Амин хүчлийн химийн тухай бүх зүйл. Амин хүчлүүд. α-амин хүчлүүдийн физик шинж чанар

Амин хүчил, уураг, пептидЭдгээр нь доор тайлбарласан нэгдлүүдийн жишээ юм. Биологийн идэвхит олон молекулууд нь бие биетэйгээ болон бие биенийхээ функциональ бүлгүүдтэй харилцан үйлчлэлцэх боломжтой хэд хэдэн химийн өөр өөр функциональ бүлгүүдийг агуулдаг.

Амин хүчлүүд.

Амин хүчлүүд- карбоксил бүлэг агуулсан органик хоёр функциональ нэгдлүүд - UNS, мөн амин бүлэг нь юм Н.Х. 2 .

Тусдаа α Тэгээд β - амин хүчлүүд:

Ихэнхдээ байгальд олддог α - хүчил. Уургууд нь 19 амин хүчил, нэг имино хүчил агуулдаг. C 5 H 9ҮГҮЙ 2 ):

Хамгийн энгийн нь амин хүчил- глицин. Үлдсэн амин хүчлүүдийг дараах үндсэн бүлгүүдэд хувааж болно.

1) гликиний гомологууд - аланин, валин, лейцин, изолейцин.

Амин хүчлийг олж авах.

Амин хүчлүүдийн химийн шинж чанар.

Амин хүчлүүд- эдгээр нь амфотерийн нэгдлүүд юм, учир нь 2 эсрэг функциональ бүлгийг агуулдаг - амин бүлэг ба гидроксил бүлэг. Тиймээс тэдгээр нь хүчил ба шүлттэй хоёуланд нь урвалд ордог.

Хүчил-суурь хувиргалтыг дараах байдлаар илэрхийлж болно.

Амин хүчлүүд

Карбоксил ба амин бүлгийг агуулсан аливаа нэгдэл нь амин хүчил юм. Гэсэн хэдий ч ихэнхдээ энэ нэр томъёог амин бүлэг нь карбоксилын бүлэгт a-байрлалд байдаг карбоксилын хүчлүүдэд ашигладаг.

Амин хүчлүүд нь дүрмээр бол полимер - уургийн нэг хэсэг юм. Байгальд 70 гаруй амин хүчил байдаг ч амьд организмд ердөө 20 нь чухал үүрэг гүйцэтгэдэг. Чухал амин хүчлүүд нь бие махбодийн физиологийн хэрэгцээг хангахад хангалттай хэмжээгээр хоол хүнсээр хангагдсан бодисоос бие махбодид нийлэгждэггүй хүчил юм. Чухал амин хүчлийг хүснэгтэд үзүүлэв. 1. Фенилкетонуритай өвчтөнүүдийн хувьд тирозин нь зайлшгүй шаардлагатай амин хүчил юм (Хүснэгт 1-ийг үз).

Хүснэгт 1

Чухал амин хүчлүүд R-CHNH 2 COOH

Нэр (товчлол) Р
изолейцин (илеуцин)

CH 3 CH 2 CH(CH) 3 -

лейцин (лейцин)

(CH 3) 2 CHCH 2 -

лизин (лиз)

NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -

метионин (уулзсан)

CH 3 SCH 2 CH 2 -

фенилаланин (phe)
треонин (thr)
триптофан (оролдох)
валин (валь)
тирозин (тир)

Амин хүчлүүдийг ихэвчлэн холбогдох карбоксилын хүчлүүдийг орлуулагч гэж нэрлэдэг бөгөөд энэ нь амин бүлгийн байрлалыг Грек цагаан толгойн үсгээр илэрхийлдэг. Хамгийн энгийн амин хүчлүүдийн хувьд өчүүхэн нэрсийг ихэвчлэн ашигладаг (глицин, аланин, изолейцин гэх мэт). Амин хүчлийн изомеризм нь функциональ бүлгүүдийн зохион байгуулалт, нүүрсустөрөгчийн араг ясны бүтэцтэй холбоотой байдаг. Амин хүчлийн молекул нь нэг буюу хэд хэдэн карбоксилын бүлгийг агуулж болох ба үүний дагуу амин хүчлүүд нь суурь чанараараа ялгаатай байдаг. Мөн амин хүчлийн молекул нь өөр өөр тооны амин бүлгүүдийг агуулж болно.

АМИНО ХҮЧЛИЙГ АВАХ АРГА

1. Уургийн гидролизийн үр дүнд 25 орчим амин хүчлийг гаргаж авах боломжтой боловч үүссэн хольцыг салгахад хэцүү байдаг. Ихэвчлэн нэг эсвэл хоёр хүчлийг бусдаас хамаагүй их хэмжээгээр авдаг бөгөөд эдгээр хүчлүүдийг ион солилцооны давирхайг ашиглан амархан тусгаарлаж болно.

2. Галогенжүүлсэн хүчлүүдээс. А-амин хүчлийг нийлэгжүүлэх хамгийн түгээмэл аргуудын нэг бол Гел-Волхард-Зелинскийн урвалаар ихэвчлэн олддог a-галогенжүүлсэн хүчлийн аммонолиз юм.

Энэ аргыг малоник эфирээр дамжуулан a-bromo хүчил үүсгэхийн тулд өөрчилж болно.

А-галогенжүүлсэн хүчлийн эфирт амин бүлгийг калийн фталимид (Габриэлийн синтез) ашиглан оруулж болно.

3. Карбонилийн нэгдлүүдээс (Стрекерийн синтез). Стрекерийн амин хүчлүүдийн нийлэгжилт нь аммонийн хлорид ба натрийн цианидын холимогтой карбонилийн нэгдлүүдийн урвалаас бүрдэнэ (энэ аргын сайжруулалтыг Н.Д. Зелинский, Г.Л. Стадников нар санал болгосон).

Аммиак ба карбонилийн нэгдлүүдийг оролцуулсан нэмэлт-ялгах урвал нь имин үүсгэдэг бөгөөд энэ нь цианид устөрөгчтэй урвалд орж, а-аминонитрил үүсгэдэг. Түүний гидролизийн үр дүнд a-амин хүчил үүсдэг.


Амин хүчлүүдийн химийн шинж чанар

Глицинээс бусад бүх a-амин хүчлүүд нь хираль а-нүүрстөрөгчийн атом агуулдаг бөгөөд энантиомер хэлбэрээр үүсч болно.

Байгалийн бараг бүх a-амин хүчлүүд нь нүүрстөрөгчийн атом дахь харьцангуй ижил төстэй бүтэцтэй байдаг нь батлагдсан. (-)-серины а-нүүрстөрөгчийн атомыг уламжлалт байдлаар L-тохиргоогоор, (+)-серины а-нүүрстөрөгчийн атомыг D-тохиргоогоор хуваарилсан. Түүнчлэн, хэрэв a-амин хүчлийн Фишерийн проекцийг карбоксил бүлэг нь дээд талд, R нь доод талд байрлахаар бичсэн бол L-амин хүчлийн амин бүлэг нь зүүн талд, харин D-амин хүчил байх болно. баруун талд амин бүлэг байх болно. Амин хүчлийн тохиргоог тодорхойлох Фишерийн схем нь хираль а-нүүрстөрөгчийн атом бүхий бүх a-амин хүчлүүдэд хамаарна.

Зураг дээр L-амин хүчил нь радикалын шинж чанараас хамааран декстроротатор (+) эсвэл леворотатор (-) байж болохыг харуулж байна. Байгальд байдаг a-амин хүчлүүдийн дийлэнх нь L цувралд хамаардаг. Тэдний энантиоморфууд, i.e. D-амин хүчлүүд нь зөвхөн бичил биетээр нийлэгждэг бөгөөд тэдгээрийг "байгалийн бус" амин хүчлүүд гэж нэрлэдэг.

(R,S) нэршлийн дагуу ихэнх "байгалийн" буюу L-амин хүчлүүд нь S тохиргоотой байдаг.

Молекул бүрт хоёр хирал төв агуулсан L-изолейцин ба L-треонин нь b-нүүрстөрөгчийн атомын тохиргооноос хамааран хос диастереомерын аль ч гишүүн байж болно. Эдгээр амин хүчлүүдийн зөв үнэмлэхүй тохиргоог доор өгөв.

АМИН ХҮЧЛИЙН ХҮЧИЛ-СУУРЬ ШИНЖ

Амин хүчлүүд нь катион эсвэл анион хэлбэрээр орших амфотер бодис юм. Энэ шинж чанарыг нэг молекулд хүчиллэг (-COOH) ба үндсэн (-NH 2) бүлгүүд байгаагаар тайлбарладаг. Маш хүчиллэг уусмалд NH 2 бүлгийн хүчлийг протонжуулж, хүчил нь катион болдог. Хүчтэй шүлтлэг уусмалд амин хүчлийн карбоксил бүлгийг протонжуулж, хүчил нь анион болж хувирдаг.

Хатуу төлөвт амин хүчлүүд нь zwitterion (хоёр туйлт ион, дотоод давс) хэлбэрээр байдаг. Цвитерионуудад протоныг карбоксил бүлгээс амин бүлэгт шилжүүлдэг.

Хэрэв та амин хүчлийг дамжуулагч орчинд байрлуулж, хос электродыг буулгавал хүчиллэг уусмалд амин хүчил нь катод руу, шүлтлэг уусмалд - анод руу шилжинэ. Өгөгдсөн амин хүчлийн тодорхой рН утгын хувьд энэ нь анод эсвэл катод руу шилжихгүй, учир нь молекул бүр нь zwitterion хэлбэртэй байдаг (эерэг ба сөрөг цэнэгийг хоёуланг нь агуулдаг). Энэ рН-ийн утгыг өгөгдсөн амин хүчлийн изоэлектрик цэг (pI) гэж нэрлэдэг.

АМИНО ХҮЧЛИЙН УРвал

Амин хүчлүүд нь лабораторийн нөхцөлд (in vitro) явагддаг ихэнх урвалууд нь бүх амин эсвэл карбоксилын хүчлийн шинж чанартай байдаг.

1. карбоксил бүлэгт амид үүсэх. Амин хүчлийн карбонил бүлэг нь амин бүлэгтэй урвалд ороход амин хүчлийн поликонденсацын урвал зэрэгцэн явагдаж, амид үүсэхэд хүргэдэг. Полимержихээс урьдчилан сэргийлэхийн тулд хүчлийн амин бүлгийг блоклодог бөгөөд ингэснээр зөвхөн амин бүлгийн амин бүлэг урвалд ордог. Энэ зорилгоор карбобензоксихлорид (карбобензилоксихлорид, бензил хлороформат), терт-бутоксикарбоксазид гэх мэтийг хэрэглэдэг бөгөөд аминтай урвалд орохын тулд карбоксил бүлгийг этил хлороформаттай хамт идэвхжүүлдэг. Дараа нь хамгаалалтын бүлгийг катализаторын гидрогенолиз эсвэл цууны хүчил дэх бромидын устөрөгчийн хүйтэн уусмалын нөлөөгөөр зайлуулна.

2. амин бүлэгт амид үүсэх. А-амин хүчлийн амин бүлэг ацилагдах үед амид үүснэ.

Урвал нь үндсэн орчинд илүү сайн явагддаг, учир нь энэ нь чөлөөт амины өндөр концентрацийг баталгаажуулдаг.

3. эфир үүсэх. Амин хүчлийн карбоксил бүлгийг уламжлалт аргаар амархан эфиржүүлдэг. Жишээлбэл, метилийн эфирийг метанол дахь амин хүчлийн уусмалаар хуурай устөрөгч хлоридын хий дамжуулж бэлтгэдэг.

Амин хүчлүүд нь поликонденсацлах чадвартай тул полиамид үүсгэдэг. А-амин хүчлээс бүрдэх полиамидуудыг пептид эсвэл полипептид гэж нэрлэдэг. Ийм полимер дэх амидын холбоог пептидийн холбоо гэж нэрлэдэг. 5000-аас доошгүй молекул жинтэй полипептидүүдийг уураг гэж нэрлэдэг. Уургууд нь ойролцоогоор 25 төрлийн амин хүчлийг агуулдаг. Өгөгдсөн уураг гидролизжих үед эдгээр бүх амин хүчлүүд эсвэл тэдгээрийн зарим нь бие даасан уургийн шинж чанартай тодорхой хувь хэмжээгээр үүсч болно.

Тухайн уургийн өвөрмөц гинжин хэлхээнд амин хүчлийн үлдэгдлийн өвөрмөц дарааллыг уургийн анхдагч бүтэц гэж нэрлэдэг. Уургийн молекулуудын гинжийг мушгих онцлогийг (орон зай дахь хэсгүүдийн харьцангуй зохион байгуулалт) уургийн хоёрдогч бүтэц гэж нэрлэдэг. Уургийн полипептидийн гинж нь амин хүчлийн хажуугийн гинжин хэлхээний улмаас амид, дисульфид, устөрөгч болон бусад холбоог үүсгэхийн тулд бие биетэйгээ холбогдож болно. Үүний үр дүнд спираль нь бөмбөг болж хувирдаг. Энэхүү бүтцийн онцлогийг уургийн гуравдагч бүтэц гэж нэрлэдэг. Биологийн идэвхийг харуулахын тулд зарим уураг нь эхлээд хэд хэдэн бүрэн уургийн дэд нэгжээс бүрдсэн макрокомплекс (олигопротейн) үүсгэх ёстой. Дөрөвдөгч бүтэц нь биологийн идэвхт материалд ийм мономеруудын нэгдлийн түвшинг тодорхойлдог.

Уургууд нь хоёр том бүлэгт хуваагддаг - фибрилляр (молекулын урт ба өргөний харьцаа 10-аас их) ба бөмбөрцөг (харьцаа нь 10-аас бага). Фибрилляр уураг нь сээр нуруутан амьтдын хамгийн элбэг уураг болох коллаген; Энэ нь мөгөөрсний хуурай жингийн бараг 50%, ясны хатуу бодисын 30 орчим хувийг эзэлдэг. Ургамал, амьтны ихэнх зохицуулалтын системд катализыг фермент гэж нэрлэдэг бөмбөрцөг уургууд гүйцэтгэдэг.


Их хэмжээний хүхэр агуулсан тогтвортой бодис. Уургууд нь хуванцар, цавуу хийхэд ашиглагддаг. Доор бид амин хүчил ба уургийн талаархи зарим мэдээллийг агуулсан хүснэгтийг өгдөг (дараагийн хуудсан дээр). Аденозины төгсгөлийн үлдэгдлийн 2" эсвэл 3" гидроксил бүлэгт холбогдсон аминоацилийн бүлэг бүхий аминоацил дамжуулах РНХ тРНХ. Аминоацил бүлэг нь 2-...

Тэд чадна. Нэмэлт уураг агуулсан ийм хосолсон хүнсний бүтээгдэхүүн нь дэлхийн бүх ард түмний уламжлалт хоолны нэг хэсэг юм. БҮЛЭГ 3. “АМИН ХҮЧИЛ” СЭДВИЙГ СУДАЛСАН ЭКОЛОГИЙН ОНЦЛОГ Хүний бие уураг хуримтлуулж чаддаггүй тул хүн өдөр тутам уургийн тэнцвэртэй хооллолтыг шаарддаг. 82 кг жинтэй насанд хүрсэн хүнд 79 гр...

Амьтны төрлүүд. Метионины концентрацийн бүс нутгийн ялгаа бага байна. Тархи дахь метионины концентрацид хоолны дэглэмийн нөлөө нь тээвэрлэлтийн системд төвийг сахисан амин хүчлүүдтэй өрсөлддөг тул ач холбогдол багатай байдаг. Чөлөөт амин хүчлүүдийн сан дахь метиониныг уургийн нийлэгжилтэд 80% ашигладаг. Чөлөөт метиониноос цистеин болж хувирах нь S-аденозилметионин үүсэхээс эхэлдэг.

ТОДОРХОЙЛОЛТ

Амин хүчлүүд- эдгээр нь молекулдаа амин бүлэг ба карбоксил бүлгийг нэгэн зэрэг агуулсан нарийн төвөгтэй органик нэгдлүүд юм.

Амин хүчил нь өндөр хайлах цэгээр тодорхойлогддог талст хатуу бодис бөгөөд халах үед задардаг. Тэд усанд сайн уусдаг. Эдгээр шинж чанаруудыг дотоод давс хэлбэрээр амин хүчлүүд байх боломжтой гэж тайлбарладаг (Зураг 1).

Цагаан будаа. 1. Амин цууны хүчлийн дотоод давс.

Амин хүчлийг олж авах

Амин хүчлийг үйлдвэрлэх эхлэлийн нэгдлүүд нь ихэвчлэн карбоксилын хүчлүүд бөгөөд тэдгээрийн молекулд амин бүлэг ордог. Жишээлбэл, тэдгээрийг галогенжүүлсэн хүчлээс авах

CH 3 -C(Br)H-COOH + 2NH 3 →CH 3 -C(NH 2)H-COOH + NH 4 Br.

Үүнээс гадна альдегид (1), ханаагүй хүчил (2), нитро нэгдлүүд (3) нь амин хүчлийг үйлдвэрлэх эхлэлийн материал болж чаддаг.

CH 3 -C(O)H + NH 3 + HCN → CH 3 -C(NH 2)H-C≡H + H 2 O;

CH 3 -C(NH 2)H-C≡H + H 2 O (H +) → CH 3 -C(NH 2)H-COOH + NH 3 (1).

CH 2 =CH-COOH + NH 3 → H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (2);

O 2 N-C 6 H 4 -COOH + [H] →H 2 N-C 6 H 4 -COOH (3).

Амин хүчлүүдийн химийн шинж чанар

Амин хүчил нь гетерофункциональ нэгдлүүдийн хувьд карбоксилын хүчил ба аминд хамаарах ихэнх урвалд ордог. Амин хүчлийн молекулуудад хоёр өөр функциональ бүлэг байгаа нь хэд хэдэн өвөрмөц шинж чанарыг бий болгоход хүргэдэг.

Амин хүчлүүд нь амфотерийн нэгдлүүд юм. Тэд хүчил ба суурь хоёулаа урвалд ордог:

NH 2 -CH 2 -COOH + HCl→ Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH→ NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

Амин хүчлүүдийн усан уусмал нь функциональ бүлгүүдийн тооноос хамааран төвийг сахисан, шүлтлэг, хүчиллэг орчинтой байдаг. Жишээлбэл, глутамины хүчил нь хоёр карбоксил бүлэг, нэг амин бүлэг агуулдаг тул хүчиллэг уусмал үүсгэдэг, лизин нь шүлтлэг уусмал үүсгэдэг. Энэ нь нэг карбоксил бүлэг, хоёр амин бүлэг агуулдаг.

Хоёр амин хүчлийн молекулууд хоорондоо харилцан үйлчилж чаддаг. Энэ тохиолдолд усны молекул хуваагдаж, молекулын хэлтэрхийнүүд хоорондоо пептидийн холбоогоор (-CO-NH-) холбогдсон бүтээгдэхүүн үүсдэг. Жишээлбэл:

Үүссэн нэгдлийг дипептид гэж нэрлэдэг. Олон тооны амин хүчлийн үлдэгдэлээс тогтсон бодисыг полипептид гэж нэрлэдэг. Пептидүүд нь хүчил ба суурьтай гидролиз болдог.

Амин хүчлийн хэрэглээ

Бие махбодийг бий болгоход шаардлагатай амин хүчлийг хүн, амьтан хоёулаа хүнсний уургаас авдаг.

γ-Аминобутирийн хүчлийг сэтгэцийн эмгэгийн үед эмийн зориулалтаар (аминалон/гаммалон) хэрэглэдэг; Үүний үндсэн дээр олон төрлийн ноотропын эмийг бий болгосон, жишээлбэл. сэтгэлгээний үйл явцад нөлөөлөх.

ε-Аминокапроны хүчил нь анагаах ухаанд (цус тогтоогч бодис) ашиглагддаг бөгөөд үүнээс гадна энэ нь синтетик полиамид утас - нейлон үйлдвэрлэхэд ашигладаг томоохон үйлдвэрлэлийн бүтээгдэхүүн юм.

Антранилийн хүчил нь индиго хөх зэрэг будгийн нийлэгжилтэнд ашиглагддаг ба гетероциклийн нэгдлүүдийн биосинтезд оролцдог.

Асуудлыг шийдвэрлэх жишээ

ЖИШЭЭ 1

Дасгал хийх Аланины урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү: a) натрийн гидроксид; б) аммонийн гидроксид; в) давсны хүчил. Дотоод давс нь ямар бүлгүүдээс шалтгаалан хүчиллэг ба үндсэн шинж чанарыг харуулдаг вэ?
Хариулах Амин хүчлийг ихэвчлэн амин бүлэг, карбоксил бүлэг агуулсан нэгдлүүд гэж дүрсэлдэг боловч тэдгээрийн зарим физик, химийн шинж чанарууд нь энэ бүтэцтэй нийцдэггүй. Амин хүчлүүдийн бүтэц нь хоёр туйлт ионтой тохирч байна.

H 3 N + -CH(R)-COO - .

Аланиныг дотоод давс хэлбэрээр бичье.

H 3 N + -CH(CH 3)-COO - .

Энэхүү бүтцийн томъёонд үндэслэн бид урвалын тэгшитгэлийг бичнэ.

a) H 3 N + -CH (CH 3) - COO - + NaOH = H 2 N-CH (CH 3) - COONa + H 2 O;

б) H 3 N + -CH (CH 3) - COO - + NH 3 × H 2 O = H 2 N-CH (CH 3) - COONH 4 + H 2 O;

в) H 3 N + -CH(CH 3) -COO - + HCl = Cl -.

Амин хүчлийн дотоод давс нь суурьтай хүчил, хүчилтэй суурь нь урвалд ордог. Хүчиллэг бүлэг нь N + H 3, үндсэн бүлэг нь COO - юм.

ЖИШЭЭ 2

Дасгал хийх Үл мэдэгдэх моноаминокарбоксилын хүчлийн 9.63 г уусмалд илүүдэл азотын хүчлийг үзүүлэхэд 2.01 л азотыг 748 мм-ээр гаргаж авсан. Hg Урлаг. ба 20 o C. Энэ нэгдлийн молекулын томъёог тодорхойл. Энэ хүчил нь байгалийн амин хүчлүүдийн нэг байж болох уу? Хэрэв тийм бол ямар төрлийн хүчил вэ? Энэ хүчлийн молекул нь бензолын цагираг агуулаагүй болно.
Шийдэл Урвалын тэгшитгэлийг бичье.

H 2 NC x H 2 x COOH + HONO = HO-C x H 2 x -COOH + N 2 + H 2 O.

Клапейрон-Менделеевийн тэгшитгэлийг ашиглан тэг түвшний азотын бодисын хэмжээг олъё. Үүнийг хийхийн тулд бид температур ба даралтыг SI нэгжээр илэрхийлнэ.

T = 273 + 20 = 293 К;

P = 101.325 × 748 / 760 = 99.7 кПа;

n(N 2) = 99.7 × 2.01 / 8.31 × 293 = 0.082 моль.

Урвалын тэгшитгэлийг ашиглан бид амин хүчлийн бодисын хэмжээ ба түүний молийн массыг олно.

Тэгшитгэлийн дагуу n(H 2 NC x H 2 x COOH) = n(N 2) = 0.082 моль.

M (H 2 NC x H 2 x COOH) = 9.63 / 0.082 = 117 г / моль.

Амин хүчлийг тодорхойлъё. Тэгшитгэл үүсгээд x-г олцгооё.

14x + 16 + 45 = 117;

H2NC4H8COOH.

Байгалийн хүчлүүдээс валин нь энэ найрлагатай тохирч болно.

Хариулах Энэ амин хүчил нь валин юм.

Азот агуулсан органик бодисуудын дунд давхар үүрэг бүхий нэгдлүүд байдаг. Тэдгээрийн дотроос онцгой ач холбогдолтой амин хүчлүүд.

Амьд организмын эс, эдэд 300 орчим өөр өөр амин хүчлүүд байдаг боловч ердөө 20 ( α-амин хүчлүүд ) эдгээр нь бүх организмын пептид ба уураг үүсдэг нэгж (мономер) болж үйлчилдэг (тиймээс тэдгээрийг уургийн амин хүчил гэж нэрлэдэг). Уургууд дахь эдгээр амин хүчлүүдийн байршлын дарааллыг харгалзах генүүдийн нуклеотидын дарааллаар кодлодог. Үлдсэн амин хүчлүүд нь чөлөөт молекул болон холбогдсон хэлбэрээр хоёуланд нь байдаг. Ихэнх амин хүчлүүд нь зөвхөн тодорхой организмд байдаг бол бусад нь зөвхөн тайлбарласан олон төрлийн организмын аль нэгэнд байдаг. Ихэнх бичил биетэн, ургамал шаардлагатай амин хүчлийг нэгтгэдэг; Амьтан ба хүмүүс хоол хүнсээр олж авсан чухал амин хүчлүүд гэж нэрлэгддэг амин хүчлийг үйлдвэрлэх чадваргүй байдаг. Амин хүчлүүд нь уураг, нүүрс усны солилцоо, организмд чухал ач холбогдолтой нэгдлүүдийг (жишээлбэл, нуклейн хүчлийн салшгүй хэсэг болох пурин ба пиримидины суурь) үүсэхэд оролцдог, тэдгээр нь гормон, витамин, алкалоид, пигментүүдийн нэг хэсэг юм. , хорт бодис, антибиотик гэх мэт; Зарим амин хүчлүүд нь мэдрэлийн импульс дамжуулахад зуучлагч болдог.

Амин хүчлүүд- органик амфотерийн нэгдлүүд, үүнд карбоксил бүлгүүд - COOH ба амин бүлгүүд -NH 2 .

Амин хүчлүүд Молекулуудад радикал дахь устөрөгчийн атомыг амин бүлгээр сольдог карбоксилын хүчил гэж үзэж болно.

АНГИЛАЛ

Амин хүчлүүдийг бүтцийн шинж чанараар нь ангилдаг.

1. Амин ба карбоксил бүлгийн харьцангуй байрлалаас хамааран амин хүчлийг дараахь байдлаар хуваана. α-, β-, γ-, δ-, ε- гэх мэт.

2. Функциональ бүлгүүдийн тооноос хамааран хүчиллэг, саармаг, үндсэн бүлгүүдийг ялгадаг.

3. Нүүрсустөрөгчийн радикалын шинж чанарт үндэслэн тэдгээрийг ялгадаг алифатик(өөх), үнэрт, хүхэр агуулсанТэгээд гетероцикликамин хүчлүүд. Дээр дурдсан амин хүчлүүд нь өөхний цувралд багтдаг.

Үнэрт амин хүчлийн жишээ бол пара-аминобензой хүчил юм.

Гетероциклийн амин хүчлийн жишээ бол триптофан, чухал α-амин хүчил юм.

НЭРЧИЛГЭЭ

Системчилсэн нэршлийн дагуу амин хүчлүүдийн нэрс нь угтвар нэмэх замаар холбогдох хүчлүүдийн нэрсээс үүсдэг. аминмөн карбоксил бүлэгтэй харьцуулахад амин бүлгийн байршлыг заана. Карбоксил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атомаас нүүрстөрөгчийн гинжийг дугаарлах.

Жишээлбэл:

Амин хүчлүүдийн нэрийг бий болгох өөр нэг аргыг ихэвчлэн ашигладаг бөгөөд үүний дагуу карбоксилын хүчлийн өчүүхэн нэрэнд угтварыг нэмдэг. аминГрек цагаан толгойн үсгээр амин бүлгийн байрлалыг заана.

Жишээ:

α-амин хүчлийн хувьдR-CH(NH2)COOH


Амьтан, ургамлын амьдралын үйл явцад маш чухал үүрэг гүйцэтгэдэг эдгээр нэрсийг үл тоомсорлодог.

Хүснэгт.

Амин хүчил

Товчилсон

тэмдэглэгээ

Радикалын бүтэц (R)

Глицин

Гли

H-

Аланин

Ала (Ала)

CH 3 -

Валин

Вал

(CH 3) 2 CH -

лейцин

Лэй (Лэй)

(CH 3) 2 CH – CH 2 -

Сэрин

Сэр

OH-CH2-

Тирозин

Тир (Буудлагын талбай)

HO – C 6 H 4 – CH 2 -

Аспартины хүчил

Asp (Asp)

HOOC – CH 2 -

Глютамины хүчил

Цавуу

HOOC – CH 2 – CH 2 -

Цистеин

Cys (Cis)

HS – CH 2 -

Аспарагин

Asn (Asn)

O = C – CH 2 –

NH 2

Лизин

Лис (Лиз)

NH 2 – CH 2 - CH 2 – CH 2 -

Фенилаланин

Фен

C 6 H 5 – CH 2 -

Хэрэв амин хүчлийн молекул нь хоёр амин бүлгийг агуулдаг бол угтварыг нэрэнд нь ашигладагдиамино-, гурван NH 2 бүлэг – триамингэх мэт.

Жишээ:

Хоёр буюу гурван карбоксил бүлэг байгаа нь нэрэнд дагавараар тусгагдсан байдаг -диовиэсвэл - гурвалсан хүчил:

ИЗОМЕРИЯ

1. Нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм

2. Функциональ бүлгүүдийн байрлалын изомеризм

3. Оптик изомеризм

глицин NH-ээс бусад α-амин хүчлүүд 2 -CH 2 -COOH.

Физик шинж чанарууд

Амин хүчлүүд нь өндөр (250 хэмээс дээш) хайлах цэг бүхий талст бодис бөгөөд амин хүчлүүдээс бага зэрэг ялгаатай байдаг тул өвөрмөц бус байдаг. Хайлах нь бодисын задрал дагалддаг. Амин хүчлүүд нь усанд маш сайн уусдаг ба органик уусгагчид уусдаггүй тул тэдгээрийг органик бус нэгдлүүдтэй төстэй болгодог. Олон тооны амин хүчлүүд чихэрлэг амттай байдаг.

ХҮЛЭЭЖ БАЙНА

3. Микробиологийн синтез. Бичил биетүүд амьдралынхаа явцад уургийн α - амин хүчлийг үүсгэдэг гэдгийг мэддэг.

ХИМИЙН ШИНЖ

Амин хүчил нь хүчил-суурь шинж чанараараа тодорхойлогддог амфотер органик нэгдлүүд юм.

I . Ерөнхий шинж чанарууд

1. Молекул доторх саармагжуулалт → хоёр туйлт zwitterion үүсдэг:

Усан уусмал нь цахилгаан дамжуулах чадвартай. Эдгээр шинж чанаруудыг амин хүчлийн молекулууд нь протоныг карбоксилоос амин бүлэгт шилжүүлэх замаар үүсдэг дотоод давс хэлбэрээр оршдогтой холбон тайлбарладаг.

zwitterion

Амин хүчлүүдийн усан уусмал нь функциональ бүлгүүдийн тооноос хамааран төвийг сахисан, хүчиллэг эсвэл шүлтлэг орчинтой байдаг.

ХЭРЭГЛЭЭ

1) амин хүчлүүд байгальд өргөн тархсан;

2) амин хүчлийн молекулууд нь бүх ургамал, амьтны уураг бүрдүүлдэг барилгын материал юм; Биеийн уураг үүсгэхэд шаардлагатай амин хүчлийг хүн, амьтнаас хүнсний уургийн нэг хэсэг болгон авдаг;

3) хүнд хагалгааны дараа хүнд ядрах үед амин хүчлийг тогтооно;

4) өвчтэй хүмүүсийг хооллоход ашигладаг;

5) амин хүчлүүд нь тодорхой өвчнийг эмчлэхэд шаардлагатай байдаг (жишээлбэл, глютамины хүчил нь мэдрэлийн өвчинд, гистидин нь ходоодны шархлааны үед ашиглагддаг);

6) зарим амин хүчлийг хөдөө аж ахуйд амьтдыг тэжээхэд ашигладаг бөгөөд энэ нь тэдний өсөлтөд эерэг нөлөө үзүүлдэг;

7) техникийн ач холбогдолтой: аминокапроик ба аминонантик хүчил нь синтетик утас үүсгэдэг - капрон ба энант.

АМИНО ХҮЧЛИЙН ҮҮРЭГИЙН ТУХАЙ

Амин хүчлүүдийн байгаль, биологийн үүрэг

Байгаль дахь амин хүчлүүдийн биологийн үүргийг олох


Амин хүчил нь нүүрсустөрөгчийн радикалтай холбоотой амин бүлэг - NH 2 ба карбоксил бүлэг - COOH гэсэн хоёр функциональ бүлгийг агуулсан гетерофункциональ нэгдлүүд юм.

Амин хүчлүүд нь бие биедээ нөлөөлдөг хоёр өөр функциональ бүлгийг агуулдаг тул шинж чанарын урвалууд нь карбоксилын хүчил ба аминуудаас ялгаатай байдаг.

Амин хүчлүүдийн шинж чанар

Амин бүлэг - NH 2 нь амин хүчлүүдийн үндсэн шинж чанарыг тодорхойлдог, учир нь азотын атомд чөлөөт электрон хос байдаг тул донор-хүлээн авагч механизмаар дамжуулан устөрөгчийн катионыг өөртөө холбох чадвартай байдаг.

-COOH бүлэг (карбоксил бүлэг) нь эдгээр нэгдлүүдийн хүчиллэг шинж чанарыг тодорхойлдог. Тиймээс амин хүчлүүд нь амфотер органик нэгдлүүд юм. Тэд шүлтүүдтэй хүчил хэлбэрээр урвалд ордог:

Хүчтэй хүчлүүдтэй адил суурьтай аминууд:

Үүнээс гадна амин хүчлийн амин бүлэг нь карбоксил бүлэгтэй харилцан үйлчилж, дотоод давс үүсгэдэг.

Амин хүчлийн молекулуудын ионжуулалт нь хүрээлэн буй орчны хүчиллэг эсвэл шүлтлэг шинж чанараас хамаарна.

Усан уусмал дахь амин хүчлүүд нь ердийн амфотерийн нэгдлүүд шиг ажилладаг тул амьд организмд устөрөгчийн ионуудын тодорхой концентрацийг хадгалах буфер бодисын үүрэг гүйцэтгэдэг.

Амин хүчил нь 200 ° C-аас дээш температурт хайлж, задалдаг өнгөгүй талст бодис юм. Тэд усанд уусдаг, эфирт уусдаггүй. R-радикалаас хамааран чихэрлэг, гашуун, амтгүй байж болно.

Амин хүчлүүд нь байгалийн (амьд организмд байдаг) ба синтетик гэж хуваагддаг. Байгалийн амин хүчлүүдийн дотроос (150 орчим) уургийн нэг хэсэг болох протеиноген амин хүчлүүд (20 орчим) ялгагдана. Эдгээр нь L хэлбэртэй. Эдгээр амин хүчлүүдийн тал орчим хувь нь байдаг орлуулшгүй, учир нь тэдгээр нь хүний ​​биед нийлэгждэггүй. Чухал хүчил нь валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, лизин, треонин, цистеин, метионин, гистидин, триптофан юм. Эдгээр бодисууд нь хүний ​​биед хоол хүнсээр ордог. Хэрэв тэдний хоол хүнсэнд агуулагдах хэмжээ хангалтгүй байвал хүний ​​биеийн хэвийн хөгжил, үйл ажиллагаа алдагддаг. Зарим өвчний үед бие нь бусад амин хүчлийг нэгтгэх чадваргүй байдаг. Тиймээс фенилкетонуригийн үед тирозин нийлэгждэггүй. Амин хүчлүүдийн хамгийн чухал шинж чанар нь ус ялгаруулж, амид бүлэг -NH-CO- үүсэх замаар молекулын конденсацид орох чадвар юм, жишээлбэл:

Энэ урвалын үр дүнд олж авсан өндөр молекулт нэгдлүүд нь олон тооны амидын хэлтэрхий агуулсан байдаг тул тэдгээрийг нэрлэдэг. полиамидууд.

Эдгээрт дээр дурдсан нийлэг нейлон эслэгээс гадна аминоэнтантын хүчлийн поликонденсацын үед үүссэн энант орно. Молекулуудын төгсгөлд амин болон карбоксил бүлэг бүхий амин хүчлүүд нь синтетик утас үйлдвэрлэхэд тохиромжтой.

Альфа амин хүчлийн полиамидуудыг нэрлэдэг пептидүүд. Амин хүчлийн үлдэгдлийн тооноос хамааран тэдгээрийг ялгадаг дипептид, трипептид, полипептид. Ийм нэгдлүүдэд -NH-CO- бүлгүүдийг пептидийн бүлгүүд гэж нэрлэдэг.

Амин хүчлүүдийн изомеризм ба нэршил

Амин хүчлийн изомеризм нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний янз бүрийн бүтэц, амин бүлгийн байрлалаар тодорхойлогддог, жишээлбэл:

Амин хүчлүүдийн нэрс бас өргөн тархсан бөгөөд амин бүлгийн байрлалыг Грек цагаан толгойн үсгээр тэмдэглэсэн байдаг: α, β, y гэх мэт. Тиймээс 2-аминобутанийн хүчлийг α-амин хүчил гэж нэрлэж болно. :

Амин хүчлийг олж авах арга

Холбогдох хэвлэлүүд