибавлением к предыдущему одной группы СН 2 . Каждый гомологический ряд можно выразить одной общей формулой. А зная формулу, несложно определить состав любого из членов ряда. Например, гомологи метана описываются формулой C n H 2n+2 .

По мере прибавления «гомологической разницы» СН 2 , усиливается связь между атомами вещества. Возьмем гомологический ряд метана: четыре первых его члена – газы (метан, этан, пропан, бутан), следующие шесть – жидкости (пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан), а дальше следуют вещества в твердом агрегатном состоянии (пентадекан, эйкозан и т.д.). И чем прочнее связь между атомами углерода, тем выше молекулярный вес, температуры кипения и плавления веществ.

Какие классы органических веществ существуют?

К органическим веществам биологического происхождения относятся:

белки;
углеводы;
нуклеиновые кислоты;
липиды.

Три первых пункта можно еще назвать биологическими полимерами.

Более подробная классификация органических химических веществ охватывает вещества не только биологического происхождения.

К углеводородам относятся:

ациклические соединения:
- предельные углеводороды (алканы);
- непредельные углеводороды:
  - алкены;
  - алкины;
  - алкадиены.
циклические соединения:
- соединения карбоциклические:
  - алициклические;
  - ароматические.
- соединения гетероциклические.

Есть также иные классы органических соединений, в составе которых углерод соединяется с другими веществами, кроме водорода:

спирты и фенолы;
альдегиды и кетоны;
карбоновые кислоты;
сложные эфиры;
липиды;
углеводы:
- моносахариды;
- олигосахариды;
- полисахариды.
- мукополисахариды.
амины;
аминокислоты;
белки;
нуклеиновые кислоты.

Формулы органических веществ по классам

Примеры органических веществ

Как вы помните, в человеческом организме различного рода органические вещества – основа основ. Это наши ткани и жидкости, гормоны и пигменты, ферменты и АТФ, а также многое другое.

В телах людей и животных приоритет за белками и жирами (половина сухой массы клетки животных это белки). У растений (примерно 80% сухой массы клетки) – за углеводами, в первую очередь сложными – полисахаридами. В том числе за целлюлозой (без которой не было бы бумаги), крахмалом.

Давайте поговорим про некоторые из них подробнее.

Например, про углеводы . Если бы можно было взять и измерить массы всех органических веществ на планете, именно углеводы победили бы в этом соревновании.

Они служат в организме источником энергии, являются строительными материалами для клеток, а также осуществляют запас веществ. Растениям для этой цели служит крахмал, животным – гликоген.

Кроме того, углеводы очень разнообразны. Например, простые углеводы. Самые распространенные в природе моносахариды – это пентозы (в том числе входящая в состав ДНК дезоксирибоза) и гексозы (хорошо знакомая вам глюкоза).

Как из кирпичиков, на большой стройке природы выстраиваются из тысяч и тысяч моносахаридов полисахариды. Без них, точнее, без целлюлозы, крахмала, не было бы растений. Да и животным без гликогена, лактозы и хитина пришлось бы трудно.

Посмотрим внимательно и на белки . Природа самый великий мастер мозаик и пазлов: всего из 20 аминокислот в человеческом организме образуется 5 миллионов типов белков. На белках тоже лежит немало жизненно важных функций. Например, строительство, регуляция процессов в организме, свертывание крови (для этого существуют отдельные белки), движение, транспорт некоторых веществ в организме, они также являются источником энергии, в виде ферментов выступают катализатором реакций, обеспечивают защиту. В деле защиты организма от негативных внешних воздействий важную роль играют антитела. И если в тонкой настройке организма происходит разлад, антитела вместо уничтожения внешних врагов могут выступать агрессорами к собственным органам и тканям организма.

Белки также делятся на простые (протеины) и сложные (протеиды). И обладают присущими только им свойствами: денатурацией (разрушением, которое вы не раз замечали, когда варили яйцо вкрутую) и ренатурацией (это свойство нашло широкое применение в изготовлении антибиотиков, пищевых концентратов и др.).

Не обойдем вниманием и липиды (жиры). В нашем организме они служат запасным источником энергии. В качестве растворителей помогают протеканию биохимических реакций. Участвуют в строительстве организма – например, в формировании клеточных мембран.

И еще пару слов о таких любопытных органических соединениях, как гормоны . Они участвуют в биохимических реакциях и обмене веществ. Такие маленькие, гормоны делают мужчин мужчинами (тестостерон) и женщин женщинами (эстроген). Заставляют нас радоваться или печалиться (не последнюю роль в перепадах настроения играют гормоны щитовидной железы, а эндорфин дарит ощущение счастья). И даже определяют, «совы» мы или «жаворонки». Готовы вы учиться допоздна или предпочитаете встать пораньше и сделать домашнюю работу перед школой, решает не только ваш распорядок дня, но и некоторые гормоны надпочечников.

Заключение

Мир органических веществ по-настоящему удивительный. Достаточно углубиться в его изучение лишь немного, чтобы у вас захватило дух от ощущения родства со всем живым на Земле. Две ноги, четыре или корни вместо ног – всех нас объединяет волшебство химической лаборатории матушки-природы. Оно заставляет атомы углерода объединяться в цепочки, вступать в реакции и создавать тысячи таких разнообразных химических соединений.

Теперь у вас есть краткий путеводитель по органической химии. Конечно, здесь представлена далеко не вся возможная информация. Какие-то моменты вам, быть может, придется уточнить самостоятельно. Но вы всегда можете использовать намеченный нами маршрут для своих самостоятельных изысканий.

Вы также можете использовать приведенное в статье определение органического вещества, классификацию и общие формулы органических соединений и общие сведения о них, чтобы подготовиться к урокам химии в школе.

Расскажите нам в комментариях, какой раздел химии (органическая или неорганическая) нравится вам больше и почему. Не забудьте «расшарить» статью в социальных сетях, чтобы ваши одноклассники тоже смогли ею воспользоваться.

Пожалуйста, сообщите, если обнаружите в статье какую-то неточность или ошибку. Все мы люди и все мы иногда ошибаемся.

сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Из всего многообразия химических соединений большая часть (свыше четырех миллионов) содержит углерод. Почти все они относятся к органическим веществам. Органические соединения встречаются в природе, например углеводы, белки, витамины, они играют важную роль в жизнедеятельности животных и растений. Многие органическиё вещества и их смеси (пластмассы, каучук, нефть, природный газ и другие) имеют большое значение для развития народного хозяйства страны.

Химия соединений углерода называется органической химией. Так определил предмет органической химии великий русский химик-органик А.М. Бутлеров. Однако не все соединения углерода принято относить к органическим. Такие простейшие вещества, как оксид углерода (II) СО, диоксид углерода СО2, угольная кислота Н2СО3 и ее соли, например, СаСО3, К2СО3, относят к неорганическим соединениям. В состав органических веществ кроме углерода могут входить и другие элементы. Наиболее часто - это водород, галогены, кислород, азот, сера и фосфор. Существуют также органическиё, вещества, содержащие другие элементы, в том числе металлы.

2. Строение атома углерода (С), структура его электронной оболочки

2.1 Значение атома углерода (С) в химическом строении органических соединений

УГЛЕРОД (лат. Carboneum), С, химический элемент подгруппы IVa периодической системы; атомный номер 6, атомная масса 12,0107, относится к неметаллам. Природный углерод состоит из двух стабильных нук лидов - 12С (98,892% по массе) и 13С (1,108%) и одного нестабильного - С с периодом полураспада 5730 лет.

Распространённость в природе. На долю углерода приходится 0,48% от массы земной коры, в которой он по содержанию занимает среди других элементов 17-е место. Основные углерод-содержащие породы - природные карбонаты (известняки и доломиты); количество углерода в них составляет около 9,610 т.

В свободном состоянии углерод встречается в природе в виде горючих ископаемых, а также в виде минералов - алмаза и графита. Около 1013 т углерода сосредоточено в таких горючих ископаемых, как каменный и бурый уголь, торф, сланцы, битумы, образующих мощные скопления в недрах Земли, а также в природных горючих газах. Алмазы чрезвычайно редки. Даже алмазоносные породы (кимберлиты) содержат не более 9-10 % алмазов массой, как правило, не более 0,4 г. Найденным крупным алмазам обычно присваивают особое название. Самый большой алмаз «Куллинан» весом 621,2 г (3106 карат) был найден в Южной Африке (Трансвааль) в 1905 г., а самый большой русский алмаз «Орлов» весом 37,92 г (190 карат) -в Сибири в середине 17 в.

Чёрно-серый непрозрачный жирный на ощупь с металлическим блеском графит представляет собой скопление плоских полимерных молекул из атомов углерода, непрочно наслоённых друг на друга. При этом атомы внутри слоя связаны между собой сильнее, чем атомы между слоями.

Другое дело алмаз. В его бесцветном, прозрачном и сильно преломляющем свет кристалле каждый атом углерода связан химическими связями с четырьмя такими же атомами, расположенными в вершинах тетраэдра. Все связи одинаковы по длине и очень прочны. Они образуют в пространстве непрерывный трёхмерный каркас. Весь кристалл алмаза представляет собой как бы одну гигантскую полимерную молекулу, не имеющую «слабых» мест, т.к. прочность всех связей одинакова.

Плотность алмаза при 20°С равна 3,51 г/см 3 , графита - 2,26 г/см 3 . Физические свойства алмаза (твёрдость, электропроводность, коэффициент термического расширения) практически одинаковы по всем направлениям; он является самым твёрдым из всех найденных в природе веществ. В графите же эти свойства по разным направлениям - перпендикулярному или параллельному слоям атомов углерода - сильно различаются: при небольших боковых усилиях параллельные слои графита сдвигаются друг относительно друга и он расслаивается на отдельные чешуйки, оставляющие след на бумаге. По электрическим свойствам алмаз - диэлектрик, графит же проводит электрический ток.

Алмаз при нагревании без доступа воздуха выше 1000 °С превращается в графит. Графит при постоянном нагревании в тех же условиях не изменяется вплоть до 3000°С, когда он возгоняется без плавления. Прямой переход графита в алмаз происходит только при температуре выше 3000°С и огромном давлении - около 12 ГПа.

Третья аллотропная модификация углерода -карбин - получена искусственно. Это мелкокристаллический чёрный порошок; в его структуре длинные цепочки атомов углерода расположены параллельно друг другу. Каждая цепочка имеет строение (-С=С) Л или (=С=С=) Л. Плотность карбина средняя между графитом и алмазом -2,68-3,30 г/см 3 . Одна из важнейших особенностей карбина - его совместимость с тканями человеческого организма, что позволяет применять его, например, при изготовлении не-отторгаемых организмом искусственных кровеносных сосудов (рис. 1).

Название своё фуллерены получили не в честь химика, а по имени американского архитектора Р. Фуллера, который предложил строить ангары и другие сооружения в виде куполов, поверхность которых образуют пяти- и шестиугольники (такой купол построен, например, московском парке «Сокольники»).

Для углерода характерно также состояние с неупорядоченной структурой - это т. наз. аморфный углерод (сажа, кокс, древесный уголь) рис. 2. Получение углерода (С):

Большинство окружающих нас веществ - органические соединения. Это ткани животных и растений, наша пища, лекарства, одежда (хлопчатобумажные, шерстяные и синтетические волокна), топливо (нефть и природный газ), резина и пластмассы, моющие средства. В настоящее время известно более 10 миллионов таких веществ, и число их каждый год значительно возрастает благодаря тому, что учёные выделяют неизвестные вещества из природных объектов и создают новые, не существующие в природе соединения.

Такое многообразие органических соединений связано с уникальной особенностью атомов углерода образовывать прочные ковалентные связи, как между собой, так и с другими атомами. Атомы углерода, соединяясь друг с другом как простыми, так и кратными связями, могут образовывать цепочки практически любой длины и циклы. Большое разнообразие органических соединений связано также с существованием явления изомерии.

Почти все органические соединения содержат также водород, часто в их состав входят атомы кислорода, азота, реже - серы, фосфора, галогенов. Соединения, содержащие атомы любых элементов (за исключением О, N, S и галогенов), непосредственно связанные с углеродом, объединены под названием элементоорганические соединения; основную группу таких соединений составляют металлоорганические соединения (рис. 3).

Огромное число органических соединений требует их четкой классификации. Основу органического соединения составляет скелет молекулы. Скелет может иметь открытую (незамкнутую) структуру, тогда соединение называют ациклическим (алифатическим; алифатические соединения называют также соединениями жирного ряда, т.к. они впервые были выделены из жиров), и замкнутую структуру, тогда его называют циклическим. Скелет может быть углеродным (состоять только из атомов углерода) либо содержать другие, отличные от углерода атомы - т. наз. гетероатомы, чаще всего кислород, азот и серу. Циклические соединения подразделяют на карбоцикличе-ские (углеродные), которые могут быть ароматическими и алициклическими (содержащими один или несколько циклов), и гетероциклические.

Атомы водорода и галогенов в скелет не входят, а гетероатомы входят в скелет лишь в том случае, если они имеют, по меньшей мере, две связи с углеродом. Так, в этиловом спирте СН3СН2ОН атом кислорода не включён в скелет молекулы, а в диметиловом эфире СН3ОСН3 включён в него.

Кроме того, ациклический скелет может быть неразветвлённым (все атомы расположены в один ряд) и разветвлённым. Иногда неразветвлённый скелет называют линейным, однако следует помнить, что структурные формулы, которыми мы чаще всего пользуемся, передают лишь порядок связи, а не реальное расположение атомов. Так, «линейная» углеродная цепь имеет зигзагообразную форму и может закручиваться в пространстве различными способами.

В скелете молекулы различают четыре типа атомов углерода. Принято атом углерода называть первичным, если он образует только одну связь с другим атомом углерода. Вторичный атом связан с двумя другими атомами углерода, третичный - с тремя, а четвертичный все свои четыре связи затрачивает на образование связей с атомами углерода.

Следующим классификационным признаком является наличие кратных связей. Органические соединения, содержащие только простые связи, называются насыщенными (предельными). Соединения, содержащие двойные или тройные связи, называются ненасыщенными (непредельными). В их молекулах на один атом углерода приходится меньшее число атомов водорода, чем в предельных. Циклические ненасыщенные углеводороды ряда бензола выделяют в отдельный класс ароматических соединений.

Третьим классификационным признаком является наличие функциональных групп-групп атомов, характерных для данного класса соединений и определяющих его химические свойства. По количеству функциональных групп органические соединения делятся на монофункциональные - содержат одну функциональную группу, полифункциональные - содержат несколько функциональных групп, например глицерин, и гетерофунк-циональные - в одной молекуле несколько различных групп, например аминокислоты.

В зависимости от того, у какого атома углерода находится функциональная группа, соединения делятся на первичные, например этилхлорид СН 3 СН 2 С1, вторичные - изопропилхлорид (СНз)2СНС1 и третичные - бутилхлорид (СН 8) 8 ССl.

раздел химической науки, изучающий углеводороды вещества, содержащие углерод и водород, а также различные производные этих соединений, включающие атомы кислорода, азота и галогенов. Все такие соединения называют органическими.

Органическая химия возникла в процессе изучения тех веществ, которые добывались из растительных и животных организмов, состоящих в основной своей массе из органических соединений. Именно это определило чисто историческое название таких соединений (организм органический). Некоторые технологии органической химии возникли еще в глубокой древности, например, спиртовое и уксуснокислое брожение, использование органических красителей индиго и ализарина, процессы дубления кожи и др. В течение долгого времени химики умели лишь выделять и анализировать органические соединения, но не могли получать их искусственно, в результате чего возникло убеждение, что органические соединения могут быть получены только с помощью живых организмов. Начиная со второй половины 19 в. методы органического синтеза стали интенсивно развиваться, что позволило постепенно преодолеть устоявшееся заблуждение. Впервые синтез органических соединений в лаборатории удалось осуществить Ф.Велеру ne(в период 18241828), при гидролизе дициана он получил щавелевую кислоту, выделяемую до этого из растений, а при нагревании циановокислого аммония за счет перестройки молекулы (см . ИЗОМЕРИЯ) получил мочевину продукт жизнедеятельности живых организмов (рис. 1).

Рис. 1. ПЕРВЫЕ СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Сейчас многие из соединений, присутствующих в живых организмах, можно получить в лаборатории, кроме того, химики постоянно получают органические соединения, не встречающиеся в живой природе.

Становление органической химии как самостоятельной науки произошло в середине 19 в., когда благодаря усилиям ученых-химиков, стали формироваться представления о строении органических соединений. Наиболее заметную роль сыграли работы Э.Франкланда (определил понятие валентности), Ф.Кекуле (установил четырехвалентность углерода и строение бензола), А. Купера (предложил используемый и поныне символ валентной черты, соединяющей атомы при изображении структурных формул),А.М.Бутлерова (создал теорию химического строения, в основе которой лежит положение, согласно которому свойства соединения определяются не только его составом, но и тем, в каком порядке соединены атомы).

Следующий важный этап в развитии органической химии связан с работами Я.Вант-Гоффа , который изменил сам способ мышления химиков, предложив перейти от плоского изображения структурных формул к пространственному расположению атомов в молекуле, в итоге химики стали рассматривать молекулы как объемные тела.

Представления о природе химической связи в органических соединениях впервые сформулировал Г.Льюис , предположивший, что атомы в молекуле связаны с помощью электронов: пара обобщенных электронов создает простую связь, а две или три пары образуют, соответственно, двойную и тройную связь. Рассматривая распределение электронной плотности в молекулах (например, ее смещение под влиянием электроотрицательных атомов O, Cl и др.) химики смогли объяснить реакционную способность многих соединений, т.е. возможность их участия в тех или иных реакциях.

Учет свойств электрона, определяемых квантовой механикой, привел к развитию квантовой химии, использующей представления о молекулярных орбиталях . Сейчас квантовая химия, показавшая на многих примерах свою предсказательную силу, успешно сотрудничает с экспериментальной органической химией.

Небольшую группу соединений углерода не относят к органическим: угольная кислота и ее соли (карбонаты), цианистоводородная кислота HCN и ее соли (цианиды), карбиды металлов и некоторые другие соединения углерода, которые изучает неорганическая химия.

Главная особенность органической химии исключительное разнообразие соединений, которое возникло из-за способности атомов углерода соединяться друг с другом в практически неограниченном количестве, образуя молекулы в виде цепочек и циклов. Еще большее разнообразие достигается за счет включения между атомами углерода атомов кислорода, азота и др. Явление изомерии , благодаря которому молекулы, обладающие одинаковым составом, могут иметь различное строение, дополнительно увеличивает многообразие органических соединений. Сейчас известно свыше 10 млн. органических соединений, причем их количество ежегодно увеличивается на 200300 тысяч.

Классификация органических соединений. В качестве основы при классификации приняты углеводороды, их считают базовыми соединениями в органической химии. Все остальные органические соединения рассматривают как их производные.

При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ (aleiphatos. греч. масло) углеводороды представляют собой линейные или разветвленные цепочки и не содержат циклических фрагментов, они образуют две крупные группы.

1. Предельные или насыщенные углеводороды (названы так потому, что не способны что-либо присоединять) представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода (рис. 1). В том случае, когда цепочка имеет разветвления, к названию добавляют приставку изо . Простейший насыщенный углеводород метан, с него начинается ряд этих соединений.

Рис. 2. НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Основные источники насыщенных углеводородов нефть и природный газ. Реакционная способность насыщенных углеводородов очень низкая, они могут реагировать только с наиболее агрессивными веществами, например, с галогенами или с азотной кислотой. При нагревании насыщенных углеводородов выше 450 С° без доступа воздуха разрываются связи С-С и образуются соединения с укороченной углеродной цепью. Высокотемпературное воздействие в присутствии кислорода приводит к их полному сгоранию до СО 2 и воды, что позволяет эффективно использовать их в качестве газообразного (метан пропан) или жидкого моторного топлива (октан).

При замещении одного или нескольких атомов водорода какой-либо функциональной (т.е. способной к последующим превращениям) группой образуются соответствующие производные углеводородов. Соединения, содержащие группировку С-ОН, называют спиртами, НС=О альдегидами, СООН карбоновыми кислотами (слово «карбоновая» добавляют для того, чтобы отличить их от обычных минеральных кислот, например, соляной или серной). Соединение может содержать одновременно различные функциональные группы, например, СООН и NH 2 , такие соединения называют аминокислотами. Введение в состав углеводорода галогенов или нитрогрупп приводит соответственно к галоген- или нитропроизводным (рис. 3).

Рис. 4. ПРИМЕРЫ НАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ с функциональными группами

Все показанные производные углеводородов образуют крупные группы органических соединений: спирты, альдегиды, кислоты, галогенпроизводные и т.д. Поскольку углеводородная часть молекулы имеет очень низкую реакционную способность, химическое поведение таких соединений определяется химическими свойствами функциональных групп ОН, -СООН, -Cl, -NO 2 и др..

2. Ненасыщенные углеводороды имеют те же варианты строения основной цепи, что и насыщенные, но содержат двойные или тройные связи между атомами углерода (рис. 6). Простейший ненасыщенный углеводород этилен.

Рис. 6. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Наиболее характерно для ненасыщенных углеводородов присоединение по кратной связи (рис. 8), что позволяет синтезировать на их основе разнообразные органические соединения.

Рис. 8. ПРИСОЕДИНЕНИЕ РЕАГЕНТОВ к ненасыщенным соединениям по кратной связи

Другое важное свойство соединений с двойными связями - их способность полимеризоваться (рис. 9.), двойные связи при этом раскрываются, в результате образуются длинные углеводородные цепи.

Рис. 9. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ЭТИЛЕНА

Введение в состав ненасыщенных углеводородов упомянутых ранее функциональных групп так же, как и в случае насыщенных углеводородов, приводит к соответствующим производным, которые также образуют крупные группы соответствующих органических соединений ненасыщенные спирты, альдегиды и т.д. (рис. 10).

Рис. 10. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ с функциональными группами

Для показанных соединений приведены упрощенные названия, точное положение в молекуле кратных связей и функциональных групп указывают в названии соединения, которое составляют по специально разработанным правилам.

Химическое поведение таких соединений определяется как свойствами кратных связей, так и свойствами функциональных групп.

II. КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ содержат циклические фрагменты, образованные только атомами углерода. Они образуют две крупные группы.

1. Алициклические (т.е. и алифатические и циклические одновременно) углеводороды. В этих соединениях циклические фрагменты могут содержать как простые, так и кратные связи, кроме того, соединения могут содержать несколько циклических фрагментов, к названию этих соединений добавляют приставку «цикло», простейшее алициклическое соединение циклопропан (рис. 12).

Рис. 12. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Помимо показанных выше существуют иные варианты соединения циклических фрагментов, например, они могут иметь один общий атом, (так называемые, спироциклические соединения), либо соединяться таким образом, чтобы два или более атомов были общими для обоих циклов (бициклические соединения), при объединении трех и более циклов возможно также образование углеводородных каркасов (рис. 14).

Рис. 14. ВАРИАНТЫ СОЕДИНЕНИЯ ЦИКЛОВ в алициклических соединениях: спироциклы, бициклы и каркасы. В названии спиро- и бициклических соединений указывают тот алифатический углеводород, который содержит такое же общее число атомов углерода, например, в показанном на рисунке спироцикле содержится восемь атомов углерода, поэтому его название построено на основе слова «октан». В адамантане атомы расположены так же, как в кристаллической решетке алмаза, что определило его название (греч. adamantos алмаз)

Многие моно- и бициклические алициклические углеводороды, а также производные адамантана входят в состав нефти, их обобщенное название нафтены.

По химическим свойствам алициклические углеводороды близки соответствующим алифатическим соединениям, однако, у них появляется дополнительное свойство, связанное с их циклическим строением: небольшие циклы (36-членные) способны раскрываться, присоединяя некоторые реагенты (рис. 15).

Рис. 15. РЕАКЦИИ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ , протекающие с раскрытием цикла

Введение в состав алициклических углеводородов различных функциональных групп приводит к соответствующим производным спиртам, кетонам и т.п. (рис. 16).

Рис. 16. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ с функциональными группами

2. Вторую крупную группу карбоциклических соединений образуют ароматические углеводороды бензольного типа, т.е содержащие в своем составе один или несколько бензольных циклов (существуют также ароматические соединения небензольного типа (см . АРОМАТИЧНОСТЬ ). При этом они могут также содержать фрагменты насыщенных или ненасыщенных углеводородных цепей (рис. 18).

Рис. 18. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ .

Существуют группа соединений, в которых бензольные кольца как бы спаяны между собой, это так называемые конденсированные ароматические соединения (Рис. 20).

Рис. 20. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Многие ароматические соединения, в том числе и конденсированные (нафталин и его производные) входят в состав нефти, второй источник этих соединений каменноугольная смола.

Для бензольных циклов не характерны реакции присоединения, которые проходят с большим трудом и в жестких условиях, наиболее типичны для них реакции замещения атомов водорода (рис.21).

Рис. 21. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ атомов водорода в ароматическом ядре.

Помимо функциональных групп (галогена, нитро- и ацетильной группы), присоединенных к бензольному ядру (рис. 21), можно также ввести иные группы, в результате получаются соответствующе производные ароматических соединений (рис. 22), образующие крупные классы органических соединений фенолы, ароматические амины и др.

Рис. 22. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с функциональными группами. Соединения, в которых neгруппа -ОН соединена с атомом углерода в ароматическом ядре, называют фенолами, в отличие от алифатических соединений, где такие соединения называют спиртами.

III. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ содержат в составе цикла (помимо атомов углерода) различные гетероатомы: O, N, S. Циклы могут быть различного размера, содержать как простые, так и кратные связи, а также присоединенные к гетероциклу углеводородные заместители. Существуют варианты, когда гетероцикл «спаян» с бензольным ядром (рис. 24).

Рис. 24. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . Их названия сложились исторически, например, фуран получил название от фуранового альдегида фурфурола, получаемого из отрубей (лат. furfur отруби). Для всех показанных соединений реакции присоединения затруднены, а реакции замещения проходят достаточно легко. Таким образом, это ароматические соединения небензольного типа.

Разнообразие соединений этого класса увеличивается дополнительно за счет того, что гетероцикл может содержать два и более гетероатомов в цикле (рис. 26).

Рис. 26. ГЕТЕРОЦИКЛЫ с двумя и более гетероатомами.

Точно так же, как и рассмотренные ранее алифатические, алициклические и ароматические углеводороды, гетероциклы могут содержать в своем составе различные функциональные группы (-ОН, -СООН, -NH 2 и др.), причем гетероатом в цикле в некоторых случаях также можно рассматривать как функциональную группу, поскольку он способен принимать участие в соответствующих превращениях (рис. 27).

Рис. 27. ГЕТЕРОАТОМ N в роли функциональной группы. В названии последнего соединения буква «N» указывает, к какому атому присоединена метильная группа.

Реакции органической химии. В отличие от реакций неорганической химии, где с высокой скоростью (иногда мгновенно) взаимодействуют ионы, в реакциях органических соединений обычно участвуют молекулы, содержащие ковалентные связи. В результате все взаимодействия протекают гораздо медленнее, чем в случае ионных соединений (иногда десятки часов), часто при повышенной температуре и в присутствии ускоряющих процесс веществ катализаторов. Многие реакции протекают через промежуточные стадии или в нескольких параллельных направлениях, что приводит к заметному снижению выхода нужного соединения. Поэтому при описании реакций вместо уравнений с числовыми коэффициентами (что традиционно принято в неорганической химии) часто используют схемы реакций без указания стехиометрических соотношений.

Название крупных классов органических реакций часто связывают с химической природой действующего реагента или с типом вводимой в соединение органической группы:

а) галогенирование введение атома галогена (рис. 8, первая схема реакции),

б) гидрохлорирование, т.е. воздействие HCl (рис. 8, вторая схема реакции)

в) нитрование введение нитрогруппы NO 2 (рис. 21, второе направление реакции)

г) металлирование введение атома металла (рис. 27, первая стадия)

а) алкилирование введение алкильной группы (рис. 27, вторая стадия)

б) ацилирование введение ацильной группы RC(O)- (рис. 27, вторая стадия)

Иногда название реакции указывает на особенности перестройки молекулы, например, циклизация образование цикла, дециклизация раскрытие цикла (рис.15).

Крупный класс образуют реакции конденсации (лат . condensatio уплотнение, сгущение), при которых происходит формирование новых связей С-С с одновременным образованием легко удаляемых неорганических или органических соединений. Конденсацию, сопровождаемую выделением воды, называют дегидратацией. Конденсационные процессы могут также проходить внутримолекулярно, то есть, в пределах одной молекулы (рис. 28).

Рис. 28. РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ

В конденсации бензола (рис. 28) роль функциональных групп выполняют фрагменты С-Н.

Классификация органических реакций не имеет строгого характера, например, показанную на рис. 28 внутримолекулярную конденсацию малеиновой кислоты можно также отнести к реакциям циклизации, а конденсацию бензола к дегидрированию.

Существуют внутримолекулярные реакции, несколько отличающиеся от конденсационных процессов, когда фрагмент (молекула) отщепляется в виде легко удаляемого соединения без очевидного участия функциональных групп. Такие реакции называют элиминированием (лат. eliminare изгонять), при этом образуются новые связи (рис. 29).

Рис. 29. РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ

Возможны варианты, когда совместно реализуются несколько типов превращений, что показано далее на примере соединения, в котором при нагревании протекают разнотипные процессы. При термической конденсации слизевой кислоты (рис. 30) проходит внутримолекулярная дегидратация и последующее элиминирование СО 2 .

Рис. 30. ПРЕВРАЩЕНИЕ СЛИЗЕВОЙ КИСЛОТЫ (получаемой из желудевого сиропа) в пирослизевую кислоту, названную так потому, что получают ее нагреванием слизевой. Пирослизевая кислота представляет собой гетероциклическое соединение фуран с присоединенной функциональной (карбоксильной) группой. В процессе реакции разрываются связи С-О, С-Н и образуются новые связи С-Н и С-С.

Существуют реакции, при которых происходит перестраивание молекулы без изменения состава (см . ИЗОМЕРИЗАЦИЯ ).

Методы исследования в органической химии. Современная органическая химия помимо элементного анализа использует многие физические методы исследования. Сложнейшие смеси веществ разделяют на составляющие компоненты с помощью хроматографии, основанной на перемещении растворов или паров веществ через слой сорбента. Инфракрасная спектроскопия пропускание инфракрасных (тепловых) лучей через раствор или сквозь тонкий слой вещества позволяет установить наличие в веществе определенных фрагментов молекулы, например, групп С 6 Н 5 , С=О, NH 2 и др.

Ультрафиолетовая спектроскопия, называемая также электронной, несет информацию об электронном состоянии молекулы, она чувствительна к присутствию в веществе кратных связей и ароматических фрагментов. Анализ кристаллических веществ с помощью лучей рентгеновского диапазона (рентгеноструктурный анализ) дает объемную картину расположения атомов в молекуле, подобную тем, что показаны на приведенных выше анимированных рисунках, иными словами, позволяет как бы увидеть строение молекулы своими глазами.

Спектральный метод ядерный магнитный резонанс, основанный на резонансном взаимодействии магнитных моментов ядер с внешним магнитным полем, дает возможность различить атомы одного элемента, например, водорода, расположенные в различных фрагментах молекулы (в углеводородном скелете, в гидроксильной, карбоксильной или аминогруппе), а также определить их количественное соотношение. Подобный анализ возможен также для ядер С, N, F и др. Все эти современные физические методы привели к интенсивным исследованиям в органической химии стало возможным быстро решать те задачи, на которые ранее уходили долгие годы.

Некоторые разделы органической химии выделились в крупные самостоятельные области, например, химия природных веществ, лекарственных препаратов, красителей, химия полимеров. В середине 20 в. химия элементоорганических соединений стала развиваться как самостоятельная дисциплина, которая изучает вещества, содержащие связь С-Э, где символ Э обозначает любой элемент(кроме углерода, водорода, кислорода, азота и галогенов). Велики успехи биохимии, изучающей синтез и превращения органических веществ, происходящие в живых организмах. Развитие всех этих областей основано на общих законах органической химии.

Современный промышленный органический синтез включат в себя широкий набор различных процессов это, прежде всего, крупнотоннажные производства переработка нефти, газа и получение моторных топлив, растворителей, теплоносителей, смазочных масел, кроме того, синтез полимеров, синтетических волокон, разнообразных смол для покрытий, клеев и эмалей. К малотоннажным производствам относят получение лекарственных препаратов, витаминов, красителей, пищевых добавок и душистых веществ.

Михаил Левицкий

ЛИТЕРАТУРА Каррер П. Курс органической химии , пер. с нем., ГНТИ Химлит, Л., 1962
Крам Д., Хэммонд Дж. Органическая химия , пер. с англ., Мир, М., 1964

Органическая химия - это наука об углеродсодержащих соединениях и путях их синтеза. Поскольку многообразие органических веществ и их превращений необычайно велико, изучение этого крупного раздела науки требует особого подхода.

Если у тебя возникает неуверенность в возможности успешного освоения предмета, не переживай! 🙂 Ниже следуют некоторые советы, которые помогут тебе рассеять эти страхи и добиться успеха!

Обобщающие схемы

Все химические превращения, которые тебе встречаются при изучении того или иного класса органических соединений заноси в сводные схемы. Ты их можешь начертить по своему вкусу. Эти схемы, в которых собраны основные реакции, будут служить тебе путеводителями, позволяющими легко найти способы превращения одних веществ в другие. Схемы можно повесить около твоего рабочего места, чтобы чаще бросались в глаза, так проще их запомнить. Можно составить одну большую схему, содержащую все классы органических соединений. Например, такие: или вот такую схему:

Стрелки нужно пронумеровать и ниже (под схемой) привести примеры реакций и условия. Можно несколько реакций, место заранее много оставляйте. Объем большой получится, но это очень вам поможет в решении заданий 32 ЕГэ по химии «Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений» (бывшее С3).

Карточки для повторения

При изучении органической химии необходимо выучить большое число химических реакций, придется запомнить и понять, как протекает множество превращений. Помочь Вам в этом могут специальные карточки.

Заведите пачку карточек размером примерно 8 X 12 см. На одной стороне карточки записывайте реагенты, а на другой - продукты реакции:

Эти карточки можно носить с собой и просматривать их по нескольку раз в день. Полезнее обращаться к карточкам несколько раз по 5 -10 мин, чем один раз, но за длительный промежуток времени.

Когда наберется много таких карточек, следует разделить их на две группы:

группа №1 — те, которые хорошо знаешь, их просматриваешь раз в 1-2 недели, и

группа №2 — те, которые вызывают затруднения, их просматриваешь каждый день, пока они не «перекачуют» к группу №1.

Этот метод можно также использовать и для изучения иностранного языка, на одной стороне карточке пишешь слово, на обороте его перевод, так можно быстро пополнить словарный запас. На некоторых языковых курсах такие карточки выдаются уже в готовом виде. Так что, это проверенный метод!

Сводная таблица

Эту таблицу нужно переписать или распечатать (после авторизации на сайте доступно копирование) , если реакция не характерна для данного класса соединения – то ставите минус, а если характерна, то плюсик и номер по порядку, а ниже таблицы пишите примеры, соответствующие нумерации. Это тоже очень хороший способ систематизировать знания по органике!

Постоянное повторение

Органическая химия, как и иностранный язык, - кумулятивная дисциплина. Последующий материал базируется на знании ранее пройденного. Поэтому возвращайтесь периодически к пройденным темам.

Модели молекул

Поскольку форма и геометрия молекул имеют большое значение в органической химии, обучающемуся неплохо иметь набор моделей молекул. Такие модели, которые можно подержать в руках, окажут помощь в изучении стереохимических особенностей молекул.

Помните, что внимание к новым словам и терминам так же важно в органической химии, как и в других дисциплинах. Имейте в виду, что чтение научной литературы всегда медленнее, чем чтение художественной. Не пытайтесь быстро все охватить. Чтобы хорошо разобраться в представленном материале, необходимо медленное, вдумчивое чтение. Можно читать дважды: первый раз для беглого ознакомления, второй — для более внимательного изучения.

Удачи! У вас все получится!

Органическая химия - раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза, а также законы их превращений. Органическими называют соединения углерода с другими элементами (в основном с H, N, O, S, P, Si, Ge и др.).

Уникальная способность атомов углерода связываться друг с другом, образуя цепочки различной длины, циклические структуры разного размера, каркасные соединения, соединения со многими элементами, различные по составу и строению, обусловливает многообразие органических соединений. К настоящему времени число известных органических соединений на много превышает 10 млн. и увеличивается каждый год на 250-300 тыс. Окружающий нас мир построен в основном из органических соединений, к ним относятся: пища, одежда, топливо, красители, лекарства, моющие средства, материалы для самых различных отраслей техники и народного хозяйства. Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.

На стыке органической химии с неорганической химией, биохимией и медициной возникли химия метало- и элементорганических соединений, биоорганическая и медицинская химия, химия высокомолекулярных соеди-нений.

Основным методом органической химии является синтез. Органическая химия изучает не только соединения, полученные из растительных и животных источников (природные вещества), но в основном соединения, созданные искусственно с помощью лабораторного и промышленного синтеза.

История развития органической химии

Способы получения различных органических веществ были известны ещё с древности. Так, египтяне и римляне использовали красители растительного проис-хож-де-ния - индиго и ализарин. Многие народы владели секретами производства спиртных на-пит-ков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.

Во времена средневековья к этим знаниям практически ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в 16-17 веках (период ятрохимии), когда путем перегонки растительных продуктов были выделены новые органические соединения. В 1769-1785 г. К.В. Шееле выделил несколько органических кислот: яблочную, винную, лимонную, галловую, молочную и щавелевую. В 1773 г. Г.Ф. Руэль выделил мочевину из человеческой мочи. Выделенные из животного и растительного сырья вещества имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений. Так возник термин «Органическая химия» - раздел химии, изучающий вещества, выделенные из организмов (определение Й.Я . Берцелиуса , 1807 г.). При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе».

Принято считать, что органическая химия как наука появилась в 1828 г., когда Ф. Вёлер впервые получил органическое вещество - мочевину - в результате упаривания водного раствора неорганического вещества - цианата аммония (NH 4 OCN). Дальнейшие экспериментальные работы продемонстрировали неоспоримые аргументы несосто-ятельности теории «жизненной силы». Так, например, А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту, М. Бертло получил метан из H 2 S и CS 2 , а А.М. Бутлеров синтезировал сахарис-тые вещества из формалина.

В середине 19 в. продолжается бурное развитие синтетической органической хи-мии, создаются первые промышленные производства органических веществ (А. Гофман, У. Перкин-старший - синтетические красители, фуксин, цианиновые и азакрасители). Усовершенствование открытого Н.Н. Зининым (1842 г.) способа синтеза анилина послужило основой для создания анилинокрасочной промышленности. В лаборатории А. Байера были синтезированы природные красители - индиго, ализарин, индигоидные, ксантеновые и антрахиноновые.

Важным этапом в развитии теоретической органической химии стала разработка Ф.А. Кекуле теории валент-ности в 1857 г., а также классической теории химического строения А.М . Бутлеровым в 1861 г., согласно которой атомы в молекулах соединяются в соответствии с их валентностью, химические и физические свойства соединений определяются природой и числом входящих в них атомов, а также типом связей и взаимным влиянием непосредственно несвязанных атомов. В 1865 г. Ф . Кекуле предложил структурную форму-лу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В.В. Марковников и А.М. Зайцев сформулировали ряд правил, впервые связавших направление органических реакций со строением вступающих в них веществ. В 1875 г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого размещён атом углерода. На основе этой модели, в сочетании с экспериментальными исследованиями И. Вислиценуса (!873 г.), показавшего идентичность структурных формул (+)-молочной кислоты (из кислого молока) и (±)-молочной кислоты, возникла стереохимия - наука о трёхмерной ориентации атомов в молекулах, которая предсказывала в случае наличия 4 различных заместителей при атоме углерода (хиральные структуры) возможность существования пространственно-зеркальных изомеров (антиподов или энантиомеров).

В 1917 г. Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.

В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств небензоидных ароматических систем, чем основал новое направление в органической химии - квантовую химию. Это послужило толчком для дальнейшего интенсивного развития квантовохимических методов, в частности метода молекулярных орбиталей. Этап проникновения орбитальных представлений в органическую химию открыла теория резонанса Л. Полинга (1931-1933 г.г.) и далее работы К. Фукуи, Р. Вудворда и Р. Хофмана о роли граничных орбиталей в определении направления химических реакций.

Середина 20 в. характеризуется особенно бурным развитием органического синтеза. Это определялось открытием основополагающих процессов, таких как получе-ние олефинов с использованием илидов (Г. Виттиг , 1954 г.), диеновый синтез (О. Дильс и К. Альдер , 1928 г.), гидроборирование непредельных соединений (Г. Браун , 1959 г.), синтез нуклеотидов и синтез гена (А. Тодд , Х. Корана ). Успехи в химии метало-органических соединений во многом обязаны работам А.Н. Несмеянова и Г.А. Разуваева . В 1951 г. был осуществлен синтез ферроцена, установление «сэндвичевой» структуры которого Р. Вудвордом и Дж. Уилкинсоном положило начало химии металлоценовых соединений и вообще органической химии переходных металлов.

В 20-30 г.г. А.Е. Арбузов создает основы химии фосфорорганических соединений, что впоследствии привело к открытию новых типов физиологически активных соединений, Комплексонов и др.

В 60-80 г.г. Ч. Педерсен , Д. Крам и Ж.М. Лен разрабатывают химию краун-эфиров, криптандов и других родственных структур, способных образовывать прочные молеку-ляр-ные комплексы, и тем самым подходят к важнейшей проблеме «молекулярного узнава-ния».

Современная органическая химия продолжает своё бурное развитие. В практику органического синтеза вводятся новые реагенты, принципиально новые синтетические методы и приемы, новые катализаторы, синтезируются неизвестные ранее органические структуры. Постоянно ведется поиск органических новых биологически активных соединений. Еще многие проблемы органической химии ждут своего решения, например, детальное установление взаимосвязи структура - свойства (в том числе, биологическая активность), установление строения и стереонаправленный синтез сложных природных соединений, разработка новых регио- и стереоселективных синтетических методов, поиск новых универсальных реагентов и катализаторов.

Интерес мирового сообщества к развитию органической химии ярко проде-мон-стрирован вручением Нобелевской премии по химии 2010 г. Р. Хеку, А. Судзуки и Э. Нэгиси за работы по применению палладиевых катализаторов в органическом синтезе для формирования связей углерод - углерод.

Классификация органических соединений

В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры - структурная формула.

Основные классы органических соединений

Углеводороды - соединения, состоящие только из углерода и водорода. Они в свою очередь делятся на:

Насыщенные - содержат только одинарные (σ-связи) и не содержат кратные связи;

Ненасыщенные - имеют в своём составе хотя бы одну двойную (π-связь) и/или тройную связь;

С открытой цепью (алициклические);

С замкнутой цепью (циклические) - содержат цикл

К ним относятся алканы, алкены, алкины, диены, циклоалканы, арены

Соединения с гетероатомами в функциональных группах - соединения, в которых углеродный радикал R связан с функциональной группой. Такие соединения классифицируют по характеру функциональной группы:

Спирт, фенолы (содержат гидроксильную группу ОН)

Простые эфиры (содержат группировку R-O-R или R-O-R

Карбонильные соединения (сожержат группировку RR"C=O), к ним относятся альдегиды, кетоны, хиноны.

Соединения, содержащие карбоксильную группу (СООН или СООR), к ним относятся карбоновые кислоты, сложные эфиры

Элемент- и металлорганические соединения

Гетероциклические соединения - содержат гетероатомы в составе цикла. Различаются по характеру цикла (насыщенный, ароматический), по числу атомов в цикле (трех-, четырёх-, пяти-, шестичленные циклы и т.д.), по природе гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле. Это определяет огромное разнообразие известных и ежегодно синтезируемых соединений этого класса. Химия гетероциклов представляет собой одну из наиболее увлекательных и важных областей органической химии. Достаточно сказать, что более 60% лекарственных препаратов синтетического и природного происхождения относятся к различным классам гетероциклических соединений.

Природные соединения - соединения, как правило, достаточно сложного строения, зачастую принадлежащие сразу к нескольким классам органических соединений. Среди них можно выделить: аминокислоты, белки , углеводы , алкалоиды , терпены и др.

Полимеры - вещества с очень большой молекулярной массой, состоящие из периодически повторяющихся фрагментов - мономеров.

Строение органических соединений

Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями С-С, или ковалентными полярными связями типа С-О, C-N, C-Hal. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома. Для описания строения органических соединений химики используют язык структурных формул молекул, в которых связи между отдельными атомами обозначаются с помощью одного (простая, или одинарная связь), двух (двойная) или трёх (тройная) валентных штрихов. Понятие валентного штриха, которое не потеряло своего значения и по сей день, ввел в органическую химию А. Купер в 1858 г

Очень существенным для понимания строения органических соединений является понятие о гибридизации атомов углерода. Атом углерода в основном состоянии имеет электронную конфигурацию 1s 2 2s 2 2p 2 , на основе которой невозможно объяснить присущую углероду в его соединениях валентность 4 и существование 4 идентичных связей в алканах, направленных к вершинам тетраэдра. В рамках метода валентных связей это противоречие разрешается введением понятия о гибридизации. При возбуждении осуществляется s →p переход электрона и последующая, так называемая, sp- гибридизация, причем энергия гибридизованных орбиталей является промежуточной между энергиями s - и p -орбиталей. При образовании связей в алканах три р -электрона взаимодействуют с одним s -электроном (sp 3 -гибридизация) и возникают 4 одинаковые орбитали, расположенные под тетраэдрическими углами (109 о 28") друг к другу. Атомы углерода в алкенах находятся в sp 2 -гибридном состоянии: у каждого атома углерода имеют три одинаковые орбитали, лежащие в одной плоскости под углом 120 о друг к другу (sp 2 -орбитали), а четвертая (р -орбиталь) перпендикулярна этой плоскости. Перекрывание р -орбиталей двух атомов углерода образует двойную (π) связь. Атомы углерода, несущие тройную связь находятся в sp -гибридном состоянии.

Особенности органических реакций

В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, такие реакции проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции, определенных растворителей, и часто наличия катализатора. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, Поэтому при изо-бра-жении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта сте-хио-метрии. Выходы целевых веществ в органических реакциях зачастую не превышают 50%, а выделение их из реакционной смеси и очистка требуют специфических методов и приёмов. Для очистки твердых веществ, как правило, используют перекристаллизацию из специально подобранных растворителей. Жидкие вещества очищают перегонкой при атмосферном давлении или в вакууме (в зависимости от температуры кипения). Для контролем за ходом реакций, разделения сложных реакционных смесей прибегают к различным видам хроматографии [тонкослойная хроматография (ТСХ), препаративная высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) и др.].

Реакции могут протекать очень сложно и в несколько стадий. В качестве промежуточных соединений могут возникать радикалы R·, карбкатионы R + , карбанионы R - , карбены:СХ 2 , катион-радикалы, анион-радикалы и другие активные и нестабильные частицы, обычно живущие доли секунды. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется механизмом реакции . По характеру разрыва и образования связей различают радикальные (гомолитические) и ионные (гетеролитические) про-цессы. По типам превращений различают цепные радикальные реакции, реакции нуклеофильного (алифатического и ароматического) замещения, реакции элими-ни-ро-вания, электрофильного присоединения, электрофильного замещения, конденсации, циклизации, процессы перегруппировок и др. Реакции классифицируют также по способам их инициирования (возбуждения), их кинетическому порядку (моно-молекулярные, бимолекулярные и др.).

Определение структуры органических соединений

За всё время существования органической химии как науки важнейшей задачей было определить структуру органических соединений. Это значит узнать, какие атомы входят в состав структуры, в каком порядке и каким образом эти атомы связаны между собой и как расположены в пространстве.

Существует несколько методов решения этих задач.

Элементный анализ заключается в том, что вещество разлагают на более простые молекулы, по количеству которых можно определить количество атомов, входящих в состав соединения. Этот метод не дает возможности установить порядок связей между атомами. Часто используется лишь для подтверждения предложенной структуры.
Инфракрасная спектроскопия (ИК спектроскопия) и спектроскопия комбинационного рассеяния (спектроскопия КР). Метод основан на том, что вещество взаимодействует с электромагнитным излучением (светом) инфра-крас-ного диапазона (в ИК спектроскопии наблюдают поглощение, в КР спектроскопии - рассеяние излучения). Этот свет при поглощении возбуждает коле-бательные и вращательные уровни молекул. Опорными данными служат число, частота и интен-сивность колебаний молекулы, связанных с изменением дипольного момента (ИК) или поляризуемости (КР). Метод позволяет установить наличие функ-циональных групп, а также часто используется для подтверждения иден-тичности вещества с некоторым уже известным веществом путём сравнения их спектров.
Масс-спектрометрия . Вещество при определённых условиях (электронный удар, химическая ионизация и др.) превращается в ионы без потери атомов (моле-кулярные ионы) и с потерей (осколочные, фрагментарные ионы). Метод позволяет оп-ре-делить молекулярную массу вещества, его изотопный состав, иногда наличие функциональных групп. Характер фрагментации позволяет сделать некоторые вы-во-ды об особенностях строения и воссоздать структуру исследуемого соеди-нения.
Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР) основан на взаимодействии ядер, обладающих собственным магнитным моментом (спином) и помещенных во внешнее постоянное магнитное поле (переориентация спина), с переменным электромагнитным излучением радиочастотного диапазона. ЯМР представляет собой один из самых главных и информативных методов определения химической структуры. Метод используют также для изучения пространственного строения и динамики молекул. В зависимости от ядер, взаимодействующих с излучением различают, например, метод протонного резонанса ПМР, ЯМР 1 Н), позволяющий определять положение атомов водорода в молекуле. Метод ЯМР 19 F позволяет определять наличие и положение атомов фтора. Метод ЯМР 31 Р дает информацию о наличии, валентном состоянии и положении атомов фосфора в молекуле. Метод ЯМР 13 С позволяет определять число и типы углеродных атомов, он используется для изучения углеродного скелета молекулы. В отличие от первых трёх в последнем методе используется неосновной изотоп элемента, поскольку ядро основного изотопа 12 С имеет нулевой спин и не может наблюдаться методом ЯМР.
Метод ультрафиолетовой спектроскопии (УФ спектроскопия) или спектроскопия электронных переходов. Метод основан на поглощении электро-магнитного излучения ультрафиолетовой и видимой области спектра при переходе электронов в молекуле с верхних заполненных энергетических уровней на вакант-ные (возбуждение молекулы). Чаще всего используется для определения наличия и характеристики сопряженных π-систем.
Методы аналитической химии позволяют определять наличие некоторых функциональных групп по специфическим химическим (качественным) реакциям, факт протекания которых можно фиксировать визуально (например, появление или изменение окраски) или с помощью других методов. Помимо химических методов анализа в органической химии все большее применение находят инструментальные аналитические методы, такие как хроматография (тонкослойная, газовая, жид-костная). Почетное место среди них занимает хроматомасс-спектромерия, позво-ляющая не только оценить степень чистоты полученных соединений, но и полу-чить масс-спектральную информацию о компонентах сложных смесей.
Методы исследования стереохимии органических соединений . С начала 80 г.г. стала очевидной целесообразность разработки нового направления в фармакологии и фармации, связанного с созданием энантиомерно чистых лекарственных средств с оптимальным соотношением терапевтической эффективности и безопасности. В настоящее время примерно 15% всех синтезируемых фармпрепаратов представ-лены чистыми энантиомерами. Отражением данной тенденции стало появление в научной литературе последних лет термина chiral switch , что в русском переводе означает ”переключение на хиральные молекулы”. В связи с этим особое значение в органической химии приобретают методы установления абсолютной конфи-гурации хиральных органических молекул и определения их оптической чистоты. Основным методом определения абсолютной конфигурации следует считать рентгеноструктурный анализ (РСА), а оптической чистоты - хроматографию на колонках с неподвижной хиральной фазой и метод ЯМР с использованием специальных дополнительных хиральных реагентов.

Связь органической химии с химической промышленностью

Основной метод органической химии - синтез - тесно связывает органическую химию с химической промышленностью. На основе методов и разработок синтетической органической химии возник малотоннажный (тонкий) органический синтез, включающий производство лекарств, витаминов, ферментов , феромонов, жидких кристаллов, орга-нических полупроводников, солнечных батарей и др. Развитие крупнотоннажного (основ-ного) органического синтеза также базируется на достижениях органической химии. К основному органическому синтезу относится производство искусственных волокон, пластмасс, переработка нефти, газа и каменноугольного сырья.