ทุกอย่างเกี่ยวกับเคมีของกรดอะมิโน กรดอะมิโน. คุณสมบัติทางกายภาพของกรดα-อะมิโน

กรดอะมิโน โปรตีน และเปปไทด์เป็นตัวอย่างของสารประกอบที่อธิบายไว้ด้านล่าง โมเลกุลที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพจำนวนมากประกอบด้วยกลุ่มฟังก์ชันที่แตกต่างกันทางเคมีหลายกลุ่ม ซึ่งสามารถโต้ตอบระหว่างกันและกับกลุ่มฟังก์ชันของกันและกันได้

กรดอะมิโน.

กรดอะมิโน- สารประกอบอินทรีย์สองฟังก์ชันซึ่งรวมถึงหมู่คาร์บอกซิล - สหประชาชาติและกลุ่มอะมิโนก็คือ เอ็น.เอช. 2 .

แยก α และ β - กรดอะมิโน:

ส่วนใหญ่พบในธรรมชาติ α -กรด โปรตีนประกอบด้วยกรดอะมิโน 19 ตัวและกรดอิมิโน 1 ตัว ( ค 5 ชม. 9เลขที่ 2 ):

ที่ง่ายที่สุด กรดอะมิโน- ไกลซีน กรดอะมิโนที่เหลือสามารถแบ่งออกเป็นกลุ่มหลักได้ดังต่อไปนี้:

1) ความคล้ายคลึงกันของไกลซีน - อะลานีน, วาลีน, ลิวซีน, ไอโซลิวซีน

การได้รับกรดอะมิโน

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะมิโน

กรดอะมิโน- พวกนี้เป็นสารประกอบแอมโฟเทริกเพราะว่า มีหมู่ฟังก์ชันตรงข้ามกัน 2 หมู่ คือ หมู่อะมิโน และหมู่ไฮดรอกซิล ดังนั้นพวกมันจึงทำปฏิกิริยากับทั้งกรดและด่าง:

การเปลี่ยนแปลงของกรด-เบสสามารถแสดงได้ดังนี้:

กรดอะมิโน

สารประกอบใดๆ ที่มีทั้งคาร์บอกซิลและหมู่อะมิโนก็คือกรดอะมิโน อย่างไรก็ตาม บ่อยครั้งคำนี้ใช้เพื่ออ้างถึงกรดคาร์บอกซิลิกซึ่งมีหมู่อะมิโนอยู่ในตำแหน่ง a เหนือหมู่คาร์บอกซิล

ตามกฎแล้วกรดอะมิโนเป็นส่วนหนึ่งของโพลีเมอร์ - โปรตีน กรดอะมิโนมากกว่า 70 ชนิดเกิดขึ้นในธรรมชาติ แต่มีเพียง 20 ชนิดเท่านั้นที่มีบทบาทสำคัญในสิ่งมีชีวิต กรดอะมิโนจำเป็นคือกรดอะมิโนที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ได้จากสารที่ให้มาพร้อมกับอาหารในปริมาณที่เพียงพอต่อความต้องการทางสรีรวิทยาของร่างกาย กรดอะมิโนจำเป็นแสดงไว้ในตาราง 1. สำหรับผู้ป่วยที่เป็นโรคฟีนิลคีโตนูเรีย ไทโรซีนก็เป็นกรดอะมิโนที่จำเป็นเช่นกัน (ดูตารางที่ 1)

ตารางที่ 1

กรดอะมิโนจำเป็น R-CHNH 2 COOH

กรดอะมิโนมักถูกตั้งชื่อเพื่อใช้แทนกรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง โดยระบุตำแหน่งของหมู่อะมิโนด้วยตัวอักษรของอักษรกรีก สำหรับกรดอะมิโนที่ง่ายที่สุด มักใช้ชื่อเล็กๆ น้อยๆ (ไกลซีน อะลานีน ไอโซลิวซีน ฯลฯ) ไอโซเมอริซึมของกรดอะมิโนเกี่ยวข้องกับการจัดเรียงหมู่ฟังก์ชันและโครงสร้างของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน โมเลกุลของกรดอะมิโนอาจมีกลุ่มคาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป ดังนั้น กรดอะมิโนจึงมีความพื้นฐานแตกต่างกันไป นอกจากนี้โมเลกุลของกรดอะมิโนสามารถมีหมู่อะมิโนได้หลายจำนวนที่แตกต่างกัน

วิธีการได้รับกรดอะมิโน

1. สามารถรับกรดอะมิโนได้ประมาณ 25 ตัวจากการไฮโดรไลซิสของโปรตีน แต่ส่วนผสมที่ได้นั้นแยกได้ยาก โดยปกติแล้วกรดหนึ่งหรือสองตัวจะได้มาในปริมาณที่มากกว่ากรดอื่นๆ มาก และสามารถแยกกรดเหล่านี้ได้ค่อนข้างง่าย - โดยใช้เรซินแลกเปลี่ยนไอออน

2. จากกรดฮาโลเจน หนึ่งในวิธีการทั่วไปในการสังเคราะห์กรดอะมิโนคือการแอมโมโนไลซิสของกรดอะฮาโลเจนซึ่งมักจะได้มาจากปฏิกิริยา Gehl-Volhard-Zelinsky:

วิธีนี้สามารถปรับเปลี่ยนเพื่อผลิตกรดอะ-โบรโมผ่านมาโลนิกเอสเทอร์ได้:

หมู่อะมิโนสามารถนำเข้าไปในเอสเทอร์ของกรดอะฮาโลเจนได้โดยใช้โพแทสเซียมพทาลิไมด์ (การสังเคราะห์กาเบรียล):

3. จากสารประกอบคาร์บอนิล (การสังเคราะห์ Strecker) การสังเคราะห์กรดอะมิโน Strecker ประกอบด้วยปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์บอนิลที่มีส่วนผสมของแอมโมเนียมคลอไรด์และโซเดียมไซยาไนด์ (การปรับปรุงวิธีนี้เสนอโดย N.D. Zelinsky และ G.L. Stadnikov)

ปฏิกิริยาการเติมและการกำจัดที่เกี่ยวข้องกับแอมโมเนียและสารประกอบคาร์บอนิลทำให้เกิดไอมีน ซึ่งทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนไซยาไนด์เพื่อสร้างอะมิโนไนไตรล์ จากการไฮโดรไลซิสจะเกิดกรดอะมิโนขึ้น

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะมิโน

กรดอะมิโนทั้งหมด ยกเว้นไกลซีน มีอะตอมของไครัลเอคาร์บอนและสามารถเกิดขึ้นได้ในรูปของอีแนนทิโอเมอร์:

ได้รับการพิสูจน์แล้วว่ากรดอะมิโนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติเกือบทั้งหมดมีโครงสร้างสัมพันธ์กันที่อะตอมของคาร์บอน อะตอมเอ-คาร์บอนของ (-)-ซีรีนถูกกำหนดตามปกติให้เป็นโครงแบบ L และอะตอมเอ-คาร์บอนของ (+)-ซีรีนถูกกำหนดให้เป็นโครงแบบ D ยิ่งไปกว่านั้น หากเขียนเส้นโครงฟิชเชอร์ของกรดอะมิโนโดยให้หมู่คาร์บอกซิลอยู่ที่ด้านบนและ R อยู่ด้านล่าง กรด L-amino จะมีหมู่อะมิโนทางด้านซ้าย และกรด D-amino จะมีหมู่อะมิโนอยู่ทางขวามือ แผนของฟิสเชอร์ในการกำหนดโครงร่างของกรดอะมิโนใช้กับกรดอะมิโนทั้งหมดที่มีอะตอมของไครัลอะคาร์บอน

รูปนี้แสดงให้เห็นว่ากรด L-อะมิโนสามารถเป็นแบบ dextrorotatory (+) หรือ levorotatory (-) ขึ้นอยู่กับลักษณะของอนุมูล กรดอะมิโนส่วนใหญ่ที่พบในธรรมชาติอยู่ในกลุ่ม L-series enantiomorphs ของพวกเขาคือ กรดดีอะมิโนถูกสังเคราะห์โดยจุลินทรีย์เท่านั้น และเรียกว่ากรดอะมิโนที่ "ผิดธรรมชาติ"

ตามระบบการตั้งชื่อ (RS, S) กรด "ธรรมชาติ" หรือกรด L-amino ส่วนใหญ่มีโครงสร้างเป็น S

L-ไอโซลิวซีนและแอล-ทรีโอนีน ซึ่งแต่ละชนิดมีศูนย์กลางไครัลสองตัวต่อโมเลกุล สามารถเป็นสมาชิกใดๆ ของคู่ไดแอสเตอริโอเมอร์ได้ ขึ้นอยู่กับโครงร่างที่อะตอมบี-คาร์บอน โครงสร้างสัมบูรณ์ที่ถูกต้องของกรดอะมิโนเหล่านี้แสดงไว้ด้านล่าง

คุณสมบัติกรดเบสของกรดอะมิโน

กรดอะมิโนเป็นสารแอมโฟเทอริกที่สามารถมีอยู่ในรูปของแคตไอออนหรือแอนไอออน คุณสมบัตินี้อธิบายได้จากการมีอยู่ของทั้งกลุ่มที่เป็นกรด (-COOH) และกลุ่มพื้นฐาน (-NH 2) ในโมเลกุลเดียวกัน ในสารละลายที่มีความเป็นกรดมาก กรดกลุ่ม NH 2 จะถูกโปรตอนและกรดจะกลายเป็นแคตไอออน ในสารละลายที่มีความเป็นด่างสูง กลุ่มคาร์บอกซิลของกรดอะมิโนจะถูกสลายโปรตอน และกรดจะถูกแปลงเป็นไอออนลบ

ในสถานะของแข็ง กรดอะมิโนมีอยู่ในรูปของสวิตเตอร์ไอออน (ไอออนไบโพลาร์ เกลือภายใน) ในสวิตเตอร์ไอออน โปรตอนจะถูกถ่ายโอนจากหมู่คาร์บอกซิลไปยังหมู่อะมิโน:

หากคุณวางกรดอะมิโนในตัวกลางที่เป็นสื่อกระแสไฟฟ้าและลดอิเล็กโทรดคู่หนึ่งลงที่นั่น กรดอะมิโนจะย้ายไปที่แคโทดในสารละลายที่เป็นกรด และในสารละลายอัลคาไลน์ไปยังขั้วบวก ที่ลักษณะเฉพาะของค่า pH ของกรดอะมิโนที่กำหนด กรดอะมิโนจะไม่เคลื่อนที่ไปยังขั้วบวกหรือแคโทด เนื่องจากแต่ละโมเลกุลอยู่ในรูปของสวิตเตอร์ไอออน (มีประจุทั้งบวกและลบ) ค่า pH นี้เรียกว่าจุดไอโซอิเล็กทริก (pI) ของกรดอะมิโนที่กำหนด

ปฏิกิริยาของกรดอะมิโน

ปฏิกิริยาส่วนใหญ่ที่กรดอะมิโนได้รับในห้องปฏิบัติการ (ในหลอดทดลอง) เป็นลักษณะของเอมีนหรือกรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมด

1. การก่อตัวของเอไมด์ที่หมู่คาร์บอกซิล เมื่อกลุ่มคาร์บอนิลของกรดอะมิโนทำปฏิกิริยากับกลุ่มอะมิโนของเอมีน ปฏิกิริยาโพลีคอนเดนเซชันของกรดอะมิโนจะเกิดขึ้นพร้อมกัน ทำให้เกิดการก่อตัวของเอไมด์ เพื่อป้องกันการเกิดพอลิเมอไรเซชัน กลุ่มอะมิโนของกรดจะถูกบล็อกเพื่อให้มีเพียงกลุ่มอะมิโนของเอมีนเท่านั้นที่ทำปฏิกิริยา เพื่อจุดประสงค์นี้จึงใช้ carbobenzoxychloride (carbobenzyloxychloride, benzyl chloroformate), tert-butoxycarboxazid ฯลฯ ในการทำปฏิกิริยากับเอมีนกลุ่มคาร์บอกซิลจะถูกกระตุ้นโดยการเปิดเผยให้เอทิลคลอโรฟอร์เมต จากนั้นกลุ่มป้องกันจะถูกกำจัดออกโดยการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิโนไลซิสหรือโดยการกระทำของสารละลายเย็นของไฮโดรเจนโบรไมด์ในกรดอะซิติก

2. การก่อตัวของเอไมด์ที่หมู่อะมิโน เมื่อหมู่อะมิโนของกรดอะมิโนถูกอะซิเลต จะเกิดเอไมด์ขึ้นมา

ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นได้ดีกว่าในตัวกลางพื้นฐาน เนื่องจากจะทำให้มีเอมีนอิสระที่มีความเข้มข้นสูง

3. การก่อตัวของเอสเทอร์ หมู่คาร์บอกซิลของกรดอะมิโนสามารถเอสเทอร์ได้ง่ายโดยวิธีการทั่วไป ตัวอย่างเช่น เมทิลเอสเทอร์เตรียมโดยการส่งก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์แห้งผ่านสารละลายของกรดอะมิโนในเมทานอล:

กรดอะมิโนมีความสามารถในการควบแน่นทำให้เกิดโพลีเอไมด์ โพลีเอไมด์ที่ประกอบด้วยกรดอะมิโนเรียกว่าเปปไทด์หรือโพลีเปปไทด์ พันธะเอไมด์ในโพลีเมอร์ดังกล่าวเรียกว่าพันธะเปปไทด์ โพลีเปปไทด์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลอย่างน้อย 5,000 เรียกว่าโปรตีน โปรตีนประกอบด้วยกรดอะมิโนประมาณ 25 ชนิด เมื่อโปรตีนที่กำหนดถูกไฮโดรไลซ์ กรดอะมิโนเหล่านี้ทั้งหมดหรือบางส่วนสามารถเกิดขึ้นได้ในสัดส่วนที่แน่นอนของโปรตีนแต่ละตัว

ลำดับเฉพาะของกรดอะมิโนที่ตกค้างในสายโซ่ที่มีอยู่ในโปรตีนที่กำหนดเรียกว่าโครงสร้างปฐมภูมิของโปรตีน ลักษณะเฉพาะของการบิดโซ่ของโมเลกุลโปรตีน (การจัดเรียงชิ้นส่วนในอวกาศ) เรียกว่าโครงสร้างรองของโปรตีน สายโซ่โพลีเปปไทด์ของโปรตีนสามารถเชื่อมต่อถึงกันเพื่อสร้างพันธะเอไมด์ ไดซัลไฟด์ ไฮโดรเจน และพันธะอื่นๆ เนื่องจากสายโซ่ด้านข้างของกรดอะมิโน เป็นผลให้เกลียวบิดเป็นลูกบอล ลักษณะโครงสร้างนี้เรียกว่าโครงสร้างตติยภูมิของโปรตีน ในการแสดงฤทธิ์ทางชีวภาพ โปรตีนบางชนิดจะต้องสร้างมาโครคอมเพล็กซ์ (โอลิโกโปรตีน) ก่อนซึ่งประกอบด้วยหน่วยย่อยโปรตีนที่สมบูรณ์หลายหน่วย โครงสร้างควอเทอร์นารีกำหนดระดับการเชื่อมโยงของโมโนเมอร์ดังกล่าวในวัสดุออกฤทธิ์ทางชีวภาพ

โปรตีนแบ่งออกเป็นสองกลุ่มใหญ่ - ไฟบริลลาร์ (อัตราส่วนของความยาวโมเลกุลต่อความกว้างมากกว่า 10) และทรงกลม (อัตราส่วนน้อยกว่า 10) โปรตีนไฟบริลลาร์ประกอบด้วยคอลลาเจน ซึ่งเป็นโปรตีนที่มีมากที่สุดในสัตว์มีกระดูกสันหลัง คิดเป็นเกือบ 50% ของน้ำหนักแห้งของกระดูกอ่อนและประมาณ 30% ของของแข็งในกระดูก ในระบบการควบคุมพืชและสัตว์ส่วนใหญ่ การเร่งปฏิกิริยาจะดำเนินการโดยโปรตีนทรงกลมซึ่งเรียกว่าเอนไซม์

สารถาวรที่มีกำมะถันจำนวนมาก โปรตีนใช้ทำพลาสติกและกาว ด้านล่างเรามีตารางข้อมูลบางอย่างเกี่ยวกับกรดอะมิโนและโปรตีน (ในหน้าถัดไป) อะมิโนเอซิลถ่ายโอน RNA tRNA โดยมีหมู่อะมิโนเอซิลติดอยู่กับหมู่ไฮดรอกซิล 2" หรือ 3" ของสารตกค้างอะดีโนซีนส่วนปลาย กลุ่มอะมิโนเอซิลอพยพอย่างรวดเร็วระหว่าง 2-...

พวกเขาสามารถ. ผลิตภัณฑ์อาหารที่ผสมผสานกันซึ่งมีโปรตีนเสริมดังกล่าวเป็นส่วนหนึ่งของอาหารแบบดั้งเดิมของผู้คนทั่วโลก บทที่ 3 คุณสมบัติทางนิเวศวิทยาของการศึกษาหัวข้อ “กรดอะมิโน” ร่างกายมนุษย์ไม่สามารถกักเก็บโปรตีนได้ ดังนั้น คนเราจึงต้องการอาหารที่มีโปรตีนที่สมดุลทุกวัน ผู้ใหญ่ที่มีน้ำหนัก 82 กก. ต้อง 79 กรัม...

ประเภทของสัตว์ ความแตกต่างในระดับภูมิภาคของความเข้มข้นของเมไทโอนีนมีน้อย ผลกระทบของอาหารต่อความเข้มข้นของเมไทโอนีนในสมองก็ไม่มีนัยสำคัญเช่นกัน เนื่องจากการแข่งขันกับกรดอะมิโนที่เป็นกลางสำหรับระบบการขนส่ง เมไทโอนีนในแหล่งกรดอะมิโนอิสระ 80% นำไปใช้ในการสังเคราะห์โปรตีน เมแทบอลิซึมของเมไทโอนีนอิสระไปเป็นซีสเตอีนเริ่มต้นด้วยการก่อตัวของ S-adenosylmethionine, ...

คำนิยาม

กรดอะมิโน- เหล่านี้เป็นสารประกอบอินทรีย์เชิงซ้อนที่มีหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลในโมเลกุลพร้อมกัน

กรดอะมิโนเป็นของแข็งที่เป็นผลึกซึ่งมีจุดหลอมเหลวสูงและสลายตัวเมื่อถูกความร้อน ละลายได้ดีในน้ำ คุณสมบัติเหล่านี้อธิบายได้จากความเป็นไปได้ของการมีอยู่ของกรดอะมิโนในรูปของเกลือภายใน (รูปที่ 1)

ข้าว. 1. เกลือภายในของกรดอะมิโนอะซิติก

การได้รับกรดอะมิโน

สารประกอบเริ่มต้นสำหรับการผลิตกรดอะมิโนมักเป็นกรดคาร์บอกซิลิกในโมเลกุลที่มีหมู่อะมิโนเกิดขึ้น ตัวอย่างเช่นได้มาจากกรดฮาโลเจน

CH 3 -C(Br)H-COOH + 2NH 3 →CH 3 -C(NH 2)H-COOH + NH 4 Br.

นอกจากนี้อัลดีไฮด์ (1) กรดไม่อิ่มตัว (2) และสารประกอบไนโตร (3) สามารถทำหน้าที่เป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการผลิตกรดอะมิโน:

CH 3 -C(O)H + NH 3 + HCN → CH 3 -C(NH 2)H-C≡H + H 2 O;

CH 3 -C(NH 2)H-C≡H + H 2 O (H +) → CH 3 -C(NH 2)H-COOH + NH 3 (1)

CH 2 =CH-COOH + NH 3 → H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (2);

O 2 N-C 6 H 4 -COOH + [H] →H 2 N-C 6 H 4 -COOH (3)

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะมิโน

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบที่มีฟังก์ชันต่างกัน เข้าสู่ลักษณะปฏิกิริยาส่วนใหญ่ของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน การมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันสองหมู่ในโมเลกุลของกรดอะมิโนทำให้เกิดคุณสมบัติจำเพาะหลายประการ

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบแอมโฟเทอริก พวกมันทำปฏิกิริยากับทั้งกรดและเบส:

NH 2 -CH 2 -COOH + HCl→ Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH → NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

สารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะมิโนมีสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง เป็นด่าง และเป็นกรด ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่ฟังก์ชัน ตัวอย่างเช่น กรดกลูตามิกก่อให้เกิดสารละลายที่เป็นกรด เนื่องจากมีกลุ่มคาร์บอกซิลสองกลุ่มและกลุ่มอะมิโนหนึ่งกลุ่ม และไลซีนก่อให้เกิดสารละลายอัลคาไลน์เพราะ ประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลหนึ่งกลุ่มและกลุ่มอะมิโนสองกลุ่ม

โมเลกุลของกรดอะมิโนสองตัวสามารถโต้ตอบกันได้ ในกรณีนี้ โมเลกุลของน้ำจะถูกแยกออกและผลิตภัณฑ์ถูกสร้างขึ้นโดยที่ชิ้นส่วนของโมเลกุลเชื่อมโยงถึงกันด้วยพันธะเปปไทด์ (-CO-NH-) ตัวอย่างเช่น:

สารประกอบที่เกิดขึ้นเรียกว่าไดเปปไทด์ สารที่ประกอบด้วยกรดอะมิโนหลายชนิดเรียกว่าโพลีเปปไทด์ เปปไทด์ถูกไฮโดรไลซ์ด้วยกรดและเบส

การใช้กรดอะมิโน

ทั้งมนุษย์และสัตว์ได้รับกรดอะมิโนที่จำเป็นต่อการสร้างร่างกายจากโปรตีนในอาหาร

กรด γ-อะมิโนบิวทีริกใช้เป็นยา (อะมิโนโลน/แกมมาลอน) สำหรับการเจ็บป่วยทางจิต ยา nootropic ทั้งหมดได้ถูกสร้างขึ้นบนพื้นฐานของมันนั่นคือ ส่งผลต่อกระบวนการคิด

กรดε-Aminocaproic ยังใช้ในทางการแพทย์ (สารห้ามเลือด) และยังเป็นผลิตภัณฑ์อุตสาหกรรมขนาดใหญ่ที่ใช้ในการผลิตเส้นใยโพลีอะไมด์สังเคราะห์ - ไนลอน

กรดแอนทรานิลิกใช้สำหรับการสังเคราะห์สีย้อม เช่น สีน้ำเงินคราม และยังเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ทางชีวภาพของสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก

ตัวอย่างการแก้ปัญหา

ตัวอย่างที่ 1

ตัวอย่างที่ 2

ในบรรดาสารอินทรีย์ที่มีไนโตรเจนนั้นมีสารประกอบที่มีฟังก์ชันคู่อยู่ สิ่งสำคัญอย่างยิ่งคือ กรดอะมิโน.

กรดอะมิโนประมาณ 300 ชนิดพบได้ในเซลล์และเนื้อเยื่อของสิ่งมีชีวิต แต่มีเพียง 20 ชนิดเท่านั้น ( กรดอะมิโน ) ของพวกเขาทำหน้าที่เป็นหน่วย (โมโนเมอร์) ซึ่งสร้างเปปไทด์และโปรตีนของสิ่งมีชีวิตทั้งหมด (ดังนั้นจึงเรียกว่ากรดอะมิโนโปรตีน) ลำดับตำแหน่งของกรดอะมิโนเหล่านี้ในโปรตีนถูกเข้ารหัสในลำดับนิวคลีโอไทด์ของยีนที่เกี่ยวข้อง กรดอะมิโนที่เหลือพบได้ทั้งในรูปของโมเลกุลอิสระและในรูปพันธะ กรดอะมิโนจำนวนมากพบได้ในสิ่งมีชีวิตบางชนิดเท่านั้น และยังมีกรดอื่นๆ ที่พบในสิ่งมีชีวิตชนิดใดชนิดหนึ่งที่บรรยายไว้เท่านั้น จุลินทรีย์และพืชส่วนใหญ่สังเคราะห์กรดอะมิโนที่ต้องการ สัตว์และมนุษย์ไม่สามารถผลิตสิ่งที่เรียกว่ากรดอะมิโนจำเป็นที่ได้จากอาหารได้ กรดอะมิโนมีส่วนร่วมในการเผาผลาญโปรตีนและคาร์โบไฮเดรตในการก่อตัวของสารประกอบที่สำคัญสำหรับสิ่งมีชีวิต (เช่นเบสพิวรีนและไพริมิดีนซึ่งเป็นส่วนสำคัญของกรดนิวคลีอิก) พวกมันเป็นส่วนหนึ่งของฮอร์โมน วิตามิน อัลคาลอยด์ เม็ดสี , สารพิษ, ยาปฏิชีวนะ ฯลฯ ; กรดอะมิโนบางชนิดทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการส่งกระแสประสาท

กรดอะมิโน- สารประกอบแอมโฟเทอริกอินทรีย์ซึ่งรวมถึงกลุ่มคาร์บอกซิล - COOH และกลุ่มอะมิโน -NH 2 .

กรดอะมิโน ถือได้ว่าเป็นกรดคาร์บอกซิลิกในโมเลกุลที่อะตอมไฮโดรเจนในอนุมูลจะถูกแทนที่ด้วยหมู่อะมิโน

การจัดหมวดหมู่

1. ขึ้นอยู่กับตำแหน่งสัมพัทธ์ของกลุ่มอะมิโนและคาร์บอกซิล กรดอะมิโนจะถูกแบ่งออกเป็น α-, β-, γ-, δ-, ε- ฯลฯ

2. ขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่มฟังก์ชันจะแยกแยะกลุ่มที่เป็นกรดเป็นกลางและพื้นฐานได้

3. พวกมันแยกแยะตามลักษณะของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน อะลิฟาติก(อ้วน), มีกลิ่นหอมประกอบด้วยกำมะถันและ เฮเทอโรไซคลิกกรดอะมิโน. กรดอะมิโนข้างต้นอยู่ในกลุ่มไขมัน

ตัวอย่างของกรดอะมิโนอะโรมาติกคือกรดพารา-อะมิโนเบนโซอิก:

ตัวอย่างของกรดอะมิโนเฮเทอโรไซคลิกคือทริปโตเฟน ซึ่งเป็นกรด α-อะมิโนที่จำเป็น

ระบบการตั้งชื่อ

ตามระบบการตั้งชื่อตามระบบชื่อของกรดอะมิโนนั้นถูกสร้างขึ้นจากชื่อของกรดที่เกี่ยวข้องโดยการเพิ่มคำนำหน้า อะมิโนและระบุตำแหน่งของหมู่อะมิโนสัมพันธ์กับหมู่คาร์บอกซิล การกำหนดหมายเลขโซ่คาร์บอนจากอะตอมคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอกซิล

ตัวอย่างเช่น:

อีกวิธีหนึ่งในการสร้างชื่อของกรดอะมิโนก็มักจะใช้ตามที่เพิ่มคำนำหน้าให้กับชื่อเล็กน้อยของกรดคาร์บอกซิลิก อะมิโนระบุตำแหน่งของหมู่อะมิโนด้วยตัวอักษรกรีก

ตัวอย่าง:

สำหรับกรด α-อะมิโนR-CH(NH2)COOH

ซึ่งมีบทบาทสำคัญในกระบวนการชีวิตของสัตว์และพืชจึงมีการใช้ชื่อเล็กน้อย

โต๊ะ.

หากโมเลกุลของกรดอะมิโนมีกลุ่มอะมิโนสองกลุ่มก็จะใช้คำนำหน้าในชื่อของมันไดอามิโน-, สามกลุ่ม NH 2 – ไตรอามิโน-ฯลฯ

ตัวอย่าง:

การมีอยู่ของกลุ่มคาร์บอกซิลสองหรือสามกลุ่มนั้นสะท้อนให้เห็นในชื่อด้วยคำต่อท้าย –ไดวี่หรือ -กรดไตรอิก:

ไอโซเมเรีย

1. ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน

2. ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน

3. ไอโซเมอร์เชิงแสง

กรด α-อะมิโน ยกเว้นไกลซีน NH 2 -CH 2 -COOH

คุณสมบัติทางกายภาพ

กรดอะมิโนเป็นสารผลึกที่มีจุดหลอมเหลวสูง (สูงกว่า 250°C) ซึ่งมีความแตกต่างกันเล็กน้อยในกรดอะมิโนแต่ละตัว ดังนั้นจึงไม่มีลักษณะเฉพาะ การหลอมละลายจะมาพร้อมกับการสลายตัวของสาร กรดอะมิโนละลายได้ในน้ำสูงและไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ ซึ่งทำให้คล้ายกับสารประกอบอนินทรีย์ กรดอะมิโนหลายชนิดมีรสหวาน

การรับ

3. การสังเคราะห์ทางจุลชีววิทยา เป็นที่ทราบกันดีว่าจุลินทรีย์ในระหว่างกระบวนการชีวิตของพวกมันจะผลิตกรดα - กรดอะมิโนของโปรตีน

คุณสมบัติทางเคมี

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดแอมโฟเทอริก โดยมีคุณสมบัติเป็นกรด-เบส

ฉัน . คุณสมบัติทั่วไป

1. การวางตัวเป็นกลางภายในโมเลกุล → เกิดสวิตเตอร์ไอออนแบบไบโพลาร์:

สารละลายที่เป็นน้ำเป็นสื่อกระแสไฟฟ้า คุณสมบัติเหล่านี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าโมเลกุลของกรดอะมิโนมีอยู่ในรูปของเกลือภายในซึ่งเกิดขึ้นจากการถ่ายโอนโปรตอนจากคาร์บอกซิลไปยังกลุ่มอะมิโน:

สวิตเตอร์

สารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะมิโนมีสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง เป็นกรด หรือเป็นด่าง ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่ฟังก์ชัน

แอปพลิเคชัน

1) กรดอะมิโนมีการกระจายอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ

2) โมเลกุลของกรดอะมิโนเป็นส่วนประกอบสำคัญในการสร้างโปรตีนจากพืชและสัตว์ทั้งหมด มนุษย์และสัตว์ได้รับกรดอะมิโนที่จำเป็นสำหรับการสร้างโปรตีนในร่างกายซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโปรตีนในอาหาร

3) กรดอะมิโนถูกกำหนดไว้สำหรับการอ่อนเพลียอย่างรุนแรงหลังการผ่าตัดที่รุนแรง

4) ใช้เลี้ยงคนป่วย

5) กรดอะมิโนจำเป็นสำหรับการรักษาโรคบางชนิด (เช่นกรดกลูตามิกใช้สำหรับโรคทางประสาท, ฮิสติดีนสำหรับแผลในกระเพาะอาหาร)

6) กรดอะมิโนบางชนิดใช้ในการเกษตรเพื่อเป็นอาหารสัตว์ซึ่งมีผลดีต่อการเจริญเติบโตของพวกมัน

7) มีความสำคัญทางเทคนิค: กรด aminocaproic และ aminoenanthic ก่อให้เกิดเส้นใยสังเคราะห์ - capron และ enanth

เกี่ยวกับบทบาทของกรดอะมิโน

การเกิดขึ้นตามธรรมชาติและบทบาททางชีวภาพของกรดอะมิโน

การค้นพบในธรรมชาติและบทบาททางชีวภาพของกรดอะมิโน

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบที่ทำหน้าที่ต่างกันซึ่งจำเป็นต้องมีกลุ่มฟังก์ชันสองกลุ่ม: หมู่อะมิโน - NH 2 และกลุ่มคาร์บอกซิล - COOH ที่เกี่ยวข้องกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน สูตรทั่วไปของกรดอะมิโนที่ง่ายที่สุดสามารถเขียนได้ดังนี้:

เนื่องจากกรดอะมิโนมีหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันสองหมู่ที่มีอิทธิพลซึ่งกันและกัน ปฏิกิริยาลักษณะเฉพาะจึงแตกต่างจากปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน

คุณสมบัติของกรดอะมิโน

กลุ่มอะมิโน - NH 2 กำหนดคุณสมบัติพื้นฐานของกรดอะมิโนเนื่องจากสามารถยึดไฮโดรเจนไอออนบวกเข้ากับตัวมันเองผ่านกลไกผู้บริจาคและตัวรับเนื่องจากมีคู่อิเล็กตรอนอิสระอยู่ที่อะตอมไนโตรเจน

กลุ่ม -COOH (กลุ่มคาร์บอกซิล) กำหนดคุณสมบัติที่เป็นกรดของสารประกอบเหล่านี้ ดังนั้นกรดอะมิโนจึงเป็นสารประกอบอินทรีย์แบบแอมโฟเทอริก พวกมันทำปฏิกิริยากับด่างเป็นกรด:

ด้วยกรดแก่ - คล้ายเบส - เอมีน:

นอกจากนี้ หมู่อะมิโนในกรดอะมิโนยังทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอกซิลทำให้เกิดเกลือภายใน:

การแตกตัวเป็นไอออนของโมเลกุลกรดอะมิโนขึ้นอยู่กับลักษณะที่เป็นกรดหรือด่างของสิ่งแวดล้อม:

เนื่องจากกรดอะมิโนในสารละลายในน้ำมีพฤติกรรมเหมือนสารประกอบแอมโฟเทอริกทั่วไป ในสิ่งมีชีวิตพวกมันจึงมีบทบาทเป็นสารบัฟเฟอร์ที่รักษาความเข้มข้นของไฮโดรเจนไอออนไว้

กรดอะมิโนเป็นสารผลึกไม่มีสีที่ละลายและสลายตัวที่อุณหภูมิสูงกว่า 200 °C ละลายได้ในน้ำและไม่ละลายในอีเทอร์ อาจมีรสหวาน ขม หรือไม่มีรส ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับ R- Radical

กรดอะมิโนแบ่งออกเป็นตามธรรมชาติ (พบในสิ่งมีชีวิต) และสังเคราะห์ ในบรรดากรดอะมิโนธรรมชาติ (ประมาณ 150 ตัว) กรดอะมิโนที่เป็นโปรตีน (ประมาณ 20 ตัว) มีความโดดเด่นซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโปรตีน เป็นรูปตัว L ประมาณครึ่งหนึ่งของกรดอะมิโนเหล่านี้คือ ไม่สามารถถูกแทนที่ได้เพราะไม่ได้สังเคราะห์ขึ้นในร่างกายมนุษย์ กรดจำเป็นได้แก่ วาลีน, ลิวซีน, ไอโซลิวซีน, ฟีนิลอะลานีน, ไลซีน, ทรีโอนีน, ซีสเตอีน, เมไทโอนีน, ฮิสติดีน, ทริปโตเฟน สารเหล่านี้เข้าสู่ร่างกายมนุษย์พร้อมกับอาหาร หากปริมาณในอาหารไม่เพียงพอ การพัฒนาและการทำงานของร่างกายมนุษย์จะหยุดชะงัก ในโรคบางชนิด ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์กรดอะมิโนอื่นๆ ได้ ดังนั้นในฟีนิลคีโตนูเรีย ไทโรซีนจึงไม่สังเคราะห์ขึ้น คุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของกรดอะมิโนคือความสามารถในการเข้าสู่การควบแน่นของโมเลกุลด้วยการปล่อยน้ำและการก่อตัวของกลุ่มเอไมด์ -NH-CO- เช่น:

สารประกอบโมเลกุลสูงที่ได้รับจากปฏิกิริยานี้มีชิ้นส่วนเอไมด์จำนวนมากจึงถูกเรียกว่า ใยสังเคราะห์

นอกเหนือจากเส้นใยไนลอนสังเคราะห์ที่กล่าวถึงข้างต้นแล้ว ยังรวมถึง ตัวอย่างเช่น เอแนนท์ ที่เกิดขึ้นระหว่างการควบแน่นของกรดอะมิโนอีแนนติก กรดอะมิโนที่มีหมู่อะมิโนและคาร์บอกซิลที่ปลายโมเลกุลเหมาะสำหรับการผลิตเส้นใยสังเคราะห์

โพลีเอไมด์ของกรดอะมิโนอัลฟ่า เรียกว่า เปปไทด์- ขึ้นอยู่กับจำนวนกรดอะมิโนที่ตกค้าง ไดเปปไทด์, ไตรเปปไทด์, โพลีเปปไทด์- ในสารประกอบดังกล่าว หมู่ -NH-CO- เรียกว่าหมู่เปปไทด์

ไอโซเมอริซึมและการตั้งชื่อของกรดอะมิโน

ไอโซเมอริซึมของกรดอะมิโนถูกกำหนดโดยโครงสร้างที่แตกต่างกันของสายโซ่คาร์บอนและตำแหน่งของหมู่อะมิโน ตัวอย่างเช่น

ชื่อของกรดอะมิโนยังแพร่หลายซึ่งตำแหน่งของหมู่อะมิโนจะถูกระบุด้วยตัวอักษรของอักษรกรีก: α, β, y เป็นต้น ดังนั้นกรด 2-aminobutanoic จึงสามารถเรียกว่ากรดα-amino : :

วิธีการได้รับกรดอะมิโน