Hidrokarbon tablosunun reaksiyonları. Hidrokarbonların karakteristik kimyasal özellikleri. Reaksiyon mekanizmaları. Hidrokarbonların yapısı ve özellikleri
Alkanların kimyasal özellikleri
Alkanlar (parafinler), tüm karbon atomlarının yalnızca tekli bağlarla bağlandığı moleküllerde siklik olmayan hidrokarbonlardır. Yani alkanların moleküllerinde çoklu, ikili ve üçlü bağ yoktur. Aslında alkanlar, mümkün olan maksimum sayıda hidrojen atomu içeren hidrokarbonlardır ve bu nedenle bunlara sınırlayıcı (doymuş) denir.
Doygunluk nedeniyle alkanlar katılma reaksiyonlarına giremezler.
Karbon ve hidrojen atomları oldukça yakın elektronegatifliğe sahip olduğundan, bu, moleküllerindeki CH bağlarının son derece düşük polariteye sahip olmasına yol açar. Bu bakımdan alkanlar için, SR sembolü ile gösterilen radikal ikame mekanizmasına göre ilerleyen reaksiyonlar daha karakteristiktir.
1. İkame reaksiyonları
Bu tür reaksiyonlarda karbon-hidrojen bağları kopar.
RH + XY → RX + HY
halojenleme
Alkanlar, ultraviyole ışığın etkisi altında veya güçlü ısı ile halojenlerle (klor ve brom) reaksiyona girer. Bu durumda, farklı derecelerde hidrojen atomlarının ikamesine sahip bir halojen türevleri karışımı oluşur - mono-, di-tri-, vb. halojen ikameli alkanlar.
Metan örneğinde şöyle görünür:
Reaksiyon karışımındaki halojen/metan oranını değiştirerek, ürünlerin bileşiminde herhangi bir metan halojen türevinin baskın olmasını sağlamak mümkündür.
reaksiyon mekanizması
Metan ve klorin etkileşimi örneğini kullanarak serbest radikal ikame reaksiyonunun mekanizmasını analiz edelim. Üç aşamadan oluşur:
- başlatma (veya zincirleme başlatma) - dışarıdan gelen enerjinin etkisi altında serbest radikallerin oluşum süreci - UV ışığı veya ısıtma ile ışınlama. Bu aşamada, klor molekülü, serbest radikallerin oluşumu ile Cl-Cl bağının homolitik bir bölünmesine maruz kalır:
Yukarıdaki şekilden de görülebileceği gibi serbest radikaller, bir veya daha fazla eşleşmemiş elektrona sahip atomlar veya atom grupları olarak adlandırılır (Cl, H, CH3 , CH2, vb.);
2. Zincir geliştirme
Bu aşama, aktif serbest radikallerin aktif olmayan moleküllerle etkileşiminden oluşur. Bu durumda yeni radikaller oluşur. Özellikle, klor radikalleri alkan molekülleri üzerinde etki yaptığında, bir alkil radikali ve hidrojen klorür oluşur. Buna karşılık, klor molekülleri ile çarpışan alkil radikali, bir klor türevi ve yeni bir klor radikali oluşturur:
3) Zincirin kırılması (ölmesi):
İki radikalin birbirleriyle aktif olmayan moleküller halinde rekombinasyonunun bir sonucu olarak oluşur:
2. Oksidasyon reaksiyonları
Normal koşullar altında alkanlar, konsantre sülfürik ve nitrik asitler, permanganat ve potasyum dikromat (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 ) gibi güçlü oksitleyici maddelere göre inerttir.
Oksijende yanma
A) Oksijen fazlalığı ile tam yanma. Karbondioksit ve su oluşumuna yol açar:
CH 4 + 2O2 \u003d CO2 + 2H20
B) oksijen eksikliği ile eksik yanma:
2CH 4 + 3O2 \u003d 2CO + 4H2O
CH 4 + O2 \u003d C + 2H20
Oksijen ile katalitik oksidasyon
Alkanların katalizör varlığında oksijenle (~200 o C) ısıtılması sonucunda bunlardan çok çeşitli organik ürünler elde edilebilir: aldehitler, ketonlar, alkoller, karboksilik asitler.
Örneğin, katalizörün doğasına bağlı olarak metan, metil alkol, formaldehit veya formik aside oksitlenebilir:
3. Alkanların termal dönüşümleri
Çatlama
Çatlama (İngilizceden çatlamak - yırtılmak), yüksek sıcaklıkta meydana gelen kimyasal bir işlemdir; bunun sonucunda alkan moleküllerinin karbon iskeleti, orijinal alkanlara kıyasla daha düşük moleküler ağırlıklara sahip alken ve alkan moleküllerinin oluşumu ile kırılır. Örneğin:
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 → CH3 -CH2 -CH2 -CH3 + CH3 -CH \u003d CH2
Çatlama termal veya katalitik olabilir. Katalitik parçalamanın uygulanması için, katalizörlerin kullanılması nedeniyle, termal parçalamaya kıyasla önemli ölçüde daha düşük sıcaklıklar kullanılır.
dehidrojenasyon
Hidrojenin ortadan kaldırılması, C-H bağlarının kırılması sonucu gerçekleşir; yüksek sıcaklıklarda katalizör varlığında gerçekleştirilir. Metanın dehidrojenasyonu asetilen üretir:
2CH 4 → C2H2 + 3H2
Metanın 1200 ° C'ye ısıtılması, basit maddelere ayrışmasına yol açar:
CH 4 → C + 2H 2
Diğer alkanların dehidrojenasyonu alkenleri verir:
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
dehidrojenasyon yaparken N-bütan, büten-1 ve büten-2 oluşur (ikincisi şu şekildedir: cis- Ve trans-izomerler):
dehidrosiklizasyon
izomerizasyon
Sikloalkanların kimyasal özellikleri
Döngülerinde dörtten fazla karbon atomu bulunan sikloalkanların kimyasal özellikleri genellikle alkanlarınkiyle hemen hemen aynıdır. Siklopropan ve siklobütan için, garip bir şekilde, ekleme reaksiyonları karakteristiktir. Bunun nedeni, döngü içindeki yüksek gerilimdir, bu da bu döngülerin kırılma eğilimi göstermesine neden olur. Böylece siklopropan ve siklobütan kolayca brom, hidrojen veya hidrojen klorür ekler:
Alkenlerin kimyasal özellikleri
1. Ekleme reaksiyonları
Alken moleküllerindeki çift bağ, bir güçlü sigma bağı ve bir zayıf pi bağından oluştuğu için oldukça aktif bileşiklerdir ve kolayca katılma reaksiyonlarına girerler. Alkenler genellikle ılıman koşullar altında bile - soğukta, sulu çözeltilerde ve organik çözücülerde - bu tür reaksiyonlara girerler.
alkenlerin hidrojenasyonu
Alkenler, katalizörlerin (platin, paladyum, nikel) varlığında hidrojen ekleyebilir:
CH3 -CH \u003d CH2 + H2 → CH3 -CH2 -CH3
Alkenlerin hidrojenlenmesi, normal basınçta ve hafif ısıtmada bile kolaylıkla gerçekleşir. İlginç bir gerçek şu ki, alkanların alkenlere dehidrojenasyonu için aynı katalizörler kullanılabilir, sadece dehidrojenasyon işlemi daha yüksek bir sıcaklıkta ve daha düşük basınçta ilerler.
halojenleme
Alkenler, hem sulu çözeltide hem de organik çözücülerde kolayca brom ile bir ekleme reaksiyonuna girerler. Etkileşimin bir sonucu olarak, başlangıçta sarı brom çözeltileri rengini kaybeder, yani. rengini bozmak
CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
hidrohalojenasyon
Simetrik olmayan bir alken molekülüne bir hidrojen halojenürün eklenmesinin teorik olarak iki izomerin bir karışımına yol açması gerektiğini görmek kolaydır. Örneğin, propene hidrojen bromür eklendiğinde aşağıdaki ürünler elde edilmelidir:
Bununla birlikte, belirli koşulların yokluğunda (örneğin, reaksiyon karışımında peroksitlerin varlığı), bir hidrojen halojenür molekülünün eklenmesi, Markovnikov kuralına göre kesinlikle seçici olarak gerçekleşecektir:
Bir alkene bir hidrojen halojenürün eklenmesi, hidrojenin daha fazla sayıda hidrojen atomuna sahip bir karbon atomuna (daha fazla hidrojenlenmiş) ve daha az sayıda hidrojen atomuna sahip bir karbon atomuna bir halojen bağlanması şeklinde gerçekleşir. (daha az hidrojenlenmiş).
Hidrasyon
Bu reaksiyon alkol oluşumuna yol açar ve ayrıca Markovnikov kuralına göre ilerler:
Tahmin edebileceğiniz gibi, alken molekülüne su eklenmesi Markovnikov kuralına göre gerçekleştiği için, birincil alkol oluşumu yalnızca etilen hidrasyonu durumunda mümkündür:
CH 2 \u003d CH2 + H20 → CH3 -CH2 -OH
Bu reaksiyonla, büyük kapasiteli endüstride ana etil alkol miktarı gerçekleştirilir.
polimerizasyon
Ekleme reaksiyonunun özel bir durumu, halojenasyon, hidrohalojenasyon ve hidrasyondan farklı olarak bir serbest radikal mekanizması yoluyla ilerleyen polimerizasyon reaksiyonudur:
oksidasyon reaksiyonları
Diğer tüm hidrokarbonlar gibi, alkenler de karbondioksit ve su oluşturmak için oksijende kolayca yanarlar. Alkenlerin aşırı oksijende yanması için denklem şu şekildedir:
C n H 2n + (3/2)nO 2 → nCO 2 + nH 2 O
Alkanların aksine, alkenler kolayca oksitlenir. Sulu bir KMn04 çözeltisinin alkenler üzerindeki etkisi altında, organik madde moleküllerindeki çift ve üçlü CC bağlarına kalitatif bir reaksiyon olan renk değişikliği.
Alkenlerin nötr veya hafif alkali bir çözeltide potasyum permanganat ile oksidasyonu, diollerin (dihidrik alkoller) oluşumuna yol açar:
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (soğutma)
Asidik bir ortamda, çift bağı oluşturan karbon atomlarının karboksil gruplarına dönüşmesi ile çift bağın tamamen parçalanması gerçekleşir:
5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (ısıtma)
Çift C=C bağı alken molekülünün sonunda ise, çift bağda aşırı karbon atomunun oksidasyon ürünü olarak karbondioksit oluşur. Bunun nedeni, ara oksidasyon ürünü olan formik asidin, aşırı bir oksitleyici ajanda kendi kendine kolayca oksitlenmesidir:
5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (ısıtma)
Çift bağdaki C atomunun iki hidrokarbon sübstitüenti içerdiği alkenlerin oksidasyonunda bir keton oluşur. Örneğin, 2-metilbüten-2'nin oksidasyonu, aseton ve asetik asit üretir.
Çift bağdaki karbon iskeletini kıran alkenlerin oksidasyonu, yapılarını oluşturmak için kullanılır.
Alkadienlerin kimyasal özellikleri
Ekleme reaksiyonları
Örneğin, halojenlerin eklenmesi:
Bromlu su renksiz hale gelir.
Normal şartlar altında, bütadien-1,3 molekülünün uçlarında halojen atomlarının eklenmesi meydana gelirken, π bağları kırılır, aşırı karbon atomlarına brom atomları bağlanır ve serbest değerlikler yeni bir π bağı oluşturur. Böylece, sanki çift bağın bir "hareketi" varmış gibi. Aşırı brom ile oluşan çift bağın yerine bir brom molekülü daha eklenebilir.
polimerizasyon reaksiyonları
Alkinlerin kimyasal özellikleri
Alkinler doymamış (doymamış) hidrokarbonlardır ve bu nedenle katılma reaksiyonlarına girebilirler. Alkinler için katılma reaksiyonları arasında en yaygın olanı elektrofilik katılmadır.
halojenleme
Alkin moleküllerinin üçlü bağı, bir güçlü sigma bağı ve iki zayıf pi bağından oluştuğu için, bir veya iki halojen molekülü bağlayabilirler. Bir alkin molekülü ile iki halojen molekülünün eklenmesi, elektrofilik mekanizma ile sırayla iki aşamada ilerler:
hidrohalojenasyon
Hidrojen halojenür moleküllerinin eklenmesi de elektrofilik mekanizma ile ve iki aşamada ilerler. Her iki aşamada da toplama işlemi Markovnikov kuralına göre yapılır:
Hidrasyon
Alkinlere su ilavesi, asidik bir ortamda rutyum tuzlarının varlığında meydana gelir ve Kucherov reaksiyonu olarak adlandırılır.
Asetilene su ilavesinin hidrasyonu sonucunda asetaldehit (asetik aldehit) oluşur:
Asetilen homologları için su ilavesi ketonların oluşumuna yol açar:
alkin hidrojenasyonu
Alkinler, hidrojen ile iki adımda reaksiyona girer. Katalizör olarak platin, paladyum, nikel gibi metaller kullanılır:
alkin trimerizasyonu
Asetilen, yüksek sıcaklıkta aktif karbon üzerinden geçirildiğinde, ondan, asetilen trimerizasyonunun bir ürünü olan benzen olan çeşitli ürünlerin bir karışımı oluşur:
alkinlerin dimerizasyonu
Asetilen ayrıca bir dimerizasyon reaksiyonuna girer. İşlem, katalizör olarak bakır tuzlarının varlığında ilerler:
alkin oksidasyonu
Alkinler oksijende yanar:
C n H 2n-2 + (3n-1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O
Alkinlerin bazlarla etkileşimi
Molekül sonunda üçlü bir C≡C bulunan alkinler, diğer alkinlerden farklı olarak üçlü bağdaki hidrojen atomunun bir metal ile yer değiştirdiği reaksiyonlara girebilirler. Örneğin, asetilen, sıvı amonyak içinde sodyum amid ile reaksiyona girer:
HC≡CH + 2NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3,
ve ayrıca asetilenitler adı verilen çözünmeyen tuz benzeri maddeler oluşturan bir gümüş oksit amonyak çözeltisi ile:
Bu reaksiyon sayesinde, bir terminal üçlü bağı olan alkinleri tanımak ve ayrıca böyle bir alkinleri diğer alkinlerle bir karışımdan izole etmek mümkündür.
Tüm gümüş ve bakır asetilenitlerin patlayıcı maddeler olduğuna dikkat edilmelidir.
Asetilidler, üçlü bağ ile daha karmaşık organik bileşiklerin sentezinde kullanılan halojen türevleriyle reaksiyona girebilir:
CH3 -C≡CH + NaNH2 → CH3 -C≡CNa + NH3
CH3 -C≡CNa + CH3Br → CH3 -C≡C-CH3 + NaBr
Aromatik hidrokarbonların kimyasal özellikleri
Bağın aromatik doğası, benzenlerin ve diğer aromatik hidrokarbonların kimyasal özelliklerini etkiler.
Tek bir 6pi elektron sistemi, geleneksel pi bağlarından çok daha kararlıdır. Bu nedenle aromatik hidrokarbonlar için ikame reaksiyonları, ekleme reaksiyonlarından daha karakteristiktir. Arenler, elektrofilik bir mekanizma ile ikame reaksiyonlarına girerler.
ikame reaksiyonları
halojenleme
nitrasyon
Nitrasyon reaksiyonu en iyi şekilde saf nitrik asidin etkisi altında değil, nitrasyon karışımı olarak adlandırılan konsantre sülfürik asit ile karışımı altında ilerler:
alkilasyon
Aromatik çekirdekteki hidrojen atomlarından birinin bir hidrokarbon radikali ile yer değiştirdiği reaksiyon:
Halojenli alkanlar yerine alkenler de kullanılabilir. Katalizör olarak alüminyum halojenürler, ferrik demir halojenürler veya inorganik asitler kullanılabilir.<
Ekleme reaksiyonları
hidrojenleme
Klor katılımı
Ultraviyole ışıkla yoğun ışınlama altında radikal bir mekanizma ile ilerler:
Benzer şekilde, reaksiyon sadece klor ile devam edebilir.
oksidasyon reaksiyonları
Yanma
2C 6 H 6 + 15O 2 \u003d 12CO 2 + 6H 2 O + Q
eksik oksidasyon
Benzen halkası, KMnO 4 ve K2Cr2O7 gibi oksitleyici maddelere karşı dirençlidir. Reaksiyon gitmiyor.
Benzen halkasındaki sübstitüentlerin iki türe bölünmesi:
Örnek olarak toluen kullanarak benzen homologlarının kimyasal özelliklerini düşünün.
Toluenin kimyasal özellikleri
halojenleme
Toluen molekülünün benzen ve metan moleküllerinin parçalarından oluştuğu düşünülebilir. Bu nedenle, toluenin kimyasal özelliklerinin, ayrı ayrı alınan bu iki maddenin kimyasal özelliklerini bir dereceye kadar birleştirmesi gerektiğini varsaymak mantıklıdır. Özellikle, halojenlenmesi sırasında gözlemlenen şey tam olarak budur. Benzen'in elektrofilik bir mekanizma ile klor ile ikame reaksiyonuna girdiğini ve bu reaksiyonu gerçekleştirmek için katalizörlerin (alüminyum veya ferrik halojenürler) kullanılması gerektiğini zaten biliyoruz. Aynı zamanda metan, klor ile reaksiyona girebilir, ancak ilk reaksiyon karışımının UV ışığı ile ışınlanmasını gerektiren serbest radikal bir mekanizma ile. Toluen, klorlamaya maruz kaldığı koşullara bağlı olarak, ya benzen halkasındaki hidrojen atomlarının ikame ürünlerini verebilir - bunun için benzenin klorlanmasıyla aynı koşulları veya ikame ürünlerini kullanmanız gerekir. metil radikalindeki hidrojen atomlarının, eğer üzerindeyse, ultraviyole radyasyonla ışınlandığında klor ile metan üzerinde nasıl etki edeceği:
Gördüğünüz gibi, alüminyum klorür varlığında toluenin klorlanması iki farklı ürüne yol açtı - orto- ve para-klorotoluen. Bunun nedeni, metil radikalinin birinci türden bir ikame edici olmasıdır.
AlCl3 varlığında toluenin klorlanması klor fazla yapılırsa, triklor ikameli toluen oluşumu mümkündür:
Benzer şekilde, toluen ışıkta daha yüksek bir klor/toluen oranında klorlandığında, diklorometilbenzen veya triklorometilbenzen elde edilebilir:
nitrasyon
Toluenin konsantre nitrik ve sülfürik asitlerin bir karışımı ile nitrasyonu sırasında nitrogrup için hidrojen atomlarının ikamesi, metil radikalinde değil, aromatik çekirdekte ikame ürünlerine yol açar:
alkilasyon
Daha önce bahsedildiği gibi, metil radikali birinci türden bir oryantandır, bu nedenle Friedel-Crafts alkilasyonu orto ve para konumlarında ikame ürünlerine yol açar:
Ekleme reaksiyonları
Toluen, metal katalizörler (Pt, Pd, Ni) kullanılarak metilsiklohekzana hidrojenlenebilir:
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
eksik oksidasyon
Sulu bir potasyum permanganat çözeltisi gibi bir oksitleyici maddenin etkisi altında, yan zincir oksidasyona uğrar. Aromatik çekirdek bu koşullar altında oksitlenemez. Bu durumda, çözeltinin pH'ına bağlı olarak ya bir karboksilik asit ya da tuzu oluşacaktır.
Limit hidrokarbonlar, moleküllerinde yalnızca oldukça dayanıklı olan düşük polariteli ve zayıf polarize edici bağlara sahiptir, bu nedenle normal koşullar altında, polar reaktiflere göre kimyasal olarak biraz aktif olan maddelerdir: konsantre asitlerle, bütünlerle etkileşime girmezler. alkali metaller, oksitleyici maddeler. İsimlerinin nedeni buydu - parafinler. Parumaffinus akraba olmayan için Latince'dir. Kimyasal dönüşümleri esas olarak yüksek sıcaklıklarda ve UV ışımasının etkisi altında gerçekleşir.
Doymuş hidrokarbonların üç ana reaksiyon türü vardır: ikame, oksidasyon ve eliminasyon. Bu reaksiyonlar, C-C bağını kırarak (enerji 83,6 kcal) veya C-H bağını kırarak (enerji 98,8 kcal/mol) ilerleyebilir. Reaksiyonlar genellikle C-H bağında bir kırılma ile gider, tk. C-C bağının parçalanması için daha az enerji gerektirmesine rağmen reaktifin hareketi için daha erişilebilirdir. Bu tür reaksiyonların bir sonucu olarak, çok aktif türler ara olarak oluşur - alifatik hidrokarbon radikalleri.
Alifatik radikallerin hazırlanması ve özellikleri
1. C-C veya C-H bağlarının homolitik bölünmesi sırasında serbest radikallerin oluşumu, 300-700 ° C sıcaklıkta veya serbest radikal reaktiflerin etkisi altında gerçekleşir.
2. Serbest radikallerin ömrü (direnç) birincilden ikincil ve üçüncül radikallere doğru uzar:
b) Doymamış bileşiklerle etkileşim: Ekleme, yeni bir radikalin oluşumuyla da gerçekleşir:
CH3. + CH2 \u003d CH2CH3 -CH2-CH2.
c) -çürüme - uzun bir karbon zincirine sahip radikaller, eşleşmemiş bir elektron ile karbona -pozisyonundaki C-C bağında bir kırılma ile ayrışır.
CH3 - CH2: CH2 - CH2 . CH3-CH2 . + CH 2 \u003d CH 2
d) Orantısızlık - C-H bağı boyunca -çürüme ile ilişkili hidrojenin yeniden dağılımı:
| + CH3 -CH2. | + CH3 -CH3 |
e) Rekombinasyon - serbest radikallerin birbirleriyle kombinasyonu
CH 3 . + CH3 . CH3-CH3
Serbest radikallerin davranışlarının özelliklerini bilmek, doymuş hidrokarbonların spesifik reaksiyonlarının temel yasalarını anlamak daha kolaydır.
yazıyorum. ikame reaksiyonu
1. halojenasyon reaksiyonları. En enerjik reaktif flordur. Doğrudan florlama bir patlamaya neden olur. tepkiler klorlama. Zaten oda sıcaklığında ışıkta klor moleküllerinin etkisi altında ilerleyebilirler. Reaksiyon, serbest radikal zincir mekanizmasına göre ilerler ve aşağıdaki ana aşamaları içerir:
a) ilk yavaş aşama - zincir başlatma:
Cl:ClCl. +Cl.
R: H + . CI HCI + R.
b) zincir geliştirme - zincir sürecini sürdüren serbest radikallerin eşzamanlı oluşumu ile reaksiyon ürünlerinin oluşumu:
R. + CI: CI RCI + CI.
R:H+CI. HCI+R.
c) açık devre:
CI'den beri. reaktif aktiftir, zaten elde edilmiş klor türevinin molekülüne saldırabilir, sonuç olarak mono- ve polihalojenli bileşiklerin bir karışımı oluşur. Örneğin:
CH4 + Cl2HCl + CH3CICH2Cl2CHCl3CCl4
metil klorür –HCl -HCl -HCl
metilen klorür kloroform dört-
karbon klorür
brominasyon reaksiyonuçok daha zor ilerliyor, çünkü brom, klordan daha az aktiftir ve esas olarak daha kararlı üçüncül veya ikincil radikallerin oluşumu ile reaksiyona girer. Bu durumda, ikinci brom atomu genellikle birinciye bitişik bir konuma, esas olarak ikincil karbonda girer.
iyodinasyon reaksiyonları pratik olarak sızıntı yapmaz, çünkü HI elde edilen alkil iyodürleri azaltır.
2. nitrasyon- H atomunun nitrik asit etkisi altında NO2 grubu ile ikame edilmesi. Basınç altında 150 °C gibi yüksek bir sıcaklıkta seyreltik nitrik asidin (%12) etkisi altına girer (Konovalov reaksiyonu). İzyapının parafinleri daha kolay reaksiyona girer, tk. ikame, üçüncül karbon atomunda daha kolay gerçekleşir:
Nitrasyon reaksiyonunun mekanizması, serbest radikallerin ara oluşumu ile ilişkilidir. Başlatma, kısmen meydana gelen bir oksidasyon işlemi ile kolaylaştırılır:
SAĞ + HONO 2 ROH + HONO
azotlu asit
HONO + HONO 2 HOH + 2 . 2 NO
| + . 2 NO |
CH3-C-CH3+. NO 2 CH 3 -C-CH 3 + HNO 2
CH3-C-CH3+. NO 2 CH 3 -C-CH 3
onlar. hidrokarbonların nitrasyonunun radikal reaksiyonu bir zincir karakterine sahip değildir.
II tipi. oksidasyon reaksiyonları
Normal koşullar altında, parafinler ne oksijenle ne de güçlü oksitleyici maddelerle (KMnO 4 , HNO 3 , K2Cr207 , vb.) oksitlenmezler.
Hidrokarbonun hava ile karışımına açık alev verildiğinde, hidrokarbonun C02 ve H20'ye tam oksidasyonu (yanması) meydana gelir.Doymuş hidrokarbonların hava veya oksijen ile bir karışım halinde oksidasyonu için katalizörlerin varlığında ısıtılması MnO 2 ve diğerleri 300 °C sıcaklığa kadar peroksit bileşiklerinin oluşumu ile oksidasyonlarına yol açar. Reaksiyon zincir serbest radikal mekanizması ile ilerler.
Ve: R: H R . +H. devre başlatma
R: R. + O: :O: R-O-O .
R-O-O. + R: H R-O-O-H + R .
alkan hidroperoksit
O:R-O-O. +R. R-O-O-R açık devre
alkan peroksit
Üçüncül birimler en kolay oksitlenir, ikincil olanlar daha zordur ve birincil olanlar daha da zordur. Ortaya çıkan hidroperoksitler ayrışır.
Birincil hidroperoksitler ayrıştırıldıklarında aldehitler veya bir birincil alkol oluştururlar, örneğin:
CH3-C-C-O: O-H CH3-C-O. + . OH CH3 -C \u003d O + H20
etan hidroperoksit asetaldehit
CH3-CH3
taraf
CH3-CH2OH + CH3-CH2.
ikincil hidroperoksitler ayrışma üzerine ketonlar veya ikincil alkoller oluşturur, örneğin:
CH3-C-O:OH CH3-C-O. + . OH H20 + CH3-C \u003d O
CH 3 CH 3 CH 3
propan hidroperoksit
CH3 -CH2 -CH3
taraf
CH3-CH-OH + CH3-. CH-CH 3
izopropil alkol
Üçüncül hidroperoksitler ketonların yanı sıra birincil ve üçüncül alkoller oluşturur, örneğin:
CH 3 CH 3 CH 3
CH3-C-CH3CH3-C: CH3+. OH CH3OH + CH3-C \u003d O
izobütan hidroperoksit
CH3-CH-CH3
taraf
izobütan
CH3 -C-CH3 + CH3 -C-CH3
tert-bütil alkol
Herhangi bir hidroperoksit, atomik oksijenin salınmasıyla da ayrışabilir: CH3-CH2-O-O-H CH3CH2-OH + [O],
bu da daha fazla oksidasyona gider:
CH3-C + [O]CH3-C-OH
Bu nedenle alkollere, aldehitlere ve ketonlara ek olarak karboksilik asitler oluşur.
Reaksiyon şartlarını seçerek herhangi bir üründen birini elde etmek mümkündür. Örneğin: 2 CH4 + O22CH3OH.
DİEN HİDROKARBONLAR (ALKADİENLER)
Dien hidrokarbonlar veya alkadienler, iki çift karbon-karbon bağı içeren doymamış hidrokarbonlardır. Alkadienlerin genel formülü CnH2n-2'dir.
Çift bağların karşılıklı düzenlenmesine bağlı olarak, dienler üç türe ayrılır:
1) ile hidrokarbonlar kümülatifçift bağlar, yani bir karbon atomuna bitişik. Örneğin propadien veya allen CH2=C=CH2;
2) ile hidrokarbonlar yalıtılmışçift bağlar, yani iki veya daha fazla basit bağ ile ayrılır. Örneğin, pentadien -1.4 CH2 \u003d CH–CH2 -CH \u003d CH2;
3) ile hidrokarbonlar eşlenikçift bağlar, yani tek bir bağlantıyla ayrılmıştır. Örneğin, bütadien -1,3 veya divinil CH2 \u003d CH–CH \u003d CH2, 2-metilbütadien -1,3 veya izopren
2) alkol buharını ısıtılmış katalizörler üzerinden geçirerek etil alkolün dehidrojenasyonu ve dehidrasyonu (akademisyen S.V. Lebedev'in yöntemi)
2CH 3 CH2OH - - ~ 450 ° С;ZnO, Al2O3 ® CH2 \u003d CH - CH \u003d CH2 + 2H2O + H2
Fiziki ozellikleri
Kimyasal özellikler
1,3-bütadien molekülündeki karbon atomları sp 2 hibrit durumundadır, yani bu atomlar aynı düzlemde bulunur ve her birinin bir elektron tarafından işgal edilen ve bahsedilen düzleme dik yerleştirilmiş bir p-orbital vardır. .
| A) | B) |
| Didivinil moleküllerinin yapısının şematik gösterimi (a) ve modelin üstten görünüşü (b). C1-C2 ve C3-C4 arasındaki elektron bulutlarının örtüşmesi, C2-C3 arasındakinden daha fazladır. |
|
Tüm karbon atomlarının p-orbitalleri birbiriyle örtüşür, yani sadece birinci ve ikinci, üçüncü ve dördüncü atomlar arasında değil, aynı zamanda ikinci ve üçüncü atomlar arasında da. Bu, ikinci ve üçüncü karbon atomları arasındaki bağın basit bir s-bağı olmadığını, ancak belirli bir p-elektron yoğunluğuna sahip olduğunu, yani zayıf çift bağ Bu, s-elektronlarının kesin olarak tanımlanmış karbon atomu çiftlerine ait olmadığı anlamına gelir. Molekülde klasik anlamda tekli ve çiftli bağ yoktur ve p-elektronlarında delokalizasyon gözlenir, yani Tek bir p-elektron bulutunun oluşumu ile molekül boyunca p-elektron yoğunluğunun düzgün dağılımı.
İki veya daha fazla komşu p-bağının tek bir p-elektron bulutunun oluşumu ile etkileşimi, bu sistemdeki atomların etkileşiminin aktarılmasıyla sonuçlanır. konjugasyon etkisi.
Bu nedenle, -1,3 bütadien molekülü, bir konjuge çift bağ sistemi ile karakterize edilir.
Dien hidrokarbonların yapısındaki bu özellik, sadece komşu karbon atomlarına (1,2-ilave) değil, aynı zamanda konjuge sistemin iki ucuna da (1,4-ilave) çeşitli reaktifler ekleyebilmesini sağlar. ikinci ve üçüncü karbon atomları arasında bir çift bağ. 1,4-katma ürününün çoğu zaman ana ürün olduğunu unutmayın.
Konjuge dienlerin halojenasyon ve hidrohalojenasyon reaksiyonlarını düşünün.
dien bileşiklerinin polimerizasyonu
Basitleştirilmiş bir formda, ekleme şeması 1,4'e göre -1,3 bütadienin polimerizasyon reaksiyonu aşağıdaki gibi temsil edilebilir:
| ––––® | . |
Dienin her iki çift bağı da polimerizasyona katılır. Reaksiyon sırasında kırılırlar, s-bağlarını oluşturan elektron çiftleri ayrılır, ardından eşleştirilmemiş her elektron yeni bağların oluşumuna katılır: genellemenin bir sonucu olarak ikinci ve üçüncü karbon atomlarının elektronları verir. çift bağ ve zincirdeki aşırı karbon atomlarının elektronları, elektronlarla genelleştirildiğinde, başka bir monomer molekülünün karşılık gelen atomları, monomerleri bir polimer zincirine bağlar.
Polibütadienin temel hücresi aşağıdaki gibi temsil edilir:
.Görülebileceği gibi, elde edilen polimer şu şekilde karakterize edilir: trans- polimerin temel hücresinin konfigürasyonu. Bununla birlikte, pratik açıdan en değerli ürünler, dien hidrokarbonların oluşumu ile 1,4-ilave şemasına göre stereo-düzenli (başka bir deyişle, uzamsal olarak sıralı) polimerizasyonu ile elde edilir. cis- polimer zincirinin konfigürasyonu. Örneğin, cis- polibütadien
.Doğal ve sentetik kauçuklar
Doğal kauçuk, Brezilya'nın yağmur ormanlarında yetişen Hevea kauçuk ağacının sütlü özünden (lateks) elde edilir.
Hava erişimi olmadan ısıtıldığında, kauçuk bir dien hidrokarbon - 2-metilbütadien-1,3 veya izopren oluşturmak üzere ayrışır. Kauçuk, izopren moleküllerinin 1,4-ekleme şemasında birbirine bağlandığı stereo-düzenli bir polimerdir. cis- polimer zincir konfigürasyonu:
Doğal kauçuğun moleküler ağırlığı 7 ile 7 arasında değişmektedir. . 10 4 ila 2,5 . 10 6 .
trans- İzopren polimer ayrıca doğal olarak güta-perka formunda da bulunur.
Doğal kauçuğun benzersiz bir dizi özelliği vardır: yüksek akışkanlık, aşınma direnci, yapışkanlık, su ve gaz geçirmezlik. Kauçuğa gerekli fiziksel ve mekanik özellikleri vermek için: mukavemet, elastikiyet, solventlere ve agresif kimyasal ortamlara karşı direnç, kauçuk kükürt ile 130-140 ° C'ye kadar ısıtılarak vulkanize edilir. Basitleştirilmiş bir biçimde, kauçuk vulkanizasyon işlemi aşağıdaki gibi gösterilebilir:
Kükürt atomları, bazı çift bağların kırılma noktasında bağlanır ve doğrusal kauçuk molekülleri, daha büyük üç boyutlu moleküller halinde "çapraz bağlanır" - vulkanize edilmemiş kauçuktan çok daha güçlü olan kauçuk elde edilir. Aktif karbon siyahı ile doldurulmuş kauçuklar, araba lastikleri ve diğer kauçuk ürünlerin imalatında kullanılmaktadır.
1932'de S.V. Lebedev, alkolden elde edilen bütadiene dayalı sentetik kauçuk sentezi için bir yöntem geliştirdi. Ve sadece ellilerde, yerli bilim adamları dien hidrokarbonların katalitik stereopolimerizasyonunu gerçekleştirdiler ve doğal kauçuğa benzer özelliklerde stereodüzenli kauçuk elde ettiler. Şu anda endüstride kauçuk üretilmekte,
Hidrokarbonların karakteristik kimyasal özellikleri: alkanlar, alkenler, dienler, alkinler, aromatik hidrokarbonlar
alkanlar
Alkanlar, moleküllerindeki atomların tekli bağlarla bağlandığı ve $C_(n)H_(2n+2)$ genel formülüne karşılık gelen hidrokarbonlardır.
Homolog metan serisi
Bildiğin üzere, homologlar yapı ve özellik bakımından benzer olan ve bir veya daha fazla $CH_2$ grubuna göre farklılık gösteren maddelerdir.
Limit hidrokarbonlar, homolog metan serisini oluşturur.
İzomerizm ve isimlendirme
Alkanlar sözde yapısal izomerizm ile karakterize edilir. Yapısal izomerler, karbon iskeletinin yapısında birbirinden farklıdır. Bildiğiniz gibi, yapısal izomerlerle karakterize edilen en basit alkan bütandır:
Alkanlar için IUPAC terminolojisinin temellerini daha ayrıntılı olarak ele alalım:
1. Ana devre seçimi.
Bir hidrokarbon adının oluşumu, ana zincirin tanımıyla başlar - moleküldeki en uzun karbon atomları zinciri, olduğu gibi temelidir.
2.
Ana zincirin atomlarına numaralar atanmıştır. Ana zincirin atomlarının numaralandırılması ikameye en yakın uçtan başlar (A, B yapıları). Sübstitüentler zincirin sonundan eşit uzaklıktaysa, numaralandırma bunların daha fazla olduğu uçtan başlar (yapı B). Farklı sübstitüentler zincirin uçlarına eşit uzaklıktaysa, numaralandırma eski olanın daha yakın olduğu uçtan başlar (yapı G). Hidrokarbon sübstitüentlerinin önceliği, adlarının başladığı harfin alfabede geldiği sıraya göre belirlenir: metil (—$CH_3$), ardından propil ($—CH_2—CH_2—CH_3$), etil ($—CH_2) —CH_3$ ) vb.
Yedek adın son ek değiştirilerek oluşturulduğuna dikkat edin. -tr son eklemek -silt karşılık gelen alkan adına.
3. İsim oluşumu.
Sayılar, adın başında belirtilir - ikame edicilerin bulunduğu karbon atomlarının sayısı. Belirli bir atomda birkaç ikame edici varsa, o zaman isimdeki karşılık gelen sayı, virgüllerle ($2.2-$) ayrılarak iki kez tekrarlanır. Sayıdan sonra, kısa çizgi ikame sayısını gösterir ( di- iki, üç- üç, tetra- dört, penta- beş) ve yardımcının adı ( metil, etil, propil). Sonra boşluk ve kısa çizgi olmadan - ana zincirin adı. Ana zincir, homolog metan serisinin bir üyesi olan hidrokarbon olarak adlandırılır ( metan, etan, propan, vb.).
Yukarıda yapı formülleri verilen maddelerin isimleri şöyledir:
- yapı A: $2$ -metilpropan;
- Yapı B: $3$ -etilheksan;
- Yapı B: $2,2,4$ -trimetilpentan;
- yapı Г: $2$ -metil$4$-etilheksan.
Alkanların fiziksel ve kimyasal özellikleri
fiziki ozellikleri. Homolog metan serisinin ilk dört temsilcisi gazlardır. Bunların en basiti metandır - renksiz, tatsız ve kokusuz bir gazdır (kokladığınızda 104$ demeniz gereken gazın kokusu, evlerde ve evlerde kullanılan metana özel olarak eklenen kükürt içeren bileşikler olan merkaptanların kokusuyla belirlenir. yakınlardaki kişilerin sızıntıyı koklayabilmesi için endüstriyel gazlı cihazlar).
$С_5Н_(12)$ ila $С_(15)Н_(32)$ arası bileşime sahip hidrokarbonlar sıvıdır; daha ağır hidrokarbonlar katıdır.
Alkanların kaynama ve erime noktaları, artan karbon zinciri uzunluğu ile kademeli olarak artar. Tüm hidrokarbonlar suda az çözünür; sıvı hidrokarbonlar yaygın organik çözücülerdir.
Kimyasal özellikler.
1. ikame reaksiyonları. Alkanların en karakteristik özelliği, bir hidrojen atomunun bir halojen atomu veya bir grup ile değiştirildiği serbest radikal ikame reaksiyonlarıdır.
En karakteristik reaksiyonların denklemlerini sunalım.
halojenasyon:
$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.
Fazla halojen olması durumunda, klorlama, tüm hidrojen atomlarının tamamen klor ile değiştirilmesine kadar devam edebilir:
$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\text"diklorometan(metilen klorür)")$,
$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"triklorometan(kloroform)")$,
$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"tetraklorometan(karbon tetraklorür)")$.
Ortaya çıkan maddeler, organik sentezde çözücüler ve başlangıç malzemeleri olarak yaygın şekilde kullanılır.
2. Dehidrojenasyon (hidrojenin ortadan kaldırılması). Alkanların yüksek sıcaklıkta ($400-600°C$) katalizörden ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) geçişi sırasında, bir hidrojen molekülü ayrılır ve bir alken oluşur:
$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$
3. Karbon zincirinin yok edilmesinin eşlik ettiği reaksiyonlar. Tüm doymuş hidrokarbonlar yanıyor karbondioksit ve su oluşumu ile. Hava ile belirli oranlarda karışan gaz halindeki hidrokarbonlar patlayabilir. Doymuş hidrokarbonların yanması, alkanları yakıt olarak kullanırken büyük önem taşıyan serbest radikal ekzotermik bir reaksiyondur:
$CH_4+2O_2→CO_2+2H_2O+880 kJ.$
Genel olarak alkanların yanma reaksiyonları şu şekilde yazılabilir:
$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$
Hidrokarbonların termal dökümü:
$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$
Süreç serbest radikal mekanizmasına göre ilerler. Sıcaklıktaki bir artış, karbon-karbon bağının homolitik bir kopmasına ve serbest radikallerin oluşumuna yol açar:
$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2+CH_2—R$.
Bu radikaller, bir alkan molekülü ve bir alken molekülü oluşumu ile bir hidrojen atomunu değiştirerek birbirleriyle etkileşime girer:
$R—CH_2CH_2+CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.
Termal parçalanma reaksiyonları, endüstriyel sürecin - hidrokarbon parçalama - temelini oluşturur. Bu işlem petrol rafinasyonunun en önemli aşamasıdır.
Metan 1000°C$ sıcaklığa ısıtıldığında, metanın pirolizi başlar - basit maddelere ayrışma:
$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$
1500°C$ sıcaklığa ısıtıldığında asetilen oluşumu mümkündür:
$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$
4. İzomerleştirme. Doğrusal hidrokarbonlar bir izomerizasyon katalizörü (alüminyum klorür) ile ısıtıldığında, dallı karbon iskeletine sahip maddeler oluşur:
5. aromatizasyon. Zincirde altı veya daha fazla karbon atomu bulunan alkanlar, bir katalizör varlığında siklize edilerek benzen ve türevleri oluşturulur:
Alkanların serbest radikal mekanizmasına göre ilerleyen reaksiyonlara girmelerinin nedeni nedir? Alkan moleküllerindeki tüm karbon atomları $sp^3$ hibridizasyon durumundadır. Bu maddelerin molekülleri, kovalent polar olmayan $C—C$ (karbon—karbon) bağları ve zayıf polar $C—H$ (karbon—hidrojen) bağları kullanılarak oluşturulur. Yüksek ve düşük elektron yoğunluğuna sahip alanlar, kolayca polarize olabilen bağlar içermezler, örn. elektron yoğunluğu dış faktörlerin (iyonların elektrostatik alanları) etkisi altında kaydırılabilen bu tür bağlar. Bu nedenle alkanlar yüklü parçacıklarla reaksiyona girmezler çünkü alkan moleküllerindeki bağlar heterolitik bir mekanizma ile kırılmaz.
alkenler
Doymamış hidrokarbonlar, moleküllerdeki karbon atomları arasında çok sayıda bağ içeren hidrokarbonları içerir. sınırsız alkenler, alkadienler (polienler), alkinler. Döngüde çift bağ içeren siklik hidrokarbonlar (sikloalkenler) ve döngüde az sayıda karbon atomu (üç veya dört atom) bulunan sikloalkanlar da doymamış bir karaktere sahiptir. Doymamışlık özelliği, bu maddelerin doymuş veya doymuş hidrokarbonlar - alkanların oluşumu ile başta hidrojen olmak üzere ilave reaksiyonlara girme kabiliyeti ile ilişkilidir.
Alkenler, molekülde tekli bağlara ek olarak karbon atomları arasında bir çift bağ içeren ve $C_(n)H_(2n)$ genel formülüne karşılık gelen asiklik hidrokarbonlardır.
İkinci adı olefinler- alkenler, kalıntıları sıvı yağların bir parçası olan doymamış yağ asitleri (oleik, linoleik) ile analoji yoluyla elde edildi - yağlar (lat. oleum- yağ).
Homolog eten serisi
Dallanmamış alkenler, homolog eten (etilen) serisini oluşturur:
$C_2H_4$ etendir, $C_3H_6$ propendir, $C_4H_8$ bütendir, $C_5H_(10)$ pentendir, $C_6H_(12)$ heksendir, vb.
İzomerizm ve isimlendirme
Alkenler için olduğu kadar alkanlar için de yapısal izomerizm karakteristiktir. Yapısal izomerler, karbon iskeletinin yapısında birbirinden farklıdır. Yapısal izomerlerle karakterize edilen en basit alken bütendir:
Özel bir yapısal izomerizm türü, çift bağ konum izomerizmidir:
$CH_3—(CH_2)↙(büten-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(büten-2)—CH_3$
Tek bir karbon-karbon bağı etrafında karbon atomlarının neredeyse serbest dönüşü mümkündür, bu nedenle alkan molekülleri çok çeşitli şekiller alabilir. Çift bağ etrafında dönüş imkansızdır, bu da alkenlerde başka bir izomerizm türünün - geometrik veya cis-trans izomerizm - ortaya çıkmasına yol açar.
cis- izomerler farklıdır trans-$π$-bağ düzlemine göre molekül fragmanlarının (bu durumda metil grupları) uzamsal düzenlemesi ve dolayısıyla özellikleri ile izomerler.
Alkenler, sikloalkanlara izomeriktir (sınıflar arası izomerizm), örneğin:
IUPAC tarafından geliştirilen alkenlerin terminolojisi, alkanların terminolojisine benzer.
1. Ana devre seçimi.
Bir hidrokarbon adının oluşumu, bir moleküldeki en uzun karbon atomu zinciri olan ana zincirin tanımıyla başlar. Alkenler söz konusu olduğunda, ana zincir bir çift bağ içermelidir.
2. Ana zincirin atom numaralandırması.
Ana zincirin atomlarının numaralandırılması çift bağın en yakın olduğu uçtan başlar. Örneğin, doğru bağlantı adı:
$5$-metilheksen-$2$, beklendiği gibi $2$-metilheksen-$4$ değil.
Zincirdeki atomların numaralandırmasının başlangıcını çift bağın konumuna göre belirlemek imkansızsa, doymuş hidrokarbonlarda olduğu gibi ikame edicilerin konumuna göre belirlenir.
3. İsim oluşumu.
Alkenlerin adları, alkanların adlarıyla aynı şekilde oluşturulur. Adın sonunda, çift bağın başladığı karbon atomunun numarasını ve bileşiğin alken sınıfına ait olduğunu gösteren son eki belirtin - -tr.
Örneğin:
Alkenlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri
fiziki ozellikleri. Homolog alken serisinin ilk üç temsilcisi gazlardır; $C_5H_(10)$ - $C_(16)H_(32)$ bileşimindeki maddeler sıvıdır; daha yüksek alkenler katıdır.
Kaynama ve erime noktaları, bileşiklerin moleküler ağırlıklarındaki artışla doğal olarak artar.
Kimyasal özellikler.
Ekleme reaksiyonları. Doymamış hidrokarbonların - alkenlerin temsilcilerinin ayırt edici bir özelliğinin, ilave reaksiyonlara girme yeteneği olduğunu hatırlayın. Bu reaksiyonların çoğu mekanizma ile ilerler.
1. alkenlerin hidrojenasyonu. Alkenler, hidrojenasyon katalizörleri, metaller - platin, paladyum, nikel varlığında hidrojen ekleyebilir:
$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.
Bu reaksiyon, atmosferik ve yüksek basınçta ilerler ve yüksek sıcaklık gerektirmez, çünkü ekzotermiktir. Aynı katalizörlerde sıcaklığın artmasıyla ters reaksiyon, dehidrojenasyon meydana gelebilir.
2. Halojenleme (halojenlerin eklenmesi). Bir alkenin brom suyuyla veya bir organik çözücü ($CCl_4$) içindeki bir brom çözeltisiyle etkileşimi, alkene bir halojen molekülünün eklenmesi ve dihalojen alkanların oluşması sonucunda bu çözeltilerin hızlı bir şekilde renk değiştirmesine yol açar:
$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.
3.
$CH_3-(CH)↙(propen)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-bromopropen)-CH_3$
Bu reaksiyona tabi Markovnikov kuralı:
Bir alkene bir hidrojen halojenür eklendiğinde, hidrojen daha fazla hidrojenlenmiş bir karbon atomuna, yani daha fazla hidrojen atomunun olduğu atom ve halojen - daha az hidrojenlenmiş olana.
Alkenlerin hidrasyonu alkollerin oluşumuna yol açar. Örneğin, etene su eklenmesi, etil alkol üretimine yönelik endüstriyel yöntemlerden birinin temelini oluşturur:
$(CH_2)↙(eten)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(etanol)$
Bir birincil alkolün (birincil karbonda bir hidrokso grubu ile) yalnızca eten hidratlandığında oluştuğuna dikkat edin. Propen veya diğer alkenler hidratlandığında ikincil alkoller oluşur.
Bu reaksiyon ayrıca Markovnikov'un kuralına göre ilerler - hidrojen katyonu daha fazla hidrojenlenmiş karbon atomuna ve hidrokso grubu daha az hidrojenlenmiş olana bağlanır.
5. polimerizasyon.Özel bir ekleme durumu, alkenlerin polimerizasyon reaksiyonudur:
$nCH_2(=)↙(eten)CH_2(→)↖(UV ışığı,R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(polietilen)...)_n$
Bu ekleme reaksiyonu, bir serbest radikal mekanizması ile ilerler.
6. Oksidasyon reaksiyonu.
Herhangi bir organik bileşik gibi, alkenler de oksijende yanarak $CO_2$ ve $H_2O$ oluşturur:
$CH_2=CH_2+3O_2→2CO_2+2H_2O$.
Genel olarak:
$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$
Çözeltilerde oksidasyona dirençli olan alkanların aksine, alkenler potasyum permanganat çözeltilerinin etkisiyle kolayca oksitlenir. Nötr veya alkali çözeltilerde, alkenler diollere (dihidrik alkoller) oksitlenir ve oksidasyondan önce aralarında çift bağ bulunan atomlara hidroksil grupları eklenir:
Alkadienler (dien hidrokarbonlar)
Alkadienler, molekülde tekli bağlara ek olarak karbon atomları arasında iki çift bağ içeren ve $C_(n)H_(2n-2)$ genel formülüne karşılık gelen asiklik hidrokarbonlardır.
Çift bağların karşılıklı düzenlenmesine bağlı olarak, üç tip dien vardır:
- ile alkadienler kümülatifçift bağların düzenlenmesi:
- ile alkadienler eşlenikçift bağlar;
$CH_2=CH—CH=CH_2$;
- ile alkadienler yalıtılmışçift bağlar
$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.
Her üç alkadien türü de yapı ve özellikler bakımından birbirinden önemli ölçüde farklıdır. Kümülatif bağlara sahip alkadienlerdeki merkezi karbon atomu (iki çift bağ oluşturan bir atom) $sp$-hibridizasyon durumundadır. Aynı düz çizgi üzerinde uzanan ve zıt yönlere yönlendirilmiş iki $σ$-bağı ve dikey düzlemlerde uzanan iki $π$-bağı oluşturur. $π$-bağları, her bir karbon atomunun hibritleşmemiş p-orbitalleri nedeniyle oluşur. İzole çift bağlı alkadienlerin özellikleri çok özeldir, çünkü konjuge $π$-bonoları birbirini önemli ölçüde etkiler.
konjuge $π$-bağları oluşturan p-Orbitaller pratik olarak tek bir sistem oluşturur (buna $π$-sistem denir), çünkü Komşu $π$-bağlarının p-orbitalleri kısmen örtüşür.
İzomerizm ve isimlendirme
Alkadienler, hem yapısal izomerizm hem de cis- ve trans-izomerizm ile karakterize edilir.
Yapısal izomerizm.
— karbon iskeletinin izomerizmi:
— çoklu bağların konumunun izomerizmi:
$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(bütadien-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(bütadien-1,2)$
cis-, trans- izomerizm (uzaysal ve geometrik)
Örneğin:
Alkadienler, alkinler ve sikloalkenler sınıfının izomerik bileşikleridir.
Alkadienin adını oluştururken çift bağların sayısı belirtilir. Ana zincir mutlaka iki çoklu bağ içermelidir.
Örneğin:
Alkadienlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri
fiziki ozellikleri.
Normal şartlar altında propandien-1,2, bütadien-1,3 gaz, 2-metilbütadien-1,3 uçucu bir sıvıdır. İzole çift bağlı alkadienler (en basiti pentadien-1,4'tür) sıvıdır. Daha yüksek dienler katıdır.
Kimyasal özellikler.
İzole çift bağlı alkadienlerin kimyasal özellikleri alkenlerinkinden biraz farklıdır. Konjuge bağlara sahip alkadienlerin bazı özel özellikleri vardır.
1. Ekleme reaksiyonları. Alkadienler hidrojen, halojenler ve hidrojen halojenürler ekleme yeteneğine sahiptir.
Konjuge bağlara sahip alkadienlere eklemenin bir özelliği, molekülleri hem 1 ve 2 konumlarında hem de 1 ve 4 konumlarında bağlama yeteneğidir.
Ürünlerin oranı, karşılık gelen reaksiyonları gerçekleştirme koşullarına ve yöntemine bağlıdır.
2.polimerizasyon reaksiyonu. Dienlerin en önemli özelliği, katyonların veya serbest radikallerin etkisi altında polimerleşebilmeleridir. Bu bileşiklerin polimerizasyonu sentetik kauçukların temelidir:
$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(bütadien-1,3)→(... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"sentetik bütadien kauçuk")$ .
Konjuge dienlerin polimerizasyonu 1,4-ilave şeklinde ilerler.
Bu durumda, çift bağın bağlantıda merkezi olduğu ortaya çıkar ve temel bağlantı sırayla her ikisini de alabilir. cis-, Ve trans- yapılandırma.
alkinler
Alkinler, molekülde tekli bağlara ek olarak karbon atomları arasında bir üçlü bağ içeren ve $C_(n)H_(2n-2)$ genel formülüne karşılık gelen asiklik hidrokarbonlardır.
Homolog etin serisi
Dallanmamış alkinler, homolog etin (asetilen) serisini oluşturur:
$C_2H_2$ - etin, $C_3H_4$ - propin, $C_4H_6$ - bütin, $C_5H_8$ - pentin, $C_6H_(10)$ - heksin, vb.
İzomerizm ve isimlendirme
Alkinler için olduğu kadar alkenler için de yapısal izomerizm karakteristiktir: karbon iskeletinin izomerizmi ve çoklu bağın konumunun izomerizmi. Alkin sınıfının çoklu bağ pozisyonunun yapısal izomerleri ile karakterize edilen en basit alkin, butindir:
$CH_3—(CH_2)↙(bütin-1)—C≡CH$ $CH_3—(C≡C)↙(bütin-2)—CH_3$
Alkinlerdeki karbon iskeletinin izomerizmi, pentinden başlayarak mümkündür:
Üçlü bağ, karbon zincirinin doğrusal bir yapısını varsaydığından, geometrik ( cis-, trans-) alkinler için izomerizm mümkün değildir.
Bu sınıftaki hidrokarbon moleküllerinde üçlü bir bağın varlığı, son ek ile yansıtılır. -içinde ve zincirdeki konumu - karbon atomunun sayısı.
Örneğin:
Alkinler, diğer bazı sınıfların izomerik bileşikleridir. Yani heksin (alkin), heksadien (alkadien) ve sikloheksen (sikloalken) $С_6Н_(10)$ kimyasal formülüne sahiptir:
Alkinlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri
fiziki ozellikleri. Alkinlerin yanı sıra alkenlerin kaynama ve erime noktaları, bileşiklerin moleküler ağırlığındaki artışla doğal olarak artar.
Alkinlerin kendine has bir kokusu vardır. Suda alkanlardan ve alkenlerden daha fazla çözünürler.
Kimyasal özellikler.
Ekleme reaksiyonları. Alkinler doymamış bileşiklerdir ve katılma reaksiyonlarına girerler. Temel olarak, bunlar reaksiyonlardır. elektrofilik ekleme.
1. Halojenleme (bir halojen molekülünün eklenmesi). Alkin, iki halojen molekülü (klor, brom) bağlayabilir:
$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-dibromoetan),$
$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-tetrabromoetan)$
2. Hidrohalojenasyon (hidrojen halojenür ilavesi). Elektrofilik mekanizmaya göre ilerleyen hidrojen halojenürün ilave reaksiyonu da iki aşamada ilerler ve her iki aşamada da Markovnikov kuralı yerine getirilir:
$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-bromopropen),$
$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-dibromopropan)$
3. Hidrasyon (su ilavesi). Ketonların ve aldehitlerin endüstriyel sentezi için büyük önem taşıyan su katılma reaksiyonudur (hidrasyon). Kucherov'un tepkisi:
4. alkinlerin hidrojenasyonu. Alkinler, metal katalizörlerin ($Pt, Pd, Ni$) varlığında hidrojen ekler:
$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$
$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$
Üçlü bağ iki reaktif $π$ bağı içerdiğinden, alkanlar hidrojeni adım adım ekler:
1) trimerleştirme.
Etinin aktif karbon üzerinden geçirilmesiyle, biri benzen olan bir ürün karışımı oluşur:
2) dimerizasyon.
Asetilenin trimerizasyonuna ek olarak dimerizasyonu da mümkündür. Tek değerlikli bakır tuzlarının etkisi altında vinilasetilen oluşur:
$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"büten-1-yn-3(vinilasetilen)")$
Bu madde kloropren üretmek için kullanılır:
$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(kloropren)=CH_2$
Polimerizasyonu kloropren kauçuğu üreten:
$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$
Alkin oksidasyonu.
Etin (asetilen) çok büyük miktarda ısı açığa çıkararak oksijende yanar:
$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ Bu reaksiyon, alevi çok yüksek bir sıcaklığa ($3000°C$'den fazla) sahip olan ve kullanılmasını mümkün kılan bir oksi-asetilen meşalesinin hareketine dayanmaktadır. metalleri kesmek ve kaynaklamak için.
Havada asetilen dumanlı bir alevle yanar, çünkü. molekülündeki karbon içeriği, etan ve eten moleküllerinden daha yüksektir.
Alkenler gibi alkinler, potasyum permanganatın asitleştirilmiş çözeltilerinin rengini giderir; bu durumda çoklu bağın yıkımı gerçekleşir.
Organik kimyada iyonik (V.V. Markovnikov kuralı) ve radikal reaksiyon mekanizmaları
Organik kimyada kimyasal reaksiyon türleri
Organik maddelerin reaksiyonları resmi olarak dört ana türe ayrılabilir: ikame, ekleme, eliminasyon (eliminasyon) ve yeniden düzenleme (izomerizasyon). Açıkçası, organik bileşiklerin tüm reaksiyon çeşitleri önerilen sınıflandırmaya indirgenemez (örneğin, yanma reaksiyonları). Bununla birlikte, böyle bir sınıflandırma, inorganik kimya dersinden zaten aşina olduğunuz inorganik maddeler arasında meydana gelen reaksiyonlarla analojiler kurmaya yardımcı olacaktır.
Kural olarak, reaksiyona katılan ana organik bileşiğe substrat denir ve reaksiyonun diğer bileşeni şartlı olarak bir reaktif olarak kabul edilir.
ikame reaksiyonları
Orijinal moleküldeki (substrat) bir atomun veya atom grubunun başka atom veya atom gruplarıyla yer değiştirmesiyle sonuçlanan reaksiyonlara ikame reaksiyonları denir.
İkame reaksiyonları, alkanlar, sikloalkanlar veya arenler gibi doymuş ve aromatik bileşikleri içerir.
Bu tür reaksiyonlara örnekler verelim.
Işığın etkisi altında, bir metan molekülündeki hidrojen atomları, örneğin klor atomları gibi halojen atomları ile değiştirilebilir:
$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$
Hidrojeni halojenle değiştirmenin bir başka örneği, benzenin bromobenzene dönüştürülmesidir:
Bu reaksiyon için denklem farklı yazılabilir:
Bu yazı şekli ile okun üstüne reaktifler, katalizör, reaksiyon koşulları, altına ise inorganik reaksiyon ürünleri yazılır.
Ekleme reaksiyonları
İki veya daha fazla reaktant molekülünün bir molekülde birleşmesi sonucu meydana gelen reaksiyonlara ekleme reaksiyonları denir.
Alkenler veya alkinler gibi doymamış bileşikler, ekleme reaksiyonlarına girer.
Hangi molekülün bir reaktif olarak işlev gördüğüne bağlı olarak, hidrojenasyon (veya indirgeme), halojenasyon, hidrohalojenasyon, hidrasyon ve diğer ekleme reaksiyonları ayırt edilir. Her biri belirli koşullar gerektirir.
1. hidrojenleme- bir çoklu bağa bir hidrojen molekülünün eklenmesinin reaksiyonu:
$CH_3(-CH=)↙(\text"propen")CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3(-CH_2-)↙(\text"propen")-CH_3$
2.hidrohalojenasyon— hidrojen halojenür ilave reaksiyonu (hidroklorinasyon):
$(CH_2=)↙(\text"eten")CH_2+HCl→CH_3(-CH_2-)↙(\text"kloroetan")-Cl$
3.halojenleme- halojen ekleme reaksiyonu:
$(CH_2=)↙(\text"eten")CH_2+Cl_2→(CH_2Cl-CH_2Cl)↙(\text"1.2-dikloroetan")$
4. polimerizasyon- küçük bir moleküler ağırlığa sahip bir maddenin moleküllerinin, çok yüksek bir moleküler ağırlığa sahip bir maddenin moleküllerini oluşturmak için birbirleriyle birleştiği özel bir tür ekleme reaksiyonları - makro moleküller.
Polimerizasyon reaksiyonları, düşük moleküler ağırlıklı bir maddenin (monomer) birçok molekülünün bir polimerin büyük moleküllerine (makromoleküller) dönüştürülmesi işlemleridir.
Polimerizasyon reaksiyonuna bir örnek, ultraviyole radyasyon ve bir radikal polimerizasyon başlatıcı $R:$ etkisi altında etilenden (eten) polietilen üretimidir.
$(nCH_2=)↙(\text"eten")CH_2(→)↖(\text"UV ışığı,R")((...-CH_2-CH_2-...)_n)↙(\text" polietilen ")$
Organik bileşiklerin en karakteristik özelliği olan kovalent bağ, atomik orbitaller örtüştüğünde ve ortak elektron çiftleri oluştuğunda oluşur. Bunun bir sonucu olarak, üzerinde ortak bir elektron çiftinin bulunduğu iki atom için ortak bir yörünge oluşur. Bağ koptuğunda, bu ortak elektronların kaderi farklı olabilir.
Organik kimyada reaktif parçacık türleri
Bir atoma ait eşleşmemiş elektrona sahip bir yörünge, aynı zamanda eşleşmemiş bir elektron içeren başka bir atomun yörüngesiyle örtüşebilir. Bu, bir kovalent bağ oluşumu ile sonuçlanır. değişim mekanizması:
$H + H→H:H,$ veya $H-H$
değişim mekanizması Kovalent bağın oluşumu, farklı atomlara ait eşleşmemiş elektronlardan ortak bir elektron çiftinin oluşmasıyla gerçekleşir.
Değişim mekanizması tarafından bir kovalent bağ oluşumuna zıt olan süreç, her bir atoma bir elektronun gittiği bağ kırılmasıdır. Sonuç olarak, eşleşmemiş elektronlara sahip iki yüksüz parçacık oluşur:
Bu tür parçacıklara denir serbest radikaller.
serbest radikaller- eşleşmemiş elektronlara sahip atomlar veya atom grupları.
Etki altında ve serbest radikallerin katılımıyla gerçekleşen reaksiyonlara serbest radikal reaksiyonlar denir.
İnorganik kimya sırasında bunlar hidrojenin oksijenle etkileşimi, halojenler, yanma reaksiyonlarıdır. Lütfen bu tür reaksiyonların yüksek hız, büyük miktarda ısı salınımı ile karakterize edildiğini unutmayın.
Verici-alıcı mekanizması tarafından bir kovalent bağ da oluşturulabilir. Bir atomun (veya anyonun) yörüngelerinden biri, üzerinde ortaklanmamış bir elektron çiftinin bulunduğu, başka bir atomun (veya katyonun) doldurulmamış bir yörüngesi ile örtüşür ve bu, doldurulmamış bir yörüngeye sahiptir ve örneğin bir kovalent bağ oluşur. :
$H^(+)+(:O-H^(-))↙(\text"alıcı")→(H-O-H)↙(\text"bağışçı")$
Bir kovalent bağın kopması, pozitif ve negatif yüklü parçacıkların oluşumuna yol açar; bu durumda ortak elektron çiftinden gelen her iki elektron da atomlardan birinde kaldığından, ikinci atomun doldurulmamış bir yörüngesi vardır:
$R:|R=R:^(-)+R^(+)$
Asitlerin elektrolitik ayrışmasını göz önünde bulundurun:
$H:|Cl=H^(+)+Cl^(-)$
$R:^(-)$ ortaklanmamış elektron çiftine, yani negatif yüklü bir iyona sahip olan bir parçacığın, pozitif yüklü atomlara veya üzerinde en azından kısmi veya etkin pozitif yük bulunan atomlara çekileceğini kolayca tahmin edebiliriz. Ortaklanmamış elektron çiftlerine sahip parçacıklara denir. nükleofilik ajanlar (çekirdek- çekirdek, atomun pozitif yüklü kısmı), yani çekirdeğin "dostları", pozitif yük.
Nükleofiller ($Nu$)- etkili bir pozitif yükün yoğunlaştığı moleküllerin parçalarıyla etkileşime giren yalnız bir çift elektrona sahip anyonlar veya moleküller.
Nükleofil örnekleri: $Cl^(-)$ (klorür iyonu), $OH^(-)$ (hidroksit anyonu), $CH_3O^(-)$ (metoksit anyonu), $CH_3COO^(-)$ ( asetat anyonu) ).
Doldurulmamış bir yörüngeye sahip olan parçacıklar, aksine, onu doldurma eğiliminde olacak ve bu nedenle, moleküllerin artan elektron yoğunluğuna, negatif yüke ve paylaşılmamış bir elektron çiftine sahip bölgelerine çekilecektir. Elektrofiller, bir elektronun "dostları", negatif yük veya artan elektron yoğunluğuna sahip parçacıklardır.
elektrofiller- doldurulmamış bir elektron yörüngesine sahip katyonlar veya moleküller, atomun daha uygun bir elektronik konfigürasyonuna yol açtığından, onu elektronlarla doldurma eğilimindedir.
Elektrofil örnekleri: $NO_2$ (nitro grubu), -$COOH$ (karboksil), -$CN$ (nitril grubu), -$COH$ (aldehit grubu).
Boş bir yörüngeye sahip her parçacık bir elektrofil değildir. Bu nedenle, örneğin, alkali metal katyonları inert gaz konfigürasyonuna sahiptir ve düşük bir elektron afinitesine sahip oldukları için elektron alma eğiliminde değildirler. Bundan, doldurulmamış bir yörüngenin varlığına rağmen, bu tür parçacıkların elektrofil olmayacağı sonucuna varabiliriz.
Ana reaksiyon mekanizmaları
Üç ana reaksiyona giren parçacık türü belirledik - serbest radikaller, elektrofiller, nükleofiller - ve bunlara karşılık gelen üç tür reaksiyon mekanizması:
- serbest radikal;
- elektrofilik;
- nükleofilik.
Reaksiyonları reaksiyona giren parçacıkların türüne göre sınıflandırmaya ek olarak, organik kimya, moleküllerin bileşimini değiştirme ilkesine göre dört tür reaksiyonu ayırt eder: ekleme, ikame, eleme veya yok etme (lat. eliminasyon- silme, ayırma) ve yeniden düzenleme. Toplama ve ikame, her üç tür reaktif türün etkisi altında gerçekleşebildiğinden, birkaç ana reaksiyon mekanizması ayırt edilebilir.
1.Serbest radikal ikamesi:
$(CH_4)↙(\text"metan")+Br_2(→)↖(\text"UV ışığı")(CH_3Br)↙(\text"bromometan")+HBr$
2. Serbest radikal ekleme:
$nCH_2=CH_2(→)↖(\text"UV ışığı,R")(...-CH_2-CH_2-...)_n$
3. Elektrofilik ikame:
4. Elektrofilik bağlantı:
$CH_3-(CH=)↙(\text"propen")CH_2+HBr(→)↖(\text"çözüm")(CH_3-CHBr-CH_3)↙(\text"2-bromopropan")$
$CH_3(-C≡)↙(\text"propin")CH+Cl_2(→)↖(\text"çözelti")(CH_3-CCl=CHCl)↙(\text"1,2-dikloropropen")$
5. Nükleofilik ekleme:
Ek olarak, nükleofilik parçacıkların - bazların etkisi altında meydana gelen bölünme veya eliminasyon reaksiyonlarını ele alacağız.
6. Eliminasyon:
$CH_3-CHBr-CH_3+NaOH(→)↖(\text"alkol solüsyonu")CH_3-CH=CH_2+NaBr+H_2O$
V. V. Markovnikov'un Kuralı
Alkenlerin (doymamış hidrokarbonlar) ayırt edici bir özelliği, ilave reaksiyonlara girme yeteneğidir. Bu reaksiyonların çoğu mekanizma ile ilerler. elektrofilik ekleme.
Hidrohalojenasyon (hidrojen halojenür ilavesi):
$CH_3(-CH-)↙(\text"propen")CH_2+HBr→CH_3(-CHBr-CH_3)↙(\text"2-bromopropan")$
Bu reaksiyona tabi V. V. Markovnikov'un kuralı: bir alkene bir hidrojen halojenür eklendiğinde, daha hidrojene bir karbon atomuna hidrojen eklenir, yani daha fazla hidrojen atomunun olduğu atom ve halojen - daha az hidrojenlenmiş olana.
Atomları tekli bağlarla bağlanan ve C n H 2 n +2 genel formülüne karşılık gelen moleküllerdeki hidrokarbonlar.
Alkan moleküllerinde, tüm karbon atomları sp 3 hibridizasyonu halindedir. Bu, karbon atomunun dört hibrit yörüngesinin hepsinin şekil, enerji açısından aynı olduğu ve bir eşkenar üçgen piramidin - bir tetrahedron - köşelerine yönlendirildiği anlamına gelir. Orbitaller arasındaki açılar 109° 28'dir.
Tek bir karbon-karbon bağı etrafında neredeyse serbest dönüş mümkündür ve alkan molekülleri, örneğin bir molekülde tetrahedrale (109 ° 28 ′) yakın karbon atomlarında açılarla çok çeşitli şekiller alabilir. N-pentan.
Özellikle alkan moleküllerindeki bağları hatırlamaya değer. Doymuş hidrokarbon moleküllerindeki tüm bağlar tektir. Eksen boyunca örtüşme meydana gelir,
atom çekirdeklerini bağlamak, yani bunlar σ-bağlarıdır. Karbon-karbon bağları polar değildir ve zayıf polarize olabilir. Alkanlardaki C-C bağının uzunluğu 0,154 nm'dir (1,54 · 10 - 10 m). C-H bağları biraz daha kısadır. Elektron yoğunluğu hafifçe daha elektronegatif karbon atomuna doğru kaydırılır, yani C-H bağı zayıf polardır.
Doymuş hidrokarbon moleküllerinde polar bağların bulunmaması, suda az çözünür olmalarına ve yüklü parçacıklar (iyonlar) ile etkileşime girmemelerine yol açar. Alkanların en karakteristik özelliği, serbest radikalleri içeren reaksiyonlardır.
Homolog metan serisi
homologlar- yapı ve özellik bakımından benzer ve bir veya daha fazla CH2 grubu ile farklılık gösteren maddeler.
İzomerizm ve isimlendirme
Alkanlar sözde yapısal izomerizm ile karakterize edilir. Yapısal izomerler, karbon iskeletinin yapısında birbirinden farklıdır. Yapısal izomerlerle karakterize edilen en basit alkan bütandır. 
İsimlendirmenin temelleri
1. Ana devrenin seçilmesi. Bir hidrokarbon adının oluşumu, ana zincirin tanımıyla başlar - bir moleküldeki en uzun karbon atomları zinciri, olduğu gibi temelidir.
2. Ana zincirin atomlarının numaralandırılması. Ana zincirin atomlarına numaralar atanmıştır. Ana zincirin atomlarının numaralandırılması ikameye en yakın uçtan başlar (A, B yapıları). Sübstitüentler zincirin sonundan eşit uzaklıktaysa, numaralandırma bunların daha fazla olduğu uçtan başlar (yapı B). Farklı sübstitüentler zincirin uçlarına eşit uzaklıktaysa, numaralandırma eski olanın daha yakın olduğu uçtan başlar (yapı G). Hidrokarbon sübstitüentlerinin kıdemi, adlarının başladığı harfin alfabede takip ettiği sıraya göre belirlenir: metil (-CH3), sonra etil (-CH2-CH3), propil (-CH2-CH2) -CH 3 ) vb.
Yerine geçenin adının -an soneki yerine - eki getirilerek oluşturulduğuna dikkat edin. alüvyon karşılık gelen alkan adına.
3. İsim oluşumu. Sayılar, adın başında belirtilir - ikame edicilerin bulunduğu karbon atomlarının sayısı. Belirli bir atomda birkaç ikame varsa, o zaman isimdeki karşılık gelen sayı virgülle (2,2-) ayrılarak iki kez tekrarlanır. Sayıdan sonra, kısa çizgi ikame sayısını gösterir ( di- iki, üç- üç, tetra- dört, penta- beş) ve ikame edicinin adı (metil, etil, propil). Sonra boşluk ve kısa çizgi olmadan - ana zincirin adı. Ana zincir, metan homolog serisinin bir üyesi olan hidrokarbon olarak adlandırılır ( metan kanal 4, etan C2H6, propan C3H8, C4H10, pentan C5H12, heksan C6H14, heptan C7H16, oktan C8H18, nonan C9H20, dekan C10H22).
Alkanların fiziksel özellikleri
Homolog metan serisinin ilk dört temsilcisi gazlardır. Bunların en basiti metandır - renksiz, tatsız ve kokusuz bir gaz ("gaz" kokusu, 04 olarak adlandırmanız gereken, merkaptanların kokusuyla belirlenir - kullanılan metana özel olarak eklenen kükürt içeren bileşikler evsel ve endüstriyel gazlı cihazlar, böylece yakınlardaki kişiler sızıntıyı koklayabilir).
C4H12 ila C15H32 bileşimindeki hidrokarbonlar - sıvılar; daha ağır hidrokarbonlar katıdır. Alkanların kaynama ve erime noktaları, artan karbon zinciri uzunluğu ile kademeli olarak artar. Tüm hidrokarbonlar suda az çözünür; sıvı hidrokarbonlar yaygın organik çözücülerdir.
Alkanların kimyasal özellikleri
ikame reaksiyonları.
Alkanların en karakteristik özelliği, bir hidrojen atomunun bir halojen atomu veya bir grup ile değiştirildiği serbest radikal ikame reaksiyonlarıdır. Karakteristik reaksiyonların denklemlerini sunalım halojenasyon: 
Fazla halojen olması durumunda, klorlama, tüm hidrojen atomlarının tamamen klor ile değiştirilmesine kadar devam edebilir: 
Ortaya çıkan maddeler, organik sentezde çözücüler ve başlangıç malzemeleri olarak yaygın şekilde kullanılır.
dehidrojenasyon reaksiyonu(hidrojen ayrılması).
Alkanların yüksek sıcaklıkta (400-600 °C) katalizör (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) üzerinden geçişi sırasında, bir hidrojen molekülü parçalanır ve bir alken oluşur:
Karbon zincirinin yok edilmesinin eşlik ettiği reaksiyonlar.
Tüm doymuş hidrokarbonlar, karbondioksit ve su oluşumu ile yanar. Hava ile belirli oranlarda karışan gaz halindeki hidrokarbonlar patlayabilir.
1. Doymuş hidrokarbonların yanması alkanları yakıt olarak kullanırken çok önemli olan serbest radikal ekzotermik bir reaksiyondur:
Genel olarak alkanların yanma reaksiyonları şu şekilde yazılabilir:
2. Hidrokarbonların termal olarak ayrılması.
Süreç serbest radikal mekanizmasına göre ilerler. Sıcaklıktaki bir artış, karbon-karbon bağının homolitik bir kopmasına ve serbest radikallerin oluşumuna yol açar.
Bu radikaller, bir alkan molekülü ve bir alken molekülü oluşumu ile bir hidrojen atomunu değiştirerek birbirleriyle etkileşime girer:
Termal parçalanma reaksiyonları, endüstriyel sürecin - hidrokarbon parçalama - temelini oluşturur. Bu işlem petrol rafinasyonunun en önemli aşamasıdır.
3. piroliz. Metan 1000 ° C sıcaklığa ısıtıldığında, metanın pirolizi başlar - basit maddelere ayrışma: 
1500 ° C sıcaklığa ısıtıldığında asetilen oluşumu mümkündür:
4. izomerizasyon. Doğrusal hidrokarbonlar bir izomerizasyon katalizörü (alüminyum klorür) ile ısıtıldığında, dallı karbon iskeletine sahip maddeler oluşur: 
5. aromatizasyon. Zincirde altı veya daha fazla karbon atomu bulunan alkanlar, bir katalizör varlığında siklize edilerek benzen ve türevleri oluşturulur: 
Alkan moleküllerindeki tüm karbon atomları sp 3 hibridizasyonu durumunda olduğundan, alkanlar serbest radikal mekanizmasına göre ilerleyen reaksiyonlara girerler. Bu maddelerin molekülleri, kovalent polar olmayan C-C (karbon - karbon) bağları ve zayıf polar C-H (karbon - hidrojen) bağları kullanılarak oluşturulur. Yüksek ve düşük elektron yoğunluğuna, kolayca polarize olabilen bağlara, yani bu tür bağlara, dış faktörlerin (iyonların elektrostatik alanları) etkisi altında değiştirilebilen elektron yoğunluğuna sahip alanları yoktur. Sonuç olarak, alkan moleküllerindeki bağlar heterolitik bir mekanizma ile kırılmadığından, alkanlar yüklü parçacıklarla reaksiyona girmeyecektir. 
